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Propiedades físicas El formaldehído es una sustancia incolora y de olor penetrante que es gaseosa a temperatura ambiente. Como gas, su olor sigue siendo perceptible en concentraciones de 0,05-1 mL/m3. Hierve a -19 °C. La densidad del formaldehído líquido es de 0,815 gramos por centímetro cúbico (g-cm-3) a -20 °C. El punto de fusión es de -118 °C. - El formaldehído líquido y gaseoso se polimeriza fácilmente hasta una temperatura de 80 °C, a temperaturas superiores es monomérico. La velocidad de polimerización depende de muchos factores, como la presión o la humedad, y está catalizada por trazas de ácido. El formaldehído es inflamable y se enciende a partir de una temperatura de 430 °C. Forma mezclas explosivas con el aire en un amplio rango de concentración. El rango de explosión se sitúa entre 7 vol. % (87 g/m3) como límite inferior de explosión (LEL) y 73 vol. % (910 g/m3) como límite superior de explosión (UEL). - El momento dipolar del formaldehído es de 2,330 Debye (D), la energía de formación -104,7 kilojulios por mol (kJ-mol-1). La temperatura crítica es de 134,85 °C y la presión crítica de 65,9 bar. - La estructura cristalina del formaldehído se determinó a una temperatura de 15 Kelvin mediante difracción de neutrones. El formaldehído cristaliza en el sistema cristalino tetragonal con el grupo espacial P421c con ocho moléculas por celda unitaria. Las moléculas están dispuestas en cuadrados de cuatro miembros con fuertes enlaces de CO que conectan los miembros de un cuadrado. - Propiedades moleculares - La densidad de electrones en el oxígeno del formaldehído está muy aumentada en el orbital π ocupado, el HOMO, en comparación con el carbono. Por otro lado, los orbitales en el orbital π* desocupado, el LUMO, son mayores en el carbono, por lo que el formaldehído es un buen electrófilo. En las reacciones del formaldehído con nucleófilos fuertes como los tioles, las aminas o las amidas, no suele ser necesaria la catálisis ácida. Los derivados hidroximetilados resultantes suelen reaccionar más. En presencia de ácidos, reacciona en reacciones de sustitución aromática electrofílica con compuestos aromáticos dando lugar a derivados hidroximetilados. - El formaldehído es una molécula plana con un eje de rotación y dos planos especulares perpendiculares entre sí y se denomina C2v-simétrica por Arthur Moritz Schoenflies. La longitud del enlace C=O es de 120 picómetros, la del enlace C-H es de 110 picómetros. El ángulo HCH es de 116,16 °, y el ángulo HCO, de 121,92 °. - El número de onda de la vibración de estiramiento C-H es de 2782, el de la vibración de estiramiento C=O es de 1746 cm-1. El número de onda de la vibración de flexión CH2 es de 1500 cm-1. - Propiedades químicas - El formaldehído reacciona consigo mismo y con otros reactivos en una serie de síntesis para producir una variedad de productos. Entre estas reacciones se encuentran las de oxidación-reducción, las de adición o condensación con sustancias orgánicas e inorgánicas y las de autopolimerización. - Reacciones de oxidación-reducción - En presencia de bases, el formaldehído se desproporciona a formiato y metanol en la reacción de Cannizzaro. - CH2O + CH2O → HCOO- + CH3OH (en presencia de OH-) - Con aldehídos sin hidrógeno en la posición α del grupo carbonilo, el formaldehído reacciona en una reacción cruzada de Cannizzaro para dar alcohol y formiato. - CH2O + RCHO → HCOO- + RH2OH (en presencia de OH-) - Con el complejo diamino de plata(I) soluble ([Ag(NH3)2]+) en solución alcalina, el formaldehído reacciona en la muestra de Tollens a ácido fórmico, plata y amoníaco. La reacción es una reacción general de detección de aldehídos. CH2O + 2 [Ag (NH3)2]+ + 2OH- → HCOOH + 2Ag + 4 NH3 + H2O Reacciones de adición y condensación Como aldehído más simple, el formaldehído ocupa una posición especial en su comportamiento químico porque el grupo aldehído sólo está unido al hidrógeno. Algunas de las reacciones típicas de los aldehídos proceden con normalidad, como la síntesis de cianohidrina a glicolonitrilo. CH2O + HCN → HO-CH2-CN Con el amoníaco, en cambio, no se forma ninguna imina, sino hexametilentetramina. 