Ethanol absolut (Reag. USP, Ph. Eur.) zur Analyse, ACS, ISO

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Über Ethanol
Ethanol (auch Ethylalkohol, Getreidealkohol, Trinkalkohol oder einfach Alkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um einen einfachen Alkohol mit der chemischen Formel C2H6O. Seine Formel kann auch als CH3-CH2-OH oder C2H5OH (eine Ethylgruppe in Verbindung mit einer Hydroxylgruppe) geschrieben werden und wird oft als EtOH abgekürzt. Ethanol ist eine flüchtige, entflammbare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen weinartigen Geruch und stechendem Geschmack. Es ist eine psychoaktive Droge, eine Freizeitdroge und der Wirkstoff in alkoholischen Getränken.

Ethanol wird auf natürliche Weise durch die Fermentation von Zuckern durch Hefen oder durch petrochemische Verfahren wie die Ethylenhydrierung hergestellt. In der Medizin wird es als Antiseptikum und Desinfektionsmittel eingesetzt. Es wird als chemisches Lösungsmittel und bei der Synthese von organischen Verbindungen verwendet. Ethanol ist eine Kraftstoffquelle.

Verwendung

Medizinisch

Antiseptisch
Ethanol wird in medizinischen Tüchern und vor allem in antibakteriellen Handdesinfektionsgelen als Antiseptikum verwendet, da es bakterizid und pilzhemmend wirkt. Ethanol tötet Mikroorganismen ab, indem es ihre Membran-Lipid-Doppelschicht auflöst und ihre Proteine denaturiert, und ist gegen die meisten Bakterien, Pilze und Viren wirksam. Gegen bakterielle Sporen ist es jedoch unwirksam, was jedoch durch die Verwendung von Wasserstoffperoxid gemildert werden kann. Eine 70%ige Ethanollösung ist wirksamer als reines Ethanol, da Ethanol für eine optimale antimikrobielle Wirkung auf Wassermoleküle angewiesen ist. Absolutes Ethanol kann Mikroben inaktivieren, ohne sie zu zerstören, da der Alkohol die Membran der Mikroben nicht vollständig durchdringen kann. Ethanol kann auch als Desinfektionsmittel und Antiseptikum verwendet werden, da es die Zellen austrocknet, indem es das osmotische Gleichgewicht der Zellmembran stört, so dass Wasser die Zelle verlässt und zum Zelltod führt.

Gegenmittel
Ethanol kann als Gegenmittel bei Vergiftungen mit Ethylenglykol und Methanol verabreicht werden.

Medizinisches Lösungsmittel
Ethanol wird, oft in hohen Konzentrationen, zum Auflösen vieler wasserunlöslicher Medikamente und verwandter Verbindungen verwendet. Flüssige Zubereitungen von Schmerzmitteln, Husten- und Erkältungsmedikamenten und Mundspülungen können beispielsweise bis zu 25% Ethanol enthalten und müssen bei Personen mit unerwünschten Reaktionen auf Ethanol, wie z. B. alkoholbedingten Atemwegsreaktionen, vermieden werden. Ethanol ist hauptsächlich als antimikrobielles Konservierungsmittel in über 700 flüssigen Arzneimittelzubereitungen enthalten, darunter Paracetamol, Eisenpräparate, Ranitidin, Furosemid, Mannitol, Phenobarbital, Trimethoprim/Sulfamethoxazol und frei verkäufliche Hustenmittel.

