Ethanol absolute for UV, IR, HPLC

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Présence dans la nature
L'éthanol est un produit généralement issu de la fermentation alcoolique des fruits et jus de fruits mûrs. Toutefois, on retrouve également de l’éthanol à l'état naturel dans d’autres parties des plantes, comme les racines, les rhizomes et les tubercules de l'angélique médicinale (Angelica archangelica), des carottes (Daucus carota), du Rheum palmatum et des oignons (Allium cepa), les fleurs de Telosma cordata, les pousses de Satureja cuneifolia, le ginseng (Panax ginseng) et Ephedra sinica, ainsi que les résines et les sucs d'ambre (Liquidambar styraciflua et Liquidambar orientalis) et de romarin (Rosmarinus officinalis). De nombreux aliments contiennent naturellement de petites quantités d'éthanol. Même la bière non alcoolisée contient jusqu'à 0,5 % d'éthanol par volume. Selon le code alimentaire allemand, les jus de fruits peuvent avoir une teneur en éthanol d'environ 0,38 % en volume. Le jus de pomme, par exemple, contient jusqu'à 0,016 et le jus de raisin jusqu'à 0,059 % d'éthanol en volume. Une banane mûre peut en contenir jusqu'à 1 % en volume, et le pain jusqu'à 0,3 % en volume. Le kéfir mûr peut contenir jusqu'à 1 % d'éthanol par volume, et la choucroute jusqu'à 0,5 %. La teneur physiologique en éthanol du sang humain est d'environ 0,02 à 0,03 pour mille. L'éthanol a été détecté dans des nuages moléculaires interstellaires avec d'autres molécules organiques comme l'acétaldéhyde.
Production L'éthanol est produit par fermentation à partir de la biomasse, généralement issue de cultures contenant du sucre ou de l'amidon ou de produits horticoles. Ce processus est réalisé de manière contrôlée à partir d'une série de denrées alimentaires, produisant par exemple du vin à partir de raisins ou de la bière à partir de malt. Le sucre de bois (xylose) peut être fermenté en alcool sulfitique comme sous-produit du processus de sulfitage. Cependant, il ne peut être utilisé qu'à des fins énergétiques en raison de ses nombreuses impuretés. Avant la fermentation proprement dite, l'amidon est généralement décomposé en disaccharides, dont la liaison glycosidique est rompue par des hydrolases ; les monosaccharides qui en résultent sont fermentés par des levures ou des bactéries. À une concentration d'éthanol d'environ 15 %, les cellules de levure et les bactéries commencent à mourir, de sorte qu'une concentration plus élevée ne peut être atteinte par fermentation. L'équation brute de la fermentation alcoolique est la suivante :

C6H12O6 ⟶ 2 C2H5OH + 2 CO2

Distillation
L'éthanol peut être concentré par distillation à des fins techniques et de consommation, car il s'évapore à 78 °C.

Alcool de bouche
L'alcool de bouche propre à la consommation est obtenu par distillation d'un moût alcoolisé à partir de matières premières agricoles. Selon le processus de distillation, le distillat contient non seulement de l'éthanol, mais aussi des arômes, des huiles de fuselage, d'autres composés organiques et de l'eau, qui déterminent le caractère et le goût du produit final, comme le brandy, le whisky ou le rhum. Pour la production de vodka, en revanche, on utilise de l'éthanol presque pur, uniquement dilué avec de l'eau. L'éthanol pur non dilué portant la dénomination de vente alcool éthylique d'origine agricole sert de produit de départ pour d'autres boissons alcoolisées, par exemple la plupart des liqueurs. Les boissons alcoolisées contenant de l'éthanol distillé sont appelées liqueurs (également brandy ou spiritueux), contrairement au vin et à la bière, où l'éthanol est produit exclusivement par fermentation alcoolique.