4 NH3 + 6 CH2O → hexametilentetramina + 6 H2O El formaldehído es muy soluble en etanol, éter dietílico y agua. En solución acuosa, se forma un hidrato de aldehído (metanodiol), por lo que el equilibrio de esta reacción -a diferencia de, por ejemplo, el etanal- está casi al 100% del lado del hidrato. El hidrato reacciona débilmente ácido (pKs 13,3). CH2O + H2O →(OH)2-CH2 (Equilibrio) - El formaldehído experimenta otras reacciones de condensación con una amplia gama de reactivos, como en la sulfometilación o la reacción de Mannich. La reacción de Mannich es una aminoalquilación de un compuesto CH-ácido con formaldehído y una amina primaria o secundaria o amoníaco. El producto es un compuesto β-amino carbonilo conocido como base de Mannich. R2NH + CH2O +R2CH-CRO → R2N-CH2-CR2-RCO (-H2O). - El nitrometano reacciona en una reacción Henry en exceso de formaldehído para dar 2-nitro-1,3-dihidroxi-2-hidroximetil propano. Los compuestos básicos, como las aminas, catalizan la reacción. CH3NO2 + 3 CHO → O2N-C(CH2OH)3 El formaldehído reacciona con el benceno y el cloruro de hidrógeno en la reacción de Blanc catalizada por el cloruro de zinc u otros ácidos de Lewis para formar clorometilarenos. C6H6 + CH2O + HCl → C6H5CH2Cl + H2O El formaldehído reacciona con el hidruro de carbonilo de cobalto en una reacción similar a la hidroformilación. CH2O + HCo(CO)4 → HO-CH2-Co(CO)4 La inserción del monóxido de carbono en el enlace cobalto-carbono forma un complejo de acil, que reacciona con otro equivalente de hidruro de carbonilo de cobalto para formar glicolaldehído y dicobaltoctacarbonilo. HO-CH2-Co(CO)4 + CO → HO-CH2COCo(CO)4 - HO-CH2COCo(CO)4 + HCo(CO)4 → HO-CH2CHO + Co2(CO)8 En los años 60, el ácido glicólico se producía por la reacción de formaldehído, monóxido de carbono, agua y ácido sulfúrico. La esterificación con metanol y la posterior hidrogenación proporcionaron etilenglicol. La producción anual de este proceso seguía siendo de unas 60.000 toneladas al año a mediados de la década de 1960, pero se interrumpió en 1968 por razones de coste. - En las reacciones aldólicas cruzadas, el formaldehído reacciona como aceptor del anión enolato. Con la acetona, el formaldehído reacciona para formar 4-hidroxi-2-butanona. Con los compuestos de Grignard, el formaldehído reacciona tras la hidrólisis para formar alcoholes. CH2O + RMgX → R-CH2-OmgX - R-CH2-OMgX + H2O → R-CH2-OH + HO-MgX El formaldehído reacciona con uno o dos equivalentes de alcohol para formar hemiacetales o acetales completos. Reacciones de autopolimerización En la reacción de formación, los azúcares se forman por la autocondensación del formaldehído. Las bases de metales divalentes, como el hidróxido de calcio o el hidróxido de bario, catalizan esta reacción. Ronald Breslow propuso un ciclo catalítico en 1959. La secuencia de reacción incluye reacciones de aldol, reacciones de retro-aldol y reordenamientos de Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein para formar productos intermedios como glicolaldehído, gliceraldehído, dihidroxiacetona y tetrosas. El término formosa es un portmanteau de formaldehído y aldosa. - El formaldehído se polimeriza fácilmente en presencia de trazas de ácido a polioximetilenos o se trimeriza a trioxano. La reacción es reversible, a temperaturas más altas los polímeros y oligómeros se descomponen de nuevo en formaldehído. Usos Productos derivados del formaldehído 2019 (estimación en 10³ t) - El formaldehído es una de las sustancias básicas orgánicas más importantes de la industria química y sirve como material de partida para muchos otros compuestos químicos. El mayor mercado, con diferencia, es el de las resinas de urea-formaldehído, los fenoplásticos, los polioximetilenos y otros productos químicos intermedios, como el pentaeritritol. El formaldehído se utiliza, entre otras cosas, en la producción de tintes, productos farmacéuticos y en el acabado de textiles. Como el formaldehído, al igual que todos los aldehídos, es un fuerte agente reductor, se utiliza para matar gérmenes. En el laboratorio, el formaldehído se utiliza, entre otras cosas, en la reacción de Mannich y en la reacción de Blanc. - 1,4-Butanediol - La síntesis industrial del 1,4-butanediol tiene lugar mediante la reacción del acetileno con dos equivalentes de formaldehído. Liberador de formaldehído - El uso de formaldehído como ingrediente activo biocida, especialmente en productos cosméticos, suele adoptar la forma de un liberador de formaldehído. Se trata de productos de condensación del formaldehído como la diazolidinil urea o dioles como el bronopol, que liberan lentamente el formaldehído. De este modo, la concentración de formaldehído libre puede ajustarse con gran