Pharmakologie
Bei Säugetieren wird Ethanol hauptsächlich in der Leber und im Magen durch Alkoholdehydrogenase (ADH)-Enzyme metabolisiert. Diese Enzyme katalysieren die Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd (Ethanal): CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+ - Wenn Ethanol in signifikanten Konzentrationen vorhanden ist, wird dieser Stoffwechsel beim Menschen zusätzlich durch das Cytochrom-P450-Enzym CYP2E1 unterstützt, während Spurenmengen auch durch Katalase metabolisiert werden. - Das entstehende Zwischenprodukt, Acetaldehyd, ist ein bekanntes Karzinogen und für den Menschen wesentlich giftiger als Ethanol selbst. Viele der Symptome, die typischerweise mit einer Alkoholvergiftung einhergehen, sowie viele der Gesundheitsrisiken, die typischerweise mit dem Langzeitkonsum von Ethanol verbunden sind, können auf die Acetaldehyd-Toxizität beim Menschen zurückgeführt werden. - Die anschließende Oxidation von Acetaldehyd zu Acetat wird von Aldehyddehydrogenase (ALDH)-Enzymen durchgeführt. Eine Mutation im ALDH2-Gen, das für eine inaktive oder dysfunktionale Form dieses Enzyms kodiert, betrifft etwa 50% der ostasiatischen Bevölkerung und trägt zu der charakteristischen Alkoholflush-Reaktion bei, die eine vorübergehende Rötung der Haut sowie eine Reihe verwandter und oft unangenehmer Symptome der Acetaldehyd-Toxizität verursachen kann. Diese Mutation geht in der Regel mit einer weiteren Mutation des Alkoholdehydrogenase-Enzyms ADH1B einher, die bei etwa 80% der Ostasiaten die katalytische Effizienz der Umwandlung von Ethanol in Acetaldehyd verbessert. - Freizeitkonsum - Als Depressivum des zentralen Nervensystems ist Ethanol eine der am häufigsten konsumierten psychoaktiven Drogen. - Trotz der psychoaktiven und krebserregenden Eigenschaften von Alkohol ist er in den meisten Ländern leicht erhältlich und legal zu verkaufen. Allerdings gibt es Gesetze, die den Verkauf, die Ausfuhr/Einfuhr, die Besteuerung, die Herstellung, den Konsum und den Besitz von alkoholischen Getränken regeln. Die häufigste Regelung ist das Verbot für Minderjährige.

Kraftstoff

Motorkraftstoff
Die größte Einzelverwendung von Ethanol ist die Verwendung als Motorkraftstoff und Kraftstoffzusatz. Vor allem Brasilien ist stark auf die Verwendung von Ethanol als Kraftstoff angewiesen, was zum Teil auf seine Rolle als eines der führenden Ethanolproduzenten der Welt zurückzuführen ist.

Raketentreibstoff
Ethanol wurde häufig als Treibstoff in frühen Bipropellant-Raketen (mit Flüssigkeitsantrieb) in Verbindung mit einem Oxidationsmittel wie flüssigem Sauerstoff verwendet. Mit der Entwicklung von Raketentreibstoffen mit höherer Energiedichte gerieten Alkohole allgemein in Vergessenheit, obwohl Ethanol derzeit in leichten, raketengetriebenen Rennflugzeugen verwendet wird.

Brennstoffzellen
Kommerzielle Brennstoffzellen arbeiten mit reformiertem Erdgas, Wasserstoff oder Methanol. Ethanol ist aufgrund seiner weiten Verfügbarkeit, geringen Kosten, hohen Reinheit und geringen Toxizität eine attraktive Alternative. Es gibt eine breite Palette von Brennstoffzellenkonzepten, die bereits erprobt werden, darunter Direkt-Ethanol-Brennstoffzellen, auto-thermische Reformierungssysteme und thermisch integrierte Systeme. Die meisten Arbeiten werden auf Forschungsebene durchgeführt, obwohl es eine Reihe von Organisationen gibt, die am Anfang der Kommerzialisierung von Ethanol-Brennstoffzellen stehen.

Ausgangsstoff
Ethanol ist ein wichtiger industrieller Rohstoff. Es wird häufig als Ausgangsstoff für andere organische Verbindungen wie Ethylhalogenide, Ethylester, Diethylether, Essigsäure und Ethylamine verwendet.