Applications techniques À grande échelle, l'éthanol pur destiné aux applications techniques est produit par rectification azéotropique (rectification par entraînement). L'installation se compose de deux colonnes de rectification. Dans la colonne de séparation principale, le mélange d'éthanol et d'eau est rectifié jusqu'à proximité du point azéotropique. Ici, le produit de fond est l'eau. Le cyclohexane auxiliaire est ajouté au produit supérieur, qui se compose de 95,6% d'éthanol et de 4,4% d'eau. Les supports autrefois courants tels que le benzène (procédé Young) ou le trichloréthylène (procédé Drawinol) ne sont plus utilisés aujourd'hui. Ce mélange à trois substances, éthanol, eau et support, entre dans la colonne de séparation auxiliaire. Là, il est séparé en alcool pur produit en bas de la colonne et en un mélange de cyclohexane et d'eau comme produit de tête. Le cyclohexane et l'eau ne sont pas miscibles à l'état liquide et sont séparés dans un séparateur (décanteur) après condensation. Le cyclohexane auxiliaire est ajouté de nouveau au mélange azéotropique d'éthanol et d'eau à l'entrée de la colonne de séparation auxiliaire. L'éthanol anhydre est obtenu à l'échelle du laboratoire par distillation sur des produits chimiques déshydratants tels que l'oxyde de calcium, le sulfate de calcium anhydre ou les tamis moléculaires. Le processus de production d'alcool absolu est appelé absolutisation.

Synthèse technique
L'éthanol est produit par synthèse chimique à partir d'eau et d'éthylène dans le procédé dit indirect par catalyse homogène avec ajout d'acide sulfurique. L'alcool produit de cette manière est également connu sous le nom d'alcool industriel. Le procédé s'effectue en deux étapes avec la formation d'esters d'acide sulfurique, qui doivent être hydrolysés dans une seconde étape. Après l'hydrolyse, l'acide sulfurique doit être à nouveau concentré. Dans le procédé direct, l'acide phosphorique appliqué sur la silice sert de catalyseur hétérogène. À des températures allant jusqu'à 300 °C et des pressions de 70 bars, l'éthanol est produit directement à partir d'éthylène et d'eau en phase gazeuse. Cependant, la conversion par étape du réacteur n'est que de 5% à partir de l'éthylène. En raison du problème des eaux usées et des problèmes de corrosion causés par l'acide sulfurique produit dans le procédé indirect, l'éthanol est aujourd'hui produit industriellement par catalyse avec de l'acide phosphorique. L'équation brute des deux procédés est la suivante :

C2H4 + H2O → C2H5OH

En principe, l'éthanol peut être obtenu par hydrogénation catalytique de l'acétaldéhyde. À des pressions d'hydrogène élevées, l'acétaldéhyde est converti en éthanol en utilisant le nickel comme catalyseur :

CH3CHO + H2 → C2H5OH

En outre, l'éthanol est produit dans le procédé Synol par réaction du monoxyde de carbone avec l'hydrogène et peut être séparé des autres alcools produits par distillation.

Détection/analyse de l'éthanol
L'éthanol peut être détecté par estérification sous forme d'ester d'acide p-nitrobenzoïque ou d'ester d'acide 3,5-dinitrobenzoïque. La réaction s'effectue par réaction avec le chlorure d'acide correspondant. De manière non spécifique, l'éthanol peut être détecté par le test de l'iodoforme. Par des méthodes chromatographiques, telles que la chromatographie en phase gazeuse (CG), l'éthanol peut être déterminé quantitativement. La détection quantitative par voie humide est possible par oxydation avec un excès de dichromate de potassium, et le dichromate de potassium n'ayant pas réagi peut être déterminé par iodométrie. Dans l'analyse des aliments, la différence de densité entre l'eau et l'éthanol est exploitée. La teneur en éthanol est séparée dans une distillation (à la vapeur) et déterminée avec un pycnomètre. La densité peut également être mesurée dans un résonateur de flexion. Dans les deux méthodes, l'évaluation est basée sur des valeurs tabulées. Dans le spectre de résonance protonique (H-RMN), l'éthanol présente une structure triplet à température ambiante due au couplage des protons du groupe hydroxy avec les protons du méthylène. Cela indique une liaison du groupe hydroxy aux protons du méthylène. Avec l'augmentation de la température, le clivage devient plus petit et finit par disparaître complètement en raison de la rotation croissante du groupe hydroxy. La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire peut être utilisée pour distinguer l'éthanol synthétique issu de matières premières fossiles de l'éthanol issu de matières premières renouvelables, sur la base des rapports isotopiques de l'hydrogène et du carbone. Ceci peut être utilisé pour détecter le mélange de vin ou de spiritueux avec de l'éthanol industriel. Pour l'éthanol produit par des processus de fermentation, l'origine végétale peut être déterminée par la distribution du deutérium. La concentration d'éthanol pendant le processus de production, par exemple dans les brasseries, peut être contrôlée par spectroscopie infrarouge en mesurant l'intensité de la fréquence d'oscillation de la bande C-H à 2900 cm-1. Le spectre infrarouge de l'éthanol montre une vibration d'étirement C-H, une vibration O-H et une vibration C-O, ainsi que plusieurs vibrations de flexion. La vibration d'étirement O-H apparaît comme une large bande à environ 3300-3500 cm-1, et la vibration d'étirement C-H à environ 3000 cm-1.