precisión y es casi constante durante toda la vida útil del producto. Dado que el depósito de principios activos se agota incluso sin infestación microbiana, los productos conservados de este modo tienen en cualquier caso una vida útil limitada. El formaldehído añadido directamente seguiría agotándose a través de procesos de difusión y descomposición, por lo que habría que utilizar dosis relativamente altas para conseguir una vida útil comparable. - Desde 2019, ya no se permite el uso directo de formaldehído en productos cosméticos. Esto deja sólo el uso de liberadores de formaldehído, si este ingrediente activo es importante. El anexo V del Reglamento sobre cosméticos de la UE contiene la normativa sobre el uso de biocidas en los productos cosméticos en la Unión Europea. Si se supera en el producto cosmético una concentración de formaldehído libre, incluso si se libera mediante liberadores de formaldehído, del 0,05%, esto debe declararse en forma de declaración "contiene formaldehído". - Vacunas inactivadas - A principios de la década de 1920, gracias a los trabajos de Alexander Glenny y Barbara Hopkins, se descubrió accidentalmente que el formaldehído puede hacer inofensivas varias toxinas bacterianas y también los virus. Por lo tanto, se utiliza en la producción de vacunas para inactivar los virus de las vacunas (por ejemplo, el poliovirus) o las toxinas bacterianas (por ejemplo, la toxina de la difteria, la toxina del tétanos o la toxina de la tos ferina). Una aplicación excesiva de formaldehído durante la inactivación puede provocar un cambio conformacional de los antígenos implicados, lo que va en detrimento de su inmunogenicidad. Tras la purificación, el preparado vacunal acabado no debe contener más de 200 mg (vacunas humanas) o 500 mg (vacunas veterinarias) de formaldehído por litro. Para las vacunas humanas, esto corresponde a una concentración máxima de 0,2 mg/mL o 0,02%. Después de la inactivación por formaldehído, la mayor parte se elimina de nuevo, por lo que normalmente se inyectan 1-200 µg por vacuna. - La cantidad de una sola vacuna en humanos es al menos 600 veces menor que la cantidad que puede causar toxicidad en los estudios con animales. Dado que la cantidad de formaldehído suele estar por debajo del máximo permitido de todos modos y que se suele utilizar una concentración del 1% para una prueba epicutánea de formaldehído para las pruebas de alergia, en consecuencia, la cantidad de formaldehído de cualquier vacuna no puede causar reacciones cutáneas, aunque se aplique directamente en la piel o sobre ella. En la sangre circula una cantidad de formaldehído 10 veces superior a la que contiene una vacuna. La cantidad de formaldehído contenida es tan pequeña que el contenido fisiológico de formaldehído en el músculo se diluye incluso con la vacunación. Por lo tanto, no hay peligro de formaldehído después de la vacunación. Conservación de especímenes anatómicos y biológicos. La solución de formaldehído del 4 al 8 por ciento se utiliza como fijador habitual en histología. El formaldehído es un aditivo fijador de proteínas que detiene la autolisis y la putrefacción de las muestras de tejido y las hace permanentemente conservables. Como regla general, se aplica una velocidad de penetración de 1 mm/h. La velocidad de reticulación es considerablemente más lenta que la fijación primaria de formaldehído, se necesitan al menos 2-3 días para una fijación suficiente. Se forman puentes de metileno y puentes sobre bases de Schiff. La adhesión puede revertirse mediante el lavado en agua o la exposición a soluciones tampón calientes de diferentes valores de pH (recuperación de antígeno). Los puentes de metileno deben ser estables. La reticulación y la modificación de las biomoléculas con formaldehído pueden invertirse mediante el calentamiento y/o la adición de bases. - Además, esta solución de formaldehído se utiliza para la conservación de cadáveres, así como para la conservación de especímenes anatómicos y biológicos, como los insectos, propuesta por primera vez por Isaak Blum en 1893. Dado que el material conservado de este modo puede mantenerse durante años, puede utilizarse fácilmente como material ilustrativo o comparativo en medicina y biología con fines de investigación y enseñanza. Con fines artísticos, el artista británico Damien Hirst conservó en formol un tiburón como obra de arte. - A pesar de los riesgos para la salud, el formaldehído sigue