Lösungsmittel
Ethanol gilt als universelles Lösungsmittel, da seine Molekularstruktur das Lösen sowohl polarer, hydrophiler als auch unpolarer, hydrophober Verbindungen ermöglicht. Da Ethanol außerdem einen niedrigen Siedepunkt hat, lässt es sich leicht aus einer Lösung entfernen, in der bereits andere Verbindungen gelöst wurden, was es zu einem beliebten Extraktionsmittel für pflanzliche Öle macht. Bei Cannabisölextraktionsverfahren wird Ethanol häufig als Extraktionslösungsmittel und auch als Nachbearbeitungslösungsmittel verwendet, um Öle, Wachse und Chlorophyll in einem als Winterisierung bekannten Prozess aus der Lösung zu entfernen.
Ethanol ist in Farben, Tinkturen, Markern und Körperpflegeprodukten wie Mundspülungen, Parfüms und Deodorants enthalten. Allerdings fallen Polysaccharide in Gegenwart von Alkohol aus wässriger Lösung aus, und die Ethanolfällung wird aus diesem Grund bei der Reinigung von DNA und RNA eingesetzt.

Niedrigtemperaturflüssigkeit
Aufgrund seines niedrigen Gefrierpunkts von -173,20 °F (-114,14 °C) und seiner geringen Toxizität wird Ethanol manchmal in Labors (mit Trockeneis oder anderen Kühlmitteln) als Kühlbad verwendet, um Gefäße auf Temperaturen unter dem Gefrierpunkt von Wasser zu halten. Aus demselben Grund wird es auch als aktive Flüssigkeit in Alkoholthermometern verwendet.

Chemie

Chemische Formel
Ethanol ist ein 2-Kohlenstoff-Alkohol. Seine Summenformel lautet CH3CH2OH. Eine alternative Schreibweise ist CH3-CH2-OH, was bedeutet, dass der Kohlenstoff einer Methylgruppe (CH3-) mit dem Kohlenstoff einer Methylengruppe (-CH2-) verbunden ist, die wiederum mit dem Sauerstoff einer Hydroxylgruppe (-OH) verbunden ist. Es ist ein konstitutionelles Isomer von Dimethylether.
Ethanol wird manchmal als EtOH abgekürzt, wobei die in der organischen Chemie übliche Schreibweise verwendet wird, bei der die Ethylgruppe (C2H5-) mit Et dargestellt wird.

Physikalische Eigenschaften
Ethanol ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit einem leichten Geruch. Es brennt mit einer rauchlosen blauen Flamme, die bei normalem Licht nicht immer sichtbar ist. Die physikalischen Eigenschaften von Ethanol sind in erster Linie auf das Vorhandensein seiner Hydroxylgruppe und die Kürze seiner Kohlenstoffkette zurückzuführen. Die Hydroxylgruppe des Ethanols ist in der Lage, an Wasserstoffbrückenbindungen teilzunehmen, was es zähflüssiger und weniger flüchtig macht als weniger polare organische Verbindungen mit ähnlichem Molekulargewicht, wie z. B. Propan.
Ethanol hat mit einem Brechungsindex von 1,36242 (bei λ=589,3 nm und 18,35 °C oder 65,03 °F) eine etwas höhere Brechkraft als Wasser. Der Tripelpunkt von Ethanol liegt bei 150 K und einem Druck von 4,3 × 10-4 Pa.