Propriétés de l'éthanol Propriétés physiques de l'éthanol
Point d'ébullition (p.e.) 78,37 °C ; Point de fusion (p.f.) -114,1 °C ; Point d'éclair (p.i.) 12 °C ; Température d'inflammation 400 °C ; Limite inférieure d'explosion : 3,1 % en volume ; Limite supérieure d'explosion : 27,7 % en volume ; Max. ) 12 °C ; Température d'inflammation 400 °C ; Limite inférieure d'explosion : 3.1 % en volume ; Limite supérieure d'explosion : 27.7 % en volume ; Pression maximale : 8.4 bar ; Vitesse du son 1180 m/s (20 °C), Dép. avec la température : -3.6 m/s °C ; Densité 0.79 g/cm3 = 0.79 kg/dm3 ; Densité énergétique (pouvoir calorifique) 7.44 kWh/kg = 26.78 MJ/kg ; 5.87 kWh/L = 21. 14 MJ/L ; Viscosité dynamique 1,2 10-3 Pa/s (20 °C) ; Viscosité cinématique 1,52 10-6 m2/s (20 °C) ; Tension superficielle 0,02255 N/m (20 °C) ; Indice de réfraction 1,3638 ; Biodégradabilité 94% (OCDE 301 E) ; Numéro ONU 1170 ; Numéro de danger 30 + 33 ; Point triple 150 ± 20 K / 0,43 mPa ; -123,15 ± 20 °C / 0,43 mPa ; Point critique 514,0 K / 6,137 MPa / 168 cm3/mol ; 240,85 °C / 6,137 MPa / 168 cm3/mol ; Masse molaire (mw) = 46,07 g/mol La caractéristique la plus marquante de l'éthanol est son groupe hydroxyle. Comme un atome d'oxygène attire les électrons plus fortement que l'hydrogène et le carbone, une distribution asymétrique de la densité électronique se produit le long de cette liaison : Un dipôle moléculaire est formé. C'est ce qui donne à l'éthanol ses propriétés typiques. D'une part, les dipôles s'attirent au niveau moléculaire, ce qui entraîne une température d'ébullition comparativement élevée de 78 °C (point de fusion de l'éthane = -88,6 °C). En revanche, l'éthanol est miscible avec des liquides ayant des propriétés dipolaires similaires, par exemple avec l'eau et le méthanol. Cette propriété est appelée hydrophilie. En même temps, la molécule possède un résidu organique qui lui confère une miscibilité limitée avec les substances purement lipophiles. Pour cette raison, l'éthanol est un solvant important en chimie et en pharmacie. Les extraits de plantes ou autres médicaments sont vendus sous forme de solutions alcoolisées, appelées "teintures". L'éthanol forme des monocristaux suffisamment grands au point de congélation pour être déterminés par une analyse de la structure cristalline. Elle cristallise dans le système cristallin monoclinique avec le groupe spatial Pc (groupe spatial n° 7) et présente des paramètres de réseau a = 537,7 pm, b = 688,2 pm, c = 825,5 pm et β = 102,2° à 87 K, ainsi que 4 unités de formule par cellule unitaire. Les molécules forment de longues chaînes via des liaisons hydrogène avec une distance oxygène-oxygène de 271,6 pm et 273,0 pm. La conformation autour de la liaison carbone-carbone est décalée dans les deux molécules. Alors que le groupe hydroxyle d'une molécule a une conformation gauche le long de l'axe C-C-OH, l'autre molécule a une conformation trans.

