Disolventes & agua

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Disolventes

Un disolvente es una sustancia que puede disolver o diluir gases, líquidos o sólidos sin provocar reacciones químicas entre el soluto y la sustancia que se disuelve. Por lo general, los líquidos, como el agua y las sustancias orgánicas líquidas, se utilizan para disolver otras sustancias. Sin embargo, los sólidos también pueden disolver otras sustancias. Por ejemplo, en los depósitos de hidrógeno de los coches que funcionan con pilas de combustible, el hidrógeno gaseoso se disuelve en material sólido (materiales metal-orgánico estructurados o MOFs - por sus siglas del inglés “Metal Organic Frameworks”).

Química de los disolventes
Aunque el disolvente no participa por sí mismo en la reacción química, es muy importante para las reacciones químicas. Los efectos del disolvente varían y dependen de la reacción. Al disolver los reactivos en un disolvente, las reacciones se vuelven térmicamente controlables. Los datos de concentración de las sustancias disueltas en un disolvente solo son válidos para una determinada temperatura debido a la dependencia de la temperatura.
Las funciones más importantes del disolvente en las reacciones químicas son:

  • Transferencia de masa y transferencia de calor por convección
  • Estabilización de los estados de transición de reacciones
  • Dilución para evitar reacciones secundarias


Los disolventes también desempeñan un papel importante en la purificación y recuperación de mezclas de reacción (downstream process). He aquí algunos ejemplos de procesos importantes:

  • Precipitación
  • Cristalización
  • Recristalización
  • Extracción
  • Cromatografía


Propiedades de disolución
​Determinar cuantitativamente el grado de disolución de una sustancia (soluto) en un disolvente según las propiedades físicas y químicas del soluto y disolvente es difícil y a menudo desafía la intuición. Se pueden establecer reglas generales, pero solo se pueden considerar como una guía aproximada.

Las sustancias polares normalmente se disuelven bien en disolventes polares (por ejemplo, sales en agua). Las sustancias no polares generalmente se disuelven bien en disolventes no polares (por ejemplo, sustancias orgánicas no polares en benceno o éter).
Los disolventes suelen dividirse en clases según sus propiedades físicas. Entre estos criterios de clasificación se encuentran:

  • Punto de ebullición
  • Permitividad o constante dieléctrica
  • Punto de inflamación
  • Volatilidad
  • Viscosidad
  • Polaridad
  • Acidez CH


Disolvente aprótico
A diferencia de los disolventes próticos, si una molécula no contiene un grupo funcional desde el cual se puedan separar átomos de hidrógeno en forma de protones (disociación), se denomina disolvente aprótico.

Disolvente aprótico apolar
Los alcanos son apolares debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno. Esto hace que todas las sustancias de estos grupos sean fácilmente solubles entre sí; son muy lipofílicas (en realidad, incluso más lipofílicas que las grasas homónimas, muy débilmente polares) y muy hidrofóbicas (repelen el agua). Sin embargo, no sólo el agua no puede disolverlas, sino también todas las demás sustancias fuertemente polares, como los alcoholes de cadena corta, el cloruro de hidrógeno o las sales. En el líquido, las partículas se mantienen unidas sólo por fuerzas de Van der Waals. Por esta razón, las temperaturas de ebullición de este grupo de sustancias son mucho más bajas que las de los dipolos permanentes, en comparación con el tamaño y la masa de la molécula. Como la eliminación de protones para formar carbaniones solo es posible con bases extremadamente fuertes, son apróticos. También se incluyen en el grupo de disolventes apróticos apolares compuestos como los ésteres o éteres de ácidos carboxílicos, que contienen enlaces polares pero no pueden disolver compuestos iónicos debido a su baja permitividad. Ejemplos representativos de este grupo son:

  • Alcanos (kerosenos)
  • Alquenos (olefinas), alquinos
  • Benceno y otros compuestos aromáticos con sustituyentes alifáticos y aromáticos
  • Ésteres de ácidos carboxílicos
  • Éteres, por ejemplo, éter dietílico
  • Moléculas completamente simétricas como el tetrametilsilano o el tetracloruro de carbono
  • Disulfuro de carbono, a alta presión también dióxido de carbono
  • Hidrocarburos halogenados que son completamente no polares (como el tetracloruro de carbono) o sólo ligeramente polares (cloruro de metileno) a pesar de la alta electronegatividad del halógeno en cuestión, como el cloro.
  • Un subgrupo especial de hidrocarburos halogenados lo forman los hidrocarburos perfluorados (por ejemplo, el hexafluorobenceno), que no solo son no polares en sí mismos, sino también muy poco polarizables desde el exterior y, por tanto, también tienden a ser poco compatibles con los demás disolventes no polares.