Lösungsmitteleigenschaften
Ethanol ist ein vielseitiges Lösungsmittel, das mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar ist, darunter Essigsäure, Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Diethylether, Ethylenglykol, Glycerin, Nitromethan, Pyridin und Toluol. Als Lösungsmittel wird es hauptsächlich zur Herstellung von Jodtinkturen, Hustensäften usw. verwendet. Es ist auch mischbar mit leichten aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Pentan und Hexan und mit aliphatischen Chloriden wie Trichlorethan und Tetrachlorethylen.
Die Mischbarkeit von Ethanol mit Wasser steht im Gegensatz zur Unmischbarkeit längerkettiger Alkohole (fünf oder mehr Kohlenstoffatome), deren Mischbarkeit mit Wasser mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffen stark abnimmt. Die Mischbarkeit von Ethanol mit Alkanen ist auf Alkane bis Undekan beschränkt: Mischungen mit Dodekan und höheren Alkanen weisen unterhalb einer bestimmten Temperatur (etwa 13 °C für Dodekan) eine Mischbarkeitslücke auf. Die Mischbarkeitslücke wird mit höheren Alkanen tendenziell größer, und die Temperatur für eine vollständige Mischbarkeit steigt.
Ethanol-Wasser-Gemische haben bei den gegebenen Anteilen ein geringeres Volumen als die Summe ihrer einzelnen Komponenten. Das Mischen gleicher Volumina von Ethanol und Wasser ergibt nur 1,92 Volumina der Mischung. Das Mischen von Ethanol und Wasser ist exotherm, wobei bis zu 777 J/mol bei 298 K freigesetzt werden.
Gemische aus Ethanol und Wasser bilden bei Normaldruck ein Azeotrop mit etwa 89 Mol-% Ethanol und 11 Mol-% Wasser oder ein Gemisch aus 95,6 Massenprozent Ethanol (oder etwa 97 Volumenprozent Alkohol), das bei 351 K (78 °C) siedet. Diese azeotrope Zusammensetzung ist stark temperatur- und druckabhängig und verschwindet bei Temperaturen unter 303 K.
Die Wasserstoffbrückenbindung bewirkt, dass reines Ethanol insofern hygroskopisch ist, als es leicht Wasser aus der Luft aufnimmt. Die polare Natur der Hydroxylgruppe bewirkt, dass Ethanol viele ionische Verbindungen auflöst, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxide, Magnesiumchlorid, Calciumchlorid, Ammoniumchlorid, Ammoniumbromid und Natriumbromid. Natrium- und Kaliumchloride sind in Ethanol leicht löslich. Da das Ethanolmolekül auch ein unpolares Ende hat, löst es auch unpolare Substanzen, darunter die meisten ätherischen Öle und zahlreiche Geschmacks-, Farb- und Arzneimittelwirkstoffe.
Die Zugabe von Ethanol zu Wasser, und sei es auch nur ein kleiner Prozentsatz, verringert die Oberflächenspannung des Wassers drastisch. Diese Eigenschaft erklärt teilweise das Phänomen der "Weintränen". Wenn Wein in einem Glas geschwenkt wird, verdunstet das Ethanol schnell aus dem dünnen Film des Weins an der Glaswand. Wenn der Ethanolgehalt des Weins abnimmt, erhöht sich seine Oberflächenspannung, und der dünne Film "perlt" ab und läuft in Rillen am Glas hinunter, statt als glatte Schicht.

Entflammbarkeit
Eine Ethanol-Wasser-Lösung entzündet sich, wenn sie über eine Temperatur erhitzt wird, die als Flammpunkt bezeichnet wird, und dann eine Zündquelle auf sie einwirkt. Bei 20 Massenprozent Alkohol (etwa 25 Volumenprozent) geschieht dies bei etwa 25 °C (77 °F). Der Flammpunkt von reinem Ethanol liegt bei 13 °C (55 °F), kann jedoch durch die atmosphärische Zusammensetzung wie Druck und Feuchtigkeit geringfügig beeinflusst werden. Ethanolgemische können sich unterhalb der durchschnittlichen Raumtemperatur entzünden. Ethanol gilt in Konzentrationen von mehr als 2,35 Massenprozent (3,0 Volumenprozent; 6 Proof) als entzündliche Flüssigkeit (Gefahrenklasse 3).
Gerichte, bei denen brennender Alkohol für kulinarische Effekte verwendet wird, werden als flambiert bezeichnet.

Natürliches Vorkommen
Ethanol ist ein Nebenprodukt des Stoffwechselprozesses von Hefe. Als solches ist Ethanol in jedem Hefehaushalt vorhanden. Ethanol ist häufig in überreifem Obst zu finden. Ethanol, das von symbiotischen Hefen produziert wird, kann in den Blüten der Bertam-Palme gefunden werden. Obwohl einige Tierarten, wie z. B. die Fünffingerspitzmaus, ein ethanolsuchendes Verhalten zeigen, zeigen die meisten kein Interesse an ethanolhaltigen Nahrungsquellen oder meiden diese. Ethanol wird auch während der Keimung vieler Pflanzen als Ergebnis der natürlichen Anaerobiose produziert. Ethanol wurde im Weltraum nachgewiesen, wo es eine eisige Schicht um Staubkörner in interstellaren Wolken bildet. Winzige Mengen (durchschnittlich 196 ppb) an endogenem Ethanol und Acetaldehyd wurden in der Ausatemluft gesunder Freiwilliger gefunden. Das Auto-Brauerei-Syndrom, auch bekannt als Darmgärungssyndrom, ist ein seltener medizinischer Zustand, bei dem durch endogene Gärung im Verdauungssystem berauschende Mengen an Ethanol produziert werden.