Mélanges avec d'autres solvants
L'éthanol est miscible à l'eau en toute proportion. Dans ce cas, la contraction du volume se produit pendant le mélange lorsque de la chaleur est générée. Le volume total d'un mélange d'eau et d'éthanol est inférieur à la somme des volumes individuels. Ainsi, en mélangeant 50 ml d'éthanol avec 50 ml d'eau, on obtient 97 ml de mélange éthanol/eau. Le point de fusion des solutions aqueuses d'éthanol diminue avec l'augmentation de la teneur en éthanol jusqu'à atteindre un eutectique avec une température de fusion de -118 °C pour une teneur de 93,5 % en masse. À des températures voisines de -20 °C, l'éthanol (6 %) ne s'évapore pratiquement pas et acquiert des propriétés plutôt visqueuses ; à -70 °C, il devient encore plus visqueux. L'éthanol forme des mélanges azéotropiques avec de nombreuses autres substances. Dans les solvants organiques tels que le tétrachlorométhane, l'éthanol forme des dimères, des trimères et des tétramères via des liaisons hydrogène, en fonction de la concentration. L'enthalpie de formation peut être déterminée par spectroscopie infrarouge. Elle est de 92 kJ/mol pour le tétramère, 42 kJ/mol pour le trimère et 21 kJ/mol pour le dimère.

Propriétés chimiques
Le groupe OH de l'éthanol est très faiblement acide, avec une valeur pKa de 16, ce qui le rend capable de séparer un proton (H+) avec des bases fortes (comme les métaux alcalins sodium et potassium). La réaction avec les métaux alcalins transforme quantitativement l'éthanol en sa forme déprotonée, l'ion éthanolate (CH3CH2O-). La réaction se déroule avec évolution de l'hydrogène :

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5O- + 2 Na+ + H2

Solubilité
L'éthanol se dissout en toutes proportions dans l'eau et dans de nombreux autres solvants organiques tels que l'éther diéthylique, le chloroforme et le benzène.

Autoprotolyse
L'éthanol peut réagir comme un acide de Brønsted et comme une base de Brønsted, ce qui en fait un ampholyte :

2 C2H5OH → C2H5OH2+ + C2H5O-.

La constante d'autoprotolyse dans ce cas est pKau = 19,5.

Substitution nucléophile
Dans les solvants aprotiques, l'éthanol réagit avec les halogénures d'hydrogène par substitution nucléophile pour former des halogénures d'éthyle. L'éthanol et le chlorure d'hydrogène réagissent pour donner du chlorure d'éthyle et de l'eau :

C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
L'éthanol et le bromure d'hydrogène réagissent pour donner du bromure d'éthyle et de l'eau :

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
Les halogénures d'éthyle peuvent être formés plus spécifiquement par des réactifs d'halogénation tels que le chlorure de thionyle ou le tribromure de phosphore.

Estérification
L'éthanol réagit par catalyse acide avec les acides carboxyliques dans une réaction d'équilibre pour former des esters éthyliques :

R-COOH + C2H5OH → R-COOC2H5 + H2O (catalysé par H+, à l'équilibre).

Cependant, comme l'eau formée bout à une température plus élevée que l'éthanol, il est préférable de préparer l'ester éthylique par réaction avec des anhydrides d'acide. Les esters éthyliques sont utilisés comme additifs dans les cosmétiques, ainsi que comme odorisants et aromatisants.