Disolvente aprótico polar
Sin embargo, si la molécula se sustituye con grupos funcionales fuertemente polares, como el grupo carbonilo, el grupo nitro o el grupo nitrilo, la molécula presenta un momento dipolar, por lo que la atracción electrostática intermolecular de los dipolos permanentes se añade ahora a las fuerzas de Van der Waals aún existentes (pero mucho más débiles). El resultado es un aumento sustancial del punto de ebullición y, en muchos casos, un deterioro de la miscibilidad con disolventes no polares y una mejora de la solubilidad de y en sustancias polares. Los disolventes polares apróticos típicos tienen una permitividad superior a 15 y son capaces de disolver cationes. Como los aniones apenas están solvatados (aniones desnudos), presentan una alta reactividad SN2. Estos disolventes son excelentes para realizar sustituciones nucleofílicas en condiciones suaves. Estos incluyen:

  • Cetonas, p. ej. la acetona
  • Lactonas, como la γ-butirolactona
  • Lactamas, como la N-metil-2-pirrolidona
  • Nitrilos, como el acetonitrilo
  • Nitrocompuestos, como el nitrometano
  • Amidas de ácidos carboxílicos terciarios como la dimetilformamida
  • Derivados de la urea como la tetrametilurea o la dimetilpropilenurea (DMPU)
  • Sulfóxidos como el dimetilsulfóxido (DMSO)
  • Sulfonas como el sulfolano
  • Ésteres del ácido carbónico como el carbonato de dimetilo o el carbonato de etileno


Disolventes próticos
Si una molécula contiene un grupo funcional desde el cual se pueden separar átomos de hidrógeno en forma de protones (disociación), se denomina disolvente prótico. Estos se oponen a los disolventes apróticos.
El disolvente prótico más importante es el agua, que se disocia (de forma simplificada) en un protón y un ion hidróxido.

Otros disolventes próticos son, por ejemplo, los alcoholes y los ácidos carboxílicos. En este caso, la disociación del protón siempre se produce en el grupo OH, ya que el oxígeno electronegativo puede absorber fácilmente la carga negativa resultante.

El grado de disociación del disolvente correspondiente viene determinado por la acidez (según el concepto ácido-base de Brønsted y Lowry). Cabe señalar que los átomos de hidrógeno unidos al carbono también pueden desprenderse en forma de protones (acidez CH), pero la acidez de estos compuestos suele ser demasiado baja para permitir una disociación apreciable en medio neutro. La liberación de estos protones sólo es posible mediante bases muy fuertes.

Los disolventes próticos polares disuelven las sales y los compuestos polares, mientras que la solubilidad de los compuestos no polares es baja.

Son disolventes próticos:

  • Agua, el disolvente más importante de todos, especialmente en la naturaleza viva.
  • Metanol, etanol y otros alcoholes de cadena corta (cuanto mayor es la longitud de la cadena de C, menos pronunciado es el carácter polar; el colesterol, por ejemplo, es un alcohol, pero es, todavía, altamente lipofílico)
  • Aminas primarias y secundarias
  • Ácidos carboxílicos (ácido fórmico, ácido acético)
  • Amidas primarias y secundarias como la formamida
  • Ácidos minerales (ácido sulfurico, haluros de hidrógeno o hidrácidos)


Escalas de polaridad

Colorante de Reichardt
Una escala bien conocida para medir la polaridad de un disolvente es la escala ET(30) o ETN. Se deriva de mediciones espectroscópicas empíricas. El valor ET(30) se define como la energía de transición de la banda de absorción Vis/NIR de mayor longitud de onda en una solución que contiene el colorante solvatocrómico negativo de Reichardt (betaína 30) en condiciones normales, en kcal·mol-1. El valor ETN es el valor ET(30) normalizado a los extremos de polaridad del tetrametilsilano (=0) y del agua (=1).