Herstellung
Ethanol wird sowohl als Petrochemikalie durch die Hydratisierung von Ethylen als auch durch biologische Prozesse durch die Fermentierung von Zuckern mit Hefe hergestellt. Welches Verfahren wirtschaftlicher ist, hängt von den vorherrschenden Preisen für Erdöl und Getreiderohstoffe ab. In den 1970er Jahren wurde das meiste industrielle Ethanol in den Vereinigten Staaten als Petrochemikalie hergestellt, aber in den 1980er Jahren führten die Vereinigten Staaten Subventionen für Ethanol auf Maisbasis ein, und heute wird es fast ausschließlich aus dieser Quelle hergestellt. In Indien wird Ethanol aus Zuckerrohr hergestellt.

Ethylenhydratisierung
Ethanol zur Verwendung als industrieller Rohstoff oder Lösungsmittel (manchmal auch als synthetisches Ethanol bezeichnet) wird aus petrochemischen Rohstoffen hergestellt, und zwar hauptsächlich durch die säurekatalysierte Hydratisierung von Ethylen:

C2H4 + H2O → CH3CH2OH

Der Katalysator ist in der Regel Phosphorsäure, die auf einem porösen Träger wie Kieselgel oder Kieselgur adsorbiert ist. Dieser Katalysator wurde erstmals 1947 von der Shell Oil Company für die Ethanolproduktion in großem Maßstab eingesetzt. Die Reaktion wird in Gegenwart von Hochdruckdampf bei 300 °C (572 °F) durchgeführt, wobei ein Verhältnis von 5:3 Ethylen zu Dampf aufrechterhalten wird. In einem älteren Verfahren, wurde Ethylen indirekt hydratisiert, indem es mit konzentrierter Schwefelsäure zu Ethylsulfat umgesetzt wurde, das hydrolysiert wurde, um Ethanol zu gewinnen und die Schwefelsäure zu regenerieren:

C2H4 + H2SO4 → CH3CH2SO4H

CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Aus CO2 - Ethanol wurde im Labor durch Umwandlung von Kohlendioxid über biologische und elektrochemische Reaktionen hergestellt.

CO2 + H2O → CH3CH2OH + Nebenprodukte

Gärung
Ethanol in alkoholischen Getränken und Kraftstoffen wird durch Gärung hergestellt. Bestimmte Hefearten (z. B. Saccharomyces cerevisiae) verstoffwechseln Zucker und erzeugen dabei Ethanol und Kohlendioxid. Die folgenden chemischen Gleichungen fassen die Umwandlung zusammen:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2
C12H22O11 + H2O → 4 CH3CH2OH + 4 CO2

Unter Gärung versteht man die Kultivierung von Hefe unter günstigen thermischen Bedingungen zur Herstellung von Alkohol. Dieser Prozess findet bei etwa 35-40 °C (95-104 °F) statt. Die Toxizität des Ethanols für die Hefe begrenzt die durch Brauen erzielbare Ethanolkonzentration; höhere Konzentrationen werden daher durch Anreicherung oder Destillation erzielt. Die ethanoltolerantesten Hefestämme können bis zu einem Ethanolgehalt von etwa 18 Volumenprozent überleben.
Um Ethanol aus stärkehaltigen Materialien wie Getreide herzustellen, muss die Stärke zunächst in Zucker umgewandelt werden. Beim Bierbrauen wird dies traditionell dadurch erreicht, dass man das Getreide keimen oder mälzen lässt, wodurch das Enzym Amylase entsteht. Wenn das gemälzte Getreide eingemaischt wird, wandelt die Amylase die verbleibende Stärke in Zucker um.