Déshydratation Les acides très forts, comme l'acide sulfurique, catalysent la déshydratation de l'éthanol. Il se forme de l'éther diéthylique ou éthylène : 2 C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O (H2SO4, ΔT). L'éthanol est détaché de l'eau dans une réaction d'élimination pour former une double liaison :

C2H5OH → C2H4 + H2O (H2SO4, ΔT)

Le produit formé dépend des conditions de réaction, telles que la température, les concentrations, etc. La déshydratation peut former le sulfate de diéthyle, hautement toxique, dans certaines conditions de réaction.

Oxydation
L'éthanol peut être oxydé par l'oxygène atmosphérique à température ambiante, via l'acétaldéhyde, pour donner de l'acide acétique. Ces réactions sont catalysées par des enzymes dans les systèmes biologiques, par exemple. En laboratoire, de puissants agents oxydants inorganiques tels que l'acide chromique ou le permanganate de potassium sont utilisés pour l'oxydation en acide acétique. L'oxydation partielle en acétaldéhyde est réussie avec des oxydants plus faibles, comme le chlorochromate de pyridinium (PCC). L'oxydation de l'éthanol ne doit pas s'arrêter à la phase d'acide acétique. Dans l'air, l'éthanol brûle avec une flamme bleue d'un pouvoir calorifique de 26,8 MJ/kg, la combustion forme du dioxyde de carbone et de l'eau :

C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Avec du chlore ou du brome, l'éthanol réagit lentement pour former de l'acétaldéhyde et d'autres produits d'oxydation contenant des halogènes. L'acétaldéhyde forme des hémiacétals avec un excès d'éthanol. Cependant, l'addition d'halogènes à la forme énol de l'acétaldéhyde prédomine, conduisant à la formation d'α-haloacétaldéhyde (lacrymène). Une oxydation ultérieure avec du chlore conduit finalement aux hémiacétals chloraux.

Désinfection dénaturante
Comme la dénaturation acide ou alcaline, l'éthanol peut briser les liaisons hydrogène nécessaires aux biopolymères pour maintenir leur structure en intervenant comme un solvant polaire. Il en résulte des changements de conformation. L'éthanol à 50-70% dénature la plupart des protéines et des acides nucléiques. Étant donné que les protéines membranaires perdent leur fonction en raison de la destruction de la structure spatiale et que les cellules touchées éclatent comme des ballons d'air en raison des défauts de la membrane, un pourcentage plus élevé d'éthanol peut être utilisé pour la désinfection : Les cellules bactériennes et fongiques sont irréversiblement inactivées par dénaturation de leurs protéines membranaires, et les virus enveloppés sont privés de leur enveloppe protéique.

Utilisation de l'éthanol
L'éthanol est utilisé sur trois marchés principaux :
- les boissons alcoolisées
- les matières premières chimiques
- les vecteurs énergétiques (additifs pour l'essence)

L'éthanol, produit par la fermentation d'aliments contenant du sucre et de l'amidon, est utilisé dans tous les secteurs. L'éthanol synthétique n'est utilisé que comme matière première chimique et vecteur d'énergie. L'utilisation concurrentielle de l'éthanol issu de la production alimentaire comme matière première chimique et énergétique est controversée. La majeure partie de l'éthanol produit est consommée sous forme de boissons alcoolisées destinées à la consommation. Il continue à être utilisé comme solvant à la fois pour les produits de consommation, y compris les produits ménagers (parfums, déodorants) et les applications médicales (solvants pour les médicaments, désinfectants), et dans l'industrie elle-même également comme solvant et, en général, comme combustible.

