Dimethylsulfoxid, 99,5% zur Synthese

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DMSO - Produktion und Synthese - Technisch gesehen wird Dimethylsulfoxid z. B. aus Dimethylsulfid durch katalytische Oxidation mit Distickstofftetroxid in Gegenwart von Sauerstoff hergestellt. Im Labor kann Dimethylsulfidthioether mit stöchiometrischen Mengen von Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure oxidiert werden. Dimethylsulfoxid kann jedoch weiter zu Dimethylsulfon oxidiert werden. - DMSO ist auch ein Nebenprodukt der Zellstoffherstellung. – Eigenschaften - Physikalische Eigenschaften - Dimethylsulfoxid ist eine farblose, geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit. Nach längerer Lagerung hat es meist einen unangenehmen Geruch (Dimethylsulfid). Mit einem Schmelzpunkt von 18 °C kann der Stoff auch dann erstarren, wenn er nur knapp unter Raumtemperatur liegt. Die Schmelzenthalpie beträgt 14,37 kJ-mol-1. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 189 °C. - Die Dampfdruckkurve wird nach der Antoine-Gleichung ermittelt: - log10 (P) = A – (B/(T+C)) - mit P in bar und T in Kelvin, sowie A = 4,49107, B = 1807,002 und C = −60,995 im Temperaturbereich von 325,5 bis 442,1 K. bzw. mit A = 5,23039, B = 2239,161 und C = −29,215 im Temperaturbereich von 293 bis 323 K. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser sowie mit vielen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Carbonsäureestern, Ketonen und chlorierten Kohlenwasserstoffen mischbar. Es gehört zur Gruppe der nukleophilen, aprotischen und dipolaren Lösungsmittel (wie z. B. Dimethylformamid). - Chemische Eigenschaften - Die Verbindung beginnt sich bei normalem Druck am Siedepunkt (189 °C) thermisch zu zersetzen, wobei dieser Prozess heftig bis explosiv sein kann. Die Zersetzung wird durch Säuren oder Basen katalysiert, so dass sie auch bei viel niedrigeren Temperaturen relevant sein kann. Heftige bis explosive Zersetzung tritt auch in Gegenwart von Halogenverbindungen, Metallnitraten, Metallperchloraten, Natriumhydrid, Periodsäure und Fluorierungsmitteln auf. - Dimethylsulfoxid kann mit Natriumhydrid oder Natriumamid deprotoniert werden, um das Methylsulfinylcarbanion (Dimsilanion) zu bilden, das als sehr starkes nukleophiles Reagenz in der organischen Synthese verwendet wird. Reaktionsgemische können sich oberhalb von 70 °C explosionsartig zersetzen. Außerdem besteht bei der Isolierung des festen Natriumsalzes Explosionsgefahr. - Sicherheitstechnische Kenngrößen - Dimethylsulfoxid bildet oberhalb des Flammpunktes bei 88 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die untere Explosionsgrenze beträgt 1,8 Vol.‑% (58 g/m³). Eine obere Explosionsgrenze (OEG) kann aufgrund der thermischen Zersetzung des Stoffes nicht bestimmt werden. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde auf 3,9 Vol% bei 200 °C festgelegt. Die Entzündungstemperatur beträgt 270 °C. Der Stoff gehört daher zur Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist eher gering, 2·10−7 S·m−1. - Deuteriertes Dimethylsulfoxid, DMSO-d6 - Vollständig deuteriertes DMSO (DMSO-d6), bei dem die sechs Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt wurden, wird in der NMR-Spektroskopie als Lösungsmittel verwendet. – Pharmakologie - Dimethylsulfoxid hat entzündungshemmende (antiphlogistische) und schmerzlindernde Eigenschaften. Therapeutisch wird es daher als perkutanes (lat. für durch die Haut) Medikament zur Behandlung lokaler Schmerzzustände (z. B. bei Sportverletzungen oder rheumatischen Erkrankungen) eingesetzt. Da DMSO dazu beiträgt, Schwellungen bei Prellungen schnell zu reduzieren, wird es vor allem im Kampfsport eingesetzt, wenn dies erforderlich ist. Eine Studie in Brasilien konnte zeigen, dass DMSO-Gel und therapeutischer Ultraschall im Vergleich zu anderen Behandlungsformen (oder gar keiner Behandlung) deutlich bessere Ergebnisse bei der Entstauung von Blutergüssen erzielen. - Seine besondere Fähigkeit besteht darin, leicht in die Haut und andere Zellmembranen einzudringen. Es wird daher als Trägersubstanz in Arzneimitteln verwendet, die auf die Haut aufgetragen werden (Salben, Gele, Pflaster, Tinkturen), um Wirkstoffe wie Heparin oder Analgetika als Transportmittel und Penetrationsverstärker einzubringen, d. h. in DMSO gelöste Stoffe werden vom Organismus leicht über die Haut aufgenommen. Dies gilt auch für Gifte, die ansonsten berührungslos oder unwirksam sind, wie z. B. Zyanide. Daher sollten Lösungen von Verbindungen, die als giftig gelten, sofort mit geeigneten Mitteln (z. B. Wasser) abgespült werden, wenn sie mit der Haut in Berührung kommen. – Verwendung - DMSO ist ein Lösungsmittel, das in technischen und Laboranwendungen weit verbreitet ist. Es wird zum Beispiel in Polyacrylnitril-Spinnlösungen, als Abbeizmittel, als Lösungsmittel bei der Extraktion von Aromaten und als Reaktionsmedium in der organischen Synthese verwendet. Viele anorganische Salze sind ebenfalls gut in DMSO löslich. - In der organischen Synthese dient es als Oxidationsmittel bei der Swern-Oxidation und der Parikh-Doering-Oxidation. In der Pharmazie wird es als Bestandteil von Salben verwendet (siehe Pharmakologie). - In der Zellkultur wird DMSO in Gefriermedien für die Kryokonservierung von eukaryotischen Zellen verwendet. Als Frostschutzmittel verhindert es beim Gefrieren die Bildung von Eiskristallen, die Zellorganellen zerstören und damit zum Zelltod führen können. DMSO hemmt die Kristallbildung etwas besser als Glycerin. - Die meisten Substanzbibliotheken enthalten auch DMSO als Lösungsmittel. Da das Lösungsmittel jedoch nicht völlig inert ist, kann dies zu einer Verschlechterung der Reinheit der Probe führen.