Zellulose
Zucker für die Ethanolgärung kann aus Zellulose gewonnen werden. Der Einsatz dieser Technologie könnte eine Reihe von zellulosehaltigen landwirtschaftlichen Nebenprodukten wie Maiskolben, Stroh und Sägemehl in erneuerbare Energiequellen verwandeln. Andere landwirtschaftliche Reststoffe wie Zuckerrohrbagasse und Energiepflanzen wie Rutenhirse können ebenfalls als fermentierbare Zuckerquellen dienen.

Tests
Brauereien und Biokraftstoffanlagen verwenden zwei Methoden zur Messung der Ethanolkonzentration. Ethanol-Infrarotsensoren messen die Schwingungsfrequenz des gelösten Ethanols anhand der C-H-Bande bei 2900 cm-1. Bei dieser Methode wird ein relativ kostengünstiger Festkörpersensor verwendet, der die C-H-Bande mit einer Referenzbande vergleicht, um den Ethanolgehalt zu berechnen. Für die Berechnung wird das Beer-Lambert-Gesetz verwendet. Alternativ kann durch Messung der Dichte des Ausgangsmaterials und der Dichte des Produkts mit einem Aräometer die Änderung des spezifischen Gewichts während der Gärung als Indikator für den Alkoholgehalt herangezogen werden. Diese kostengünstige und indirekte Methode hat eine lange Tradition in der Bierbrauindustrie.

Reinigung

Destillation
Bei der Hydratation oder dem Brauen von Ethylen entsteht ein Ethanol-Wasser-Gemisch. Für die meisten industriellen und Kraftstoffanwendungen muss das Ethanol gereinigt werden. Durch fraktionierte Destillation bei atmosphärischem Druck kann Ethanol auf 95,6 Gew.-% (89,5 Mol-%) konzentriert werden. Dieses Gemisch ist ein Azeotrop mit einem Siedepunkt von 78,1 °C (172,6 °F) und kann durch Destillation nicht weiter gereinigt werden. Durch Zugabe eines Schleppmittels, wie Benzol, Cyclohexan oder Heptan, kann ein neues ternäres Azeotrop gebildet werden, das Ethanol, Wasser und das Schleppmittel enthält. Dieses niedriger siedende ternäre Azeotrop wird bevorzugt entfernt, was zu wasserfreiem Ethanol führt.

Molekularsiebe und Trockenmittel
Neben der Destillation kann Ethanol durch Zugabe eines Trockenmittels, wie Molekularsiebe, Zellulose oder Maismehl, getrocknet werden. Die Trocknungsmittel können getrocknet und wiederverwendet werden. Molekularsiebe können verwendet werden, um das Wasser aus der 95,6%igen Ethanollösung selektiv zu absorbieren. Molekularsiebe mit einer Porengröße von 3 Ångström, eine Art Zeolith, binden effektiv Wassermoleküle ein, während Ethanolmoleküle ausgeschlossen werden. Durch Erhitzen der nassen Siebe wird das Wasser ausgetrieben, so dass sich die Fähigkeit des Trocknungsmittels regenerieren kann.

Membranen und Umkehrosmose
Auch Membranen können zur Trennung von Ethanol und Wasser verwendet werden. Membranbasierte Trennungen unterliegen nicht den Beschränkungen des Wasser-Ethanol-Azeotrops, da die Trennungen nicht auf Dampf-Flüssigkeits-Gleichgewichten beruhen. Membranen werden häufig in der so genannten Hybridmembrandestillation eingesetzt. Bei diesem Verfahren wird als erster Trennungsschritt eine Destillationskolonne zur Vorkonzentration verwendet. Die weitere Trennung erfolgt dann mit einer Membran, die entweder im Dampfpermeations- oder im Pervaporationsmodus betrieben wird. Bei der Dampfpermeation wird eine Dampfmembran und bei der Pervaporation eine Flüssigmembran eingesetzt.

Andere Techniken
Es wurde eine Reihe anderer Techniken diskutiert, darunter die folgenden:

Das Salzen mit Kaliumcarbonat, um dessen Unlöslichkeit auszunutzen, führt zu einer Phasentrennung mit Ethanol und Wasser. Dadurch entsteht eine sehr geringe Kaliumcarbonat-Verunreinigung des Alkohols, die durch Destillation entfernt werden kann. Diese Methode ist sehr nützlich bei der destillativen Reinigung von Ethanol, da Ethanol mit Wasser ein Azeotrop bildet.