Utilisation de l'éthanol dans les produits ménagers et de consommation
L'éthanol est utilisé comme un excellent solvant dans tous les domaines du ménage, par exemple comme support pour les substances aromatiques telles que les parfums, les déodorants et les fragrances en spray. L'éthanol est également utilisé comme agent de nettoyage, par exemple pour le verre (nettoyant pour vitres), le chrome, le plastique, dans les solutions de lavage des pare-brise des voitures et comme détachant. En tant qu'additif pour l'eau, il sert d'agent antigel. L'éthanol est largement utilisé comme additif alimentaire. Par exemple, l'éthanol est ajouté au porto, au sherry et à d'autres vins méridionaux, ce que l'on appelle la fortification, pour mettre fin au processus de fermentation au moment voulu. En raison de la fin prématurée de la fermentation, ces spiritueux et vins - à quelques exceptions près - ont une forte teneur en sucre résiduel et sont donc très sucrés. L'éthanol peut être ajouté pour conserver d'autres aliments. En tant que combustible pour les réchauds de camping, sous la forme d'alcool à brûler, l'éthanol trouve un usage énergétique dans les ménages. En ajoutant de l'acétate de cellulose ou du savon, l'alcool dénaturé peut être transformé en un gel appelé alcool dur. Des thermomètres capillaires simples avec une colonne de liquide bleu ou rouge visible sont remplis d'éthanol coloré. Avec un tube gradué suffisamment long, les températures peuvent être mesurées du point de fusion jusqu'au point d'ébullition, ce qui permet de couvrir les températures extérieures.

Utilisation de l'éthanol en médecine
L'efficacité en tant que désinfectant ou antiseptique (par exemple pour la désinfection des mains) dépend de la concentration du mélange éthanol/eau. A une teneur optimale en alcool de 50-80%, l'enveloppe bactérienne est détruite et l'éthanol a donc un effet létal. Toutes les bactéries, y compris les bacilles tuberculeux, sont tuées en une minute par dénaturation de la paroi cellulaire bactérienne (effet bactéricide). En outre, les mélanges éthanol/eau sont efficaces en raison de leur pression osmotique élevée ; l'éthanol à 70 % a la pression osmotique la plus élevée de tous les mélanges d'eau, soit 250-106 pascals. Le mélange a une efficacité limitée contre les virus et n'est pas efficace contre les endospores bactériennes. Ne doit pas être utilisé sur les plaies ouvertes : outre une sensation de brûlure désagréable, l'éthanol a un effet vasodilatateur (principalement cutané), ce qui est généralement bénéfique pour le nettoyage des plaies, mais peut aggraver considérablement les saignements, en particulier dans les lésions plus importantes. Les solutions contenant plus de 80 % d'alcool ont un effet encore plus fort, mais ne sont pas utilisées régulièrement en raison de la mauvaise tolérance de la peau. L'éthanol anhydre durcit l'enveloppe bactérienne, ce qui maintient la bactérie en vie. Les boissons alcoolisées n'ont pas d'effet antiseptique. Les boissons contenant moins de 20 % d'éthanol ne tuent pratiquement pas les germes. Sa combinaison avec des alcalis (environ 1%) ou des acides peroxycarboxyliques (0,2 à 0,5%) améliore considérablement son efficacité contre les virus et les spores, entre autres. L'éthanol est utilisé comme solvant pour la production de teinture d'iode, un mélange d'iode dans l'éthanol pour la désinfection des plaies, auquel on ajoute de l'iodure de potassium pour empêcher la formation d'iodure d'hydrogène. L'éthanol pur ou à 95% peut être utilisé comme thérapie IPE pour les nodules thyroïdiens "chauds" sclérosés (thérapie par injection percutanée d'éthanol) et d'autres tumeurs circonscrites telles que le carcinome hépatocellulaire (également thérapie par injection percutanée d'éthanol). Les médicaments liquides peuvent contenir de l'éthanol comme solvant, cosolvant ou solubilisant si le médicament est peu ou pas soluble dans l'eau. L'éthanol lui-même est facilement miscible à l'eau. Il joue un rôle important dans la conservation et la stabilisation des produits médicinaux liquides à base de plantes (phytothérapies). Frotter la peau avec une solution à fort pourcentage d'éthanol (par exemple de l'alcool à friction) favorise la circulation sanguine. Pour nettoyer les plaies, les médecins germanophones utilisent régulièrement le "vin brûlé" depuis le 12e siècle. La médecine populaire utilise encore des solutions éthanoliques diluées pour traiter les piqûres d'insectes. Pour ce faire, un tissu imbibé d'alcool est placé sur la piqûre fraîche pendant un certain temps. La douleur est soulagée par l'effet de refroidissement de la solution d'éthanol ; les démangeaisons sont supprimées. Cependant, l'éthanol ne provoque pas de changement chimique ni d'inactivation des toxines. Les potions contenant de l'alcool étaient déjà utilisées dans l'Antiquité comme analgésiques et anesthésiques provoquant une insensibilité. En cas d'empoisonnement au méthanol, la première mesure consiste à administrer de l'éthanol par voie intraveineuse, qui inhibe la transformation du méthanol en méthanal toxique, via l'enzyme alcool déshydrogénase. L'éthanol se lie à l'alcool déshydrogénase environ 25 fois plus fortement que le méthanol.