Tabla de propiedades de los disolventes

Disolvente Punto de fusión
[°C]		 Punto de ebullición
[°C]		 Punto de inflamación
[°C]		 Densidad
[g/cm3]
a 20 °C		 Permitividad
a 25 °C		 Momento dipolar
[· 10−30 Cm]		 Índice de refracción
nD20		 E τ ( 30 )
[kJ/mol]		 Compresibilidad
[10−6 /bar]
Acetato de Etilo −83,6 77,06 −2 0,9003 6,02 6,27 1,3723 159,3 104
Acetona −95,4 56,2 −19 0,7889 20,7 9,54 1,3588 176,4 126
Acetonitrilo −45,7 81,6 13 0,7857 37,5 (20 °C) 11,48 1,3442 192,3 115
Ácido Acético Glacial 16,6 117,9 42 1 6,15 (20 °C) 5,6 1,3716 214 -
Agua 0 100 – 0,9982 78,39 6,07 1,3330 263,8 46
Anhídrido Acético −73,1 139,5 49 1 20,7 (19 °C) 9,41 1,3900 183,5 -
Anilina −6,3 184 76 1 6,89 (20 °C) 5,04 1,5863 185,2 -
Anisol −37,5 155,4 41 0,9961 4,33 4,17 1,5179 155,5 -
Benceno 5,5 80,1 −8 0,87565 2,28 0 1,5011 142,2 95
Benzonitrilo −13 190,7 70 1,0102 (15 °C) 25,2 13,51 1,5289 175,6 -
Bromobenceno −30,8 156 51 1 5,4 5,17 1,5597 156,8 -
1-Butanol −89,8 117,3 34 0,8098 17,51 5,84 1,3993 209,8 -
tert-Butil metil éter (MTBE) −108,6 55,3 −28 0,74 ? ? 1,3690 145,2 -
γ-Butirolactona −44 204–206 101 1,13 39,1 4,12 1,4360 – -
Carbonato de Propileno (4-Metil-1,3-Dioxol-2-ona) −48,8 241,7 130 1 65,1 16,7 1,4209 195,6 -
Ciclohexano 6,5 80,7 4,5 0,7785 2,02 (20 °C) 0 1,4266 130,4 118
Clorobenceno −45,6 132 28 1 5,62 5,14 1,5241 156,8 -
Cloroformo −63,5 61,7 – 1 4,81 (20 °C) 3,84 1,4459 163,4 100
Cloruro de Metileno (Diclorometano, DCM) −95,1 40 – 1 8,93 5,17 1,4242 171,8 -
Dibutil Éter −98 142,5 25 0,764 4,34 (20 °C) 3,9 1,3990 187,6 -
1,2-Dicloroetano (Dicloruro de Etileno) −35,3 83,5 13 1 10,36 6,2 1,4448 175,1 -
Dietil Éter −116,2 34,5 −40 0,7138 4,34 (20 °C) 4,34 1,3526 144,6 -
Dietilenglicol −6,5 244,3 124 1,1197 (15 °C) 7,71 7,71 1,4475 224,9 -
Dimetilacetamida −20 165 66 0,9366 (25 °C) 37,78 12,41 1,4380 182,7 -
Dimetilformamida −60,5 153 67 0,9487 37 12,88 1,4305 183,1 -
Dimetilsulfóxido 18,4 189 88 1 46,68 13 1,4770 188,1 -
1,4-Dioxano 11,8 101 12 1 2,21 1,5 1,4224 150 -
Disulfuro de Carbono −110,8 46,3 −30 1 2,64 (20 °C) 0 1,6319 136,3 -
Etanol −114,5 78,3 18 0,7893 24,55 5,77 1,3614 216,9 114
Éter de Petróleo – 25–80 -26 0,63–0,83 – – – – –
Etilenglicol −13 197 117 1 37,7 7,61 1,4313 235,3 -
Etillenglicol Dimetil Éter −58 84 −6 0,8628 7,2 5,7 1,3796 159,7 -
Formamida 2,5 210,5 175 1 111,0 (20 °C) 11,24 1,4472 236,6 -