siendo en gran medida indispensable en la preservación y conservación de tejidos, sobre todo debido a sus propiedades antisépticas generales. Sin embargo, la conversión técnica de las áreas de trabajo para cumplir con el límite de exposición laboral, como por ejemplo mediante la extracción directamente en el área de trabajo y la reducción de la concentración de formaldehído en las soluciones de preservación, es una cuestión central en la anatomía y patología modernas. - Desinfección y esterilización - El formaldehído se utiliza de muchas maneras para la desinfección y la esterilización. Para la desinfección de habitaciones, el formaldehído se aplica en solución gaseosa o acuosa a todas las superficies de una habitación. Además de la evaporación, se puede nebulizar el formaldehído o utilizar sustancias que lo liberen. Además, la desinfección se puede realizar con agentes que contengan formaldehído. El formaldehído es adsorbido por las superficies y debe ser eliminado a fondo por medio de un enjuague después del tratamiento. Para las piezas pequeñas utilizadas con fines médicos, la fumigación con formaldehído puede realizarse en esterilizadores de formaldehído. - En la cría intensiva de animales, el formaldehído se utiliza como fumigante para prevenir enfermedades infecciosas causadas por virus o bacterias. Por ejemplo, en la cría y el engorde de pollos, la fumigación suele realizarse antes de cada nueva repoblación de las naves. Aspectos medioambientales El formaldehído no se acumula en el medio ambiente porque es degradado por la luz solar o por las bacterias presentes en el suelo o el agua. La mayoría de los organismos metabolizan rápidamente el formaldehído y lo convierten en ácido fórmico, por lo que no se produce bioacumulación. Fuentes de emisión - Medio ambiente Una fuente importante de emisiones de formaldehído son los procesos de combustión incompletos. Se encuentran, por ejemplo, en los motores de combustión de los vehículos de motor, en las fundiciones y en la producción de artículos de plástico. A menudo se miden altas concentraciones de formaldehído en los gases de escape procedentes de la combustión de biogás, gas de alcantarilla y gas de vertedero en motores de gas. Para garantizar que los valores de las emisiones no superen los límites legalmente estipulados, suele ser necesario un tratamiento posterior de los gases de escape. - La combustión de la madera en las pequeñas instalaciones de combustión es problemática, ya que el proceso de combustión suele ser incompleto debido a la carga irregular o a la humedad de la madera. En estas plantas utilizadas para fines domésticos se producen concentraciones de formaldehído de 50-100 mg-m-3, lo que supone una emisión total de unas 1.000 toneladas al año en los antiguos estados federados (estimación para 1980). Las grandes instalaciones industriales de combustión de los combustibles gas, petróleo y carbón, mucho más productivas y limpias, tenían una emisión total de sólo 50 toneladas al año en 1980. Para contrarrestar la contaminación atmosférica provocada por las estufas de leña y otras instalaciones de combustión a pequeña escala, el Gobierno alemán estipuló en la Ordenanza sobre Instalaciones de Combustión Pequeñas y Medianas, de 26 de enero de 2010, que sólo se permite la combustión de madera natural que haya sido almacenada durante un tiempo suficientemente largo. Medición de las emisiones - Se pueden utilizar varios métodos para medir las emisiones. En el método MBTH, los aldehídos alifáticos de cadena corta, incluido el formaldehído, se determinan en total. Para la determinación, una corriente parcial del gas de escape cargado se hace reaccionar con la hidrazona de 3-metil-2-benzotiazolinona (MBTH). Esto produce un catión de cianina tetraazapentamina de color azul que puede medirse fotométricamente. - Para aplicar el método DNPH, se hace reaccionar un gas de escape que contiene aldehídos y cetonas con 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Esto puede hacerse en una solución de absorción o en un adsorbente. Las 2,4-dinitrofenilhidrazonas resultantes pueden determinarse individualmente mediante cromatografía líquida de alto rendimiento y detección UV. Si la metenamina (urotropina) está contenida en el gas residual que se va a muestrear, tanto el método DNPH como el método MBTH conducen a resultados mayores debido a las sensibilidades cruzadas. En este caso, se recomienda el método AHMT. Si, además