L'éthanol comme carburant
L'éthanol est utilisé sous forme de bioéthanol biogène comme carburant pour les moteurs à essence, le plus souvent en mélange avec de l'essence. Le bioéthanol fossile et le bioéthanol produit à partir de la biomasse renouvelable peuvent tous deux être utilisés à cette fin, car il n'y a aucune différence entre les deux types en termes chimiques. En raison de la disponibilité, des coûts de production et des mesures de soutien politique, le bioéthanol produit à partir de sucre fermentescible (canne à sucre et betterave à sucre) et d'amidon (principalement de l'amidon de maïs et de blé) est actuellement principalement utilisé. Des recherches sont en cours pour savoir si, à l'avenir, il sera possible d'utiliser de l'éthanol cellulosique à partir du bois. L'éthanol est principalement utilisé en tant qu'additif au carburant conventionnel, par exemple dans une concentration de 5 % d'éthanol (E5 en tant qu'additif à l'essence pour les véhicules ordinaires) ou de 85 % d'éthanol (en tant que E85 pour les véhicules qualifiés). Dans le cadre du protocole de Kyoto, la production et l'utilisation de carburants biogènes (biocarburants) et la réduction des émissions de dioxyde de carbone par kilomètre parcouru sont fréquemment discutées. Dans l'Union européenne, le volume de la production d'éthanol pour le secteur des carburants est passé de 525 millions de litres en 2004 à 3,7 milliards de litres en 2009, et depuis 2011, la production d'éthanol est restée la même pour les usages carburant et non carburant. L'éthanol a également été utilisé comme carburant pour les fusées A1, A2, A3, A4, A4b et A5 jusque dans les années 1950, suite à un développement de Wernher von Braun. Contrairement à l'essence, son pouvoir calorifique peut être facilement réduit en le diluant avec de l'eau afin d'éviter les explosions lors des essais de moteurs. De plus, l'éthanol était facilement disponible à partir de produits agricoles pendant la Seconde Guerre mondiale, contrairement à l'essence, dont les réserves étaient limitées. Outre l'éthanol pur, ses dérivés sont utilisés dans l'industrie des carburants. L'éther tert-butylique d'éthyle (ETBE), par exemple, est utilisé de manière similaire à l'éther tert-butylique de méthyle pour augmenter l'indice d'octane de l'essence. L'ETBE est produit par l'addition catalysée par un acide de l'éthanol à l'isobutène.

Autres utilisations de l'éthanol
L'éthanol est un solvant et un intermédiaire important dans l'industrie chimique. Un sous-produit important est le chlorure d'éthyle, qui est produit à partir de l'éthanol par réaction avec le chlorure d'hydrogène. L'oxydation donne lieu à d'autres sous-produits, comme l'acétaldéhyde et l'acide acétique. L'éthanol est utilisé dans diverses réactions d'estérification. Les esters obtenus ont diverses utilisations comme solvants et comme intermédiaires pour des synthèses ultérieures. Un ester important est l'acrylate d'éthyle, un monomère utilisé comme co-monomère dans divers processus de polymérisation. L'acétate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les adhésifs et les vernis à ongles et pour l'extraction d'antibiotiques. Les éthers de glycol, comme le 2-éthoxyéthanol, sont largement utilisés comme solvants pour les huiles, les résines, les graisses, les cires, la nitrocellulose et les vernis. Dans une réaction inverse à la fabrication pétrochimique, l'éthanol est reconverti en éthylène, qui est utilisé, par exemple, par l'entreprise chimique brésilienne Braskem comme matière première pour la production de polyéthylène. Braskem produit déjà du polyéthylène à partir de la canne à sucre dans une usine à Rio Grande, au Brésil, avec une production de 200 000 tonnes par an. Les préparations liquides en biologie et en médecine humaine sont souvent fixées et conservées avec des mélanges d'éthanol et d'eau ou de formol.