Einfrieren von Zellen für die Zellkultur:DMSO wird in der Zellkultur zum Einfrieren von Zellen anstelle von Glycerin verwendet. DMSO soll die Eiskristallbildung während des Einfrierprozesses verhindern, da dadurch die Zellen zerstört werden. Üblicherweise wird DMSO in der Konzentration von 10% verwendet. DMSO ist stark giftig! Es sollte deshalb mit vorgekühltem 'Einfriermedium' gearbeitet werden. Als Einfriermedium verwendet man häufig das übliche Kulturmedium unter Zusatz von 10% DMSO bzw. manche verwenden auch 90% Serum / 10% DMSO, was die Lebensfähigkeit erhöht. Die meisten Zellen werden nicht direkt in flüssigen Stickstoff transferriert, sondern langsam eingefroren (Kühlschrank -70°C gut verpackt für langsames Kühlen - Stickstoff). Bei Wiederauftauen für weitere Kultivierung sollte das Auftauen möglichst schnell durchgeführt werden. Es empfiehlt sich die Zellen einmal in Medium zu waschen oder einen Tag nach dem Ausplattieren das Medium zu wechseln.

FAQs

Was ist die CAS-Nummer von Dimethylsulfoxid?

Die CAS-Nummer von Dimethylsulfoxid ist 67-68-5.

CAS Dimethylsulfoxid?

Die CAS-Nummer von Dimethylsulfoxid ist 67-68 -5.

CAS 67-68-5?

Die CAS-Nummer 67-68-5 wird Dimethylsulfoxid zugeordnet.

Was bedeutet Dimethylsulfoxid 99,5%?

Dimethylsulfoxid 99,5% bedeutet, dass der Massenanteil 0,995 beträgt. Mit anderen Worten, in einer Probe von 100 g Dimethylsulfoxid ist zu 99,5% die Masse von 99,5 g Dimethylsulfoxid vorhanden.

Welche Reinheit hat Dimethylsulfoxid?

Die Reinheit von Dimethylsulfoxid beträgt 99,5%.

Was bedeutet DMSO 99,5%?

DMSO 99,5% bedeutet, dass der Massenanteil 0,995 beträgt. Mit anderen Worten, in einer Probe von 100 g DMSO ist zu 99,5% die Masse von 99,5 g Dimethylsulfoxid vorhanden.

Welche Reinheit hat Dimethylsulfoxid?

Die Reinheit von Dimethylsulfoxid beträgt 99,5%.