de formaldehído, se sospecha que hay acroleína y acetaldehído en el gas residual, se puede utilizar el método 2-HMP, en el que los aldehídos contenidos en el gas residual reaccionan con 2-(hidroximetil)-piperidina (2-HMP) y los productos de la reacción se analizan posteriormente por cromatografía de gases. Para los gases de escape con un alto contenido de agua, se puede utilizar el método de la acetilacetona. - En los gases de escape de los motores de combustión, el contenido de formaldehído se determina mediante un método FTIR automatizado. El gas de escape que se va a muestrear fluye a través de una célula de medición que se ilumina con radiación infrarroja. La atenuación de ciertas longitudes de onda proporciona información sobre la composición de los gases de escape. Toxicología El formaldehído fue incluido en el Plan de Acción Renovable Comunitario (CoRAP) en 2012 por la UE en virtud del Reglamento (CE) nº 1907/2006 (REACH) como parte de la evaluación de sustancias. En este contexto, se reevalúan los efectos de la sustancia sobre la salud humana y el medio ambiente y, si es necesario, se inician medidas de seguimiento. El formaldehído se incluyó debido a la preocupación por su clasificación como sustancia CMR, la exposición de los trabajadores, el elevado tonelaje (agregado) y su uso generalizado. La reevaluación tuvo lugar a partir de 2013 y fue realizada por Francia. Posteriormente se publicó un informe final. Toxicidad aguda El formaldehído puede causar alergias, irritación de la piel, de las vías respiratorias o de los ojos si se utiliza incorrectamente. Por encima de una concentración de 30 ml/m³ existe un peligro agudo para la vida (edema pulmonar tóxico, neumonía). En caso de exposición crónica, es cancerígeno y también deteriora la memoria, la concentración y el sueño. - La mayoría de las intoxicaciones no se producen por contacto directo con el formaldehído, sino por el consumo de metanol en bebidas alcohólicas de baja graduación. En este proceso, el metanol se convierte primero en formaldehído en el cuerpo por la alcohol deshidrogenasa y luego rápidamente en ácido fórmico por las aldehído deshidrogenasas. Se metaboliza lentamente y puede provocar acidosis. El propio formaldehído desnaturaliza las proteínas de la retina con especial facilidad, lo que puede provocar ceguera. La adición de formaldehído ha provocado varios escándalos alimentarios. Entre los alimentos contaminados figuraban la pasta, el pescado salado, el tofu, el pollo, las frutas y las verduras, como la col. - Las medidas terapéuticas para la intoxicación por formaldehído son variadas. En el caso de la ingesta oral, la administración de carbón activado es adecuada (pero no la leche, que aumenta la velocidad de absorción). La acidosis se trata con una infusión de hidrogenocarbonato de sodio. El tratamiento adicional puede consistir en la administración de sedantes para la tos, β-simpaticomiméticos inhalados o glucocorticoides inhalados. Los vapores de amoníaco suprimen el efecto de los vapores de formol con la formación de hexametilentetraamina. Riesgo carcinogénico Legalmente vinculante, el formaldehído está clasificado como categoría 1B en el anexo VI del Reglamento 2008/1272/CE sobre clasificación, etiquetado y envasado de sustancias y mezclas desde el 1 de abril de 2015: "probablemente cancerígeno para los humanos". Se ha demostrado que el formaldehído es cancerígeno en experimentos con ratas, pero sólo a altas concentraciones de 6 mL/m3 y superiores. En 2004, el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (CIIC) de la Organización Mundial de la Salud (OMS) cambió la clasificación del formaldehído, que existía desde 1995, de "presuntamente cancerígeno" a "cancerígeno para los seres humanos". Las sustancias clasificadas como cancerígenas, mutágenas o tóxicas para la reproducción ("sustancias CMR") se consideran especialmente peligrosas y deben ser sustituidas por sustancias menos peligrosas. El antecedente de la clasificación de la OMS es un estudio epidemiológico que mostró un aumento de la mortalidad por tumores de nasofaringe entre los trabajadores que habían estado expuestos al formaldehído en la industria durante varios años. - El estudio de la OMS llevó al Instituto Federal de Evaluación de Riesgos (BfR) a reevaluar los riesgos cancerígenos del formaldehído. Desde 2006, el BfR considera suficientemente probado el efecto cancerígeno del formaldehído cuando se