Taille du marché de l'éthanol
Au niveau mondial, les États-Unis et le Brésil ont produit ensemble plus de 90% de la production annuelle de 29 millions de tonnes en 2005. Les plus grands producteurs européens sont la Russie et la France. L'Allemagne produit annuellement près de 4 millions d'hL, à parts égales en alcool de boisson et en alcool à usage chimique et technique, ce qui correspond à une couverture de la demande intérieure d'environ 62%. Outre la production d'alcool neutre pour les boissons, les aliments et les usages techniques, la production d'éthanol pour les carburants représente environ 65 % de la production mondiale. Aux États-Unis, la construction de nouvelles usines de production d'éthanol est particulièrement encouragée, notamment grâce à la loi sur la politique énergétique (EPACT) de 2005, qui vise à promouvoir l'expansion des sources d'énergie liquide renouvelables.

Dénaturation
Dans de nombreux pays, les ventes de boissons alcoolisées sont fortement taxées à des fins fiscales et de politique de santé publique. L'éthanol peut être utilisé en franchise d'impôt à des fins techniques, telles que l'impression, la production de peinture, la production de produits de nettoyage, les cosmétiques et des applications similaires, ainsi que comme alcool dénaturé. Pour éviter que cet éthanol ne soit consommé comme un stimulant ou ajouté sans payer de droits, l'alcool non taxé est dénaturé sous contrôle douanier. La dénaturation signifie que l'éthanol est mélangé à d'autres produits chimiques, tels que la méthyléthylcétone (MEK) et deux autres composants de marquage requis par la loi sur la taxe sur les alcools, l'éther de pétrole, le cyclohexane, le phtalate de diéthyle, le Bitrex ou similaire, pour le rendre impropre à la consommation humaine. Sa composition est étroitement définie par les réglementations gouvernementales dans les pays qui imposent des taxes sur les boissons alcoolisées. Le bioéthanol destiné à être mélangé au carburant est dénaturé avec de l'ETBE ou de l'essence pendant sa production. Les dénaturants mentionnés qui sont couramment utilisés à des fins spiritueuses ou cosmétiques, par exemple la méthyléthylcétone (MEK), ne peuvent pas être utilisés dans les carburants selon la norme EN 228. Dans le cas de l'éthanol utilisé comme carburant sous forme d'alcool dénaturé, par exemple pour les réchauds (cuisinières) et les cuisinières de camping ou d'expédition en montagne, le benzoate de dénatonium (Bitrex) extrêmement amer (1 gramme/100 litres) est ajouté à l'éthanol en plus de la MEK. La pyridine, qui était auparavant utilisée comme dénaturant de l'éthanol, n'est plus utilisée par les fabricants allemands depuis 1993 en raison de ses risques pour la santé et n'est plus autorisée depuis le 1er juillet 2013. Contrairement à la pyridine, dont le point d'ébullition est de 115 °C, le benzoate de dénatonium est un solide qui ne fond qu'à 163 - 170 °C. Il ne s'évapore donc pas. Par conséquent, il ne s'évapore pas lors de l'utilisation d'alcool à brûler, mais s'accumule dans les mèches des appareils à alcool, provoquant des dysfonctionnements dans les lampes et les cuiseurs à alcool, par exemple. Les dénaturants ont souvent des points d'ébullition similaires à ceux de l'éthanol, ce qui rend difficile son élimination par distillation.

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