Direkte elektrochemische Reduktion von Kohlendioxid zu Ethanol unter Umgebungsbedingungen unter Verwendung von Kupfernanopartikeln auf einem Kohlenstoff-Nanospike-Film als Katalysator;

Extraktion von Ethanol aus Getreidemaische durch überkritisches Kohlendioxid;

Pervaporation;

Fraktionsgefrieren wird auch verwendet, um fermentierte alkoholische Lösungen zu konzentrieren, wie z. B. den traditionell hergestellten Applejack (Getränk);

Druckwechseladsorption.

Sorten von Ethanol

Vergällter Alkohol
Reiner Ethanol und alkoholische Getränke werden als psychoaktive Drogen stark besteuert, aber Ethanol hat viele Verwendungszwecke, die nicht mit seinem Konsum verbunden sind. Um die Steuerlast für diese Verwendungszwecke zu verringern, verzichten die meisten Länder auf die Besteuerung, wenn dem Ethanol ein Mittel zugesetzt wurde, das es trinkunfähig macht. Dazu gehören Bitterstoffe wie Denatoniumbenzoat und Giftstoffe wie Methanol, Naphtha und Pyridin. Produkte dieser Art werden als vergällter Alkohol bezeichnet.

Absoluter Alkohol
Als absoluter oder wasserfreier Alkohol bezeichnet man Ethanol mit einem geringen Wassergehalt. Es gibt verschiedene Sorten mit einem maximalen Wassergehalt von 1% bis zu einigen Teilen pro Million (ppm). Wenn das Wasser durch azeotrope Destillation entfernt wird, enthält er Spuren des Stofftrennmittels (z. B. Benzol). Absoluter Alkohol ist nicht für den menschlichen Verzehr bestimmt.
Absoluter Ethanol wird als Lösungsmittel für Labor- und Industrieanwendungen verwendet, wo Wasser mit anderen Chemikalien reagiert, sowie als Kraftstoffalkohol. Spektroskopisches Ethanol ist ein absoluter Ethanol mit einer geringen Absorption im ultravioletten und sichtbaren Licht, das als Lösungsmittel in der Ultraviolett-Spektroskopie verwendet werden kann.

Rektifizierter Branntwein
Rektifizierter Branntwein, eine azeotrope Zusammensetzung aus 96% Ethanol und 4% Wasser, wird für verschiedene Zwecke anstelle von wasserfreiem Ethanol verwendet. Branntwein aus Wein besteht zu etwa 94% aus Ethanol . Die Verunreinigungen unterscheiden sich von denen in 95%igem Laborethanol.

Chemische Reaktionen von Ethanol
Ethanol wird als primärer Alkohol eingestuft, was bedeutet, dass der Kohlenstoff, an den seine Hydroxylgruppe gebunden ist, auch mindestens zwei Wasserstoffatome enthält. Viele Reaktionen von Ethanol finden an seiner Hydroxylgruppe statt.

Esterbildung
In Gegenwart von sauren Katalysatoren reagiert Ethanol mit Carbonsäuren unter Bildung von Ethylestern und Wasser:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O

bei dieser Reaktion, die in großem Maßstab industriell durchgeführt wird, muss das Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden, wenn es sich bildet.
Ethanol kann auch mit anorganischen Säuren Ester bilden. Diethylsulfat und Triethylphosphat werden durch Behandlung von Ethanol mit Schwefeltrioxid bzw. Phosphorpentoxid hergestellt. Diethylsulfat ist ein nützliches Ethylierungsmittel in der organischen Synthese. Ethylnitrit, das durch die Reaktion von Ethanol mit Natriumnitrit und Schwefelsäure hergestellt wird, wurde früher als Diuretikum verwendet.