inhala, basándose en los resultados de su propio estudio. El efecto depende de la concentración: - "Con niveles de aire interior iguales o inferiores a 124 microgramos de formaldehído por metro cúbico, ya no cabe esperar prácticamente ningún efecto cancerígeno. Si este valor se supera repetida y significativamente, puede haber riesgos para la salud". - El 1 de abril de 2015 entró en vigor una clasificación jurídicamente vinculante en la categoría Carc 1B. - En EE.UU., el formaldehído se clasificó inicialmente con sospecha de carcinogenicidad humana en el Segundo Informe sobre Carcinógenos de 1981. Desde junio de 2011, el Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos ha clasificado el formaldehído como cancerígeno para los seres humanos, basándose en las pruebas suficientes de los estudios disponibles. – Alérgenos - Para la mayoría de las personas, la irritación causada por el formaldehído es temporal y reversible, pero puede causar alergias. El formaldehído es un alérgeno de contacto. En las personas sensibilizadas, el formaldehído puede provocar síntomas alérgicos en concentraciones tan bajas como el 0,05%. En una serie de pruebas epicutáneas realizadas por el Grupo Norteamericano de Dermatitis de Contacto (NACDG) con unos 4.500 pacientes, se descubrió que el formaldehído era el séptimo alérgeno más común, con un 9,0 % de los probados que mostraron una reacción alérgica. La reacción alérgica suele manifestarse con lesiones en la piel, como ampollas, en las zonas que han estado en contacto directo con la sustancia de los textiles o los cosméticos. - Valores límite Según el Reglamento CLP, los desinfectantes que contienen formaldehído deben etiquetarse con símbolos de peligro y advertencias como "Puede provocar reacciones alérgicas en la piel", "Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares" o "Puede provocar cáncer". Debido a la clasificación del formaldehído según el Reglamento CLP, los legisladores a nivel nacional y europeo emitieron varias normativas sobre los límites máximos de concentración de formaldehído y sobre el etiquetado de los productos que lo contienen. Por ejemplo, la Ordenanza de Productos de Consumo regula el etiquetado de los detergentes y productos de limpieza con una concentración superior al 0,1% o al 0,2% de formaldehído libre. - La Ordenanza de Prohibición de Productos Químicos prohíbe la comercialización de detergentes y productos de limpieza con una concentración superior al 0,2% de formaldehído. Según el Reglamento REACH, se aplica un límite de 300 mg de formaldehído por kilogramo en la ropa, el calzado y los textiles que no entran en contacto con la piel humana; a partir del 1 de noviembre de 2023, el límite se reducirá a 75 mg/kg. La norma europea "Seguridad de los juguetes" Parte 9 (DIN EN 71-9) regula el contenido de formaldehído en los juguetes. - En el ámbito de los productos textiles (prendas de vestir), se aplica un límite de determinación de 16 mg/kg (16 ppm) en las pruebas voluntarias de sustancias nocivas en el marco de un sello de prueba (como Toxproof u Oeko-Tex 100). Este es también el límite para la ropa de bebé. Para la ropa que se lleva cerca de la piel, se aplican 75 mg/kg, para otros textiles 300 mg/kg. El "valor límite" permitido en Alemania es de 1500 mg/kg (1500 ppm). No es un valor límite real, ya que sólo es necesario poner un aviso de que se recomienda lavar la prenda antes de usarla por primera vez para una mejor tolerancia de la piel. – Detección - La detección de formaldehído libre o liberable es posible con el ácido cromotrópico por la reacción del ácido cromotrópico. La detección es posible con la hidrazona de metilbenzotiazolona o el ácido sulfuroso de fucsina (reactivo de Schiff). El formaldehído gaseoso también puede detectarse espectroscópicamente a través de su absorción en el rango espectral del ultravioleta e infrarrojo cercano. Esto permite medir las concentraciones de formaldehído en la atmósfera terrestre mediante métodos de teledetección desde satélites y desde tierra. - La Farmacopea Europea añade la acetilacetona a la prueba límite del formaldehído. En el método de la acetilacetona, el formaldehído reacciona con la acetilacetona en presencia de acetato de amonio en una síntesis de dihidropiridina de Hantzsch para formar un derivado de 3,5-diacetil-1,4-dihidropiridina, cuya concentración puede determinarse fotométricamente.
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