n-Heptano −91 98 −4 0,684 1,97 0 1,3870 130,1 120
n-Hexano −95 68 −20 0,6603 1,88 0 1,3748 129,2 150
Metanol −97,8 64,7 6,5 0,7914 32,7 5,67 1,3287 232 120
3-Metil-1-Butanol (Alcohol Isoamílico) −117,2 130,5 42 0,8092 14,7 6,07 1,4053 196,5 -
N-Metil-2-Pirrolidona (NMP) −24 202 245 1,03 32,2 4,09 1,4684 – -
2-Metil-2-Propanol (ter-Butanol) 25,5 82,5 9 0,7887 12,47 5,54 1,3878 183,1 -
Metiletilcetona (Butanona) −86,3 79,6 −4 0,8054 18,51 (20 °C) 9,21 1,3788 172,6 -
N-Metilformamida −3,8 183 111 1,011 (19 °C) 182,4 12,88 1,4319 226,1 -
Nitrobenceno 5,76 210,8 81 1 34,82 13,44 1,5562 175,6 -
Nitrometano −28,5 100,8 35 1 35,87 (30 °C) 11,88 1,3817 193,5 -
n-Pentano −130 36 −49 0,6262 – – 1,3580 129,7 -
Piperidina −9 106 4 0,8606 5,8 (20 °C) 3,97 1,4530 148,4 -
Piridina −42 115,5 23 0,9819 12,4 (21 °C) 7,91 1,5095 168 -
Propanol −126,1 97,2 24 0,8035 20,33 5,54 1,3850 211,9 100
2-Propanol (Isopropanol) −89,5 82,3 16 0,7855 19,92 5,54 1,3776 203,1 100
Quinoleína −15,6 238 101 1 9 7,27 1,6268 164,7 -
Sulfolano 27 285 177 1,261 (25 °C) 43,3 (30 °C) 16,05 1,4840 183,9 -
Tetracloroeteno −19 121 – 2 2,3 0 1,5053 133,3 -
Tetracloruro de Carbono −23 76,5 – 2 2,24 (20 °C) 0 1,4601 135,9 110
Tetrahidrofurano (THF) −108,5 66 −22,5 0,8892 7,58 5,84 1,4070 156,3 -
Tolueno −95 110,6 7 0,8669 2,38 1,43 1,4961 141,7 87
Tricloreteno −73 87 – 1 3,42 (16 °C) 2,7 1,4773 150,1 -
1,1,1-Tricloroetano −30,4 74,1 – 1 7,53 (20 °C) 5,24 1,4379 151,3 -
Trietilenglicol −5 278,3 166 1,1274 (15 °C) 23,69 (20 °C) 9,97 1,4531 223,6 -
Trietilenglicol dimetil éter (Triglima) – 222 113 0,98 7,5 – 1,4233 161,3 -
Trietillamina −114,7 89,3 −7 0,7275 2,42 2,9 1,4010 139,2 -



Tabla de disolventes alcohólicos y sus índices de evaporación en relación con el éster n-butílico del ácido acético (= 1)

Disolvente Punto de ebullición [°C] Índice de evaporación
Alcohol tert-Amílico 102 0,93
Alcohol Bencílico 205 0,007
Alcohol Diacetona 166 0,14
Alcohol Tetrahidrofurfurílico 178 0,03
1-Butanol 118 0,44
2-Butanol 100 0,81
tert-Butanol 83 0,95
Ciclohexanol 161 0,05
1-Decanol 231 0,001
Etanol 78 1,6
2-Etil-1-Butanol 146 0,11
2-Etilhexanol 185 0,02
Hexanol 148 0,096
Metanol 65 2,1
2-Metil-1-Propanol 108 0,62
4-Metil-2-pentanol (MIBC) 132 0,3
1-Octanol 196 0,007
2-Octanol 177 0,018
1-Pentanol (Alcohol Amílico) 137 0,2
1-Propanol 97 0,86
2-Propanol 82 1,4