Dehydratisierung
In Gegenwart von sauren Katalysatoren wandelt sich Ethanol in Ethylen um. In der Regel werden feste Säuren wie Kieselsäure verwendet:

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

Ethylen aus zuckerhaltigem Ethanol (hauptsächlich in Brasilien) konkurriert mit Ethylen aus petrochemischen Rohstoffen wie Naphtha und Ethan. Unter anderen Bedingungen entsteht Diethylether:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

Verbrennung
Bei der vollständigen Verbrennung von Ethanol entstehen Kohlendioxid und Wasser:

C2H5OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (l);

-ΔHc = 1371 kJ/mol = 29,8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7,1 kcal/g

C2H5OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g);

-ΔHc = 1236 kJ/mol = 26. 8 kJ/g = 295,4 kcal/mol = 6,41 kcal/g;

Spezifische Wärme = 2,44 kJ/(kg-K)

Säure-Basen-Chemie
Ethanol ist ein neutrales Molekül und der pH-Wert einer Ethanollösung in Wasser beträgt nahezu 7,00. Ethanol kann durch Reaktion mit einem Alkalimetall wie Natrium quantitativ in seine konjugierte Base, das Ethoxidion (CH3CH2O-), umgewandelt werden:

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

oder eine sehr starke Base wie Natriumhydrid:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

Die Säurestärken von Wasser und Ethanol sind fast gleich, wie ihre pKa von 15,7 bzw. 16 zeigen. Natriumethoxid und Natriumhydroxid befinden sich also in einem Gleichgewicht, das nahezu ausgeglichen ist:

CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O

Halogenierung
Ethanol wird nicht industriell als Vorläufer für Ethylhalogenide verwendet, aber die Reaktionen sind anschaulich. Ethanol reagiert mit Halogenwasserstoffen, um über eine SN2-Reaktion Ethylhalogenide wie Ethylchlorid und Ethylbromid herzustellen:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

diese Reaktionen erfordern einen Katalysator wie Zinkchlorid. HBr muss unter Rückfluss mit einem Schwefelsäurekatalysator behandelt werden. Ethylhalogenide können im Prinzip auch durch Behandlung von Ethanol mit spezielleren Halogenierungsmitteln wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid hergestellt werden.

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Bei der Behandlung mit Halogenen in Gegenwart einer Base entsteht aus Ethanol das entsprechende Halogenform (CHX3, wobei X = Cl, Br, I). Diese Umwandlung wird als Haloform-Reaktion bezeichnet. Ein Zwischenprodukt bei der Reaktion mit Chlor ist der Aldehyd Chloral, der bei der Reaktion mit Wasser Chloralhydrat bildet:

4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl; CCl3CHO + H2O → CCl3C(OH)2H

Oxidation
Ethanol kann zu Acetaldehyd oxidiert werden und je nach Reagenzien und Bedingungen weiter zu Essigsäure oxidiert werden. Diese Oxidation ist industriell unbedeutend, aber im menschlichen Körper werden diese Oxidationsreaktionen durch das Enzym Leber-Alkoholdehydrogenase katalysiert. Das Oxidationsprodukt von Ethanol, die Essigsäure, ist ein Nährstoff für den Menschen, da sie eine Vorstufe von Acetyl-CoA ist, dessen Acetylgruppe als Energie oder für die Biosynthese verwendet werden kann.

Stoffwechsel
Ethanol ist ähnlich wie Makronährstoffe wie Proteine, Fette und Kohlenhydrate ein Kalorienlieferant. Wenn es konsumiert und verstoffwechselt wird, liefert es über den Ethanol-Stoffwechsel 7 Kalorien pro Gramm.

Sicherheit
Reines Ethanol reizt die Haut und die Augen. Übelkeit, Erbrechen und Rauschzustände sind Symptome der Einnahme. Langfristiger Konsum durch Verschlucken kann zu schweren Leberschäden führen. Atmosphärische Konzentrationen von über 1:1.000 liegen über den Grenzwerten der Europäischen Union für die Exposition am Arbeitsplatz.

FAQs

Wie lautet die CAS-Nummer von Ethanol absolut?

Die CAS-Nummer von Ethanol absolut ist 64-17-5.

CAS Ethanol absolut?

Die CAS-Nummer von Ethanol absolut ist 64-17-5.

CAS 64-17-5?

Die CAS-Nummer 64-17-5 ist Ethanol absolut zugeordnet.