D(+)-Galactosa BioChemica

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La galactosa (ortografía técnica), Gal para abreviar, también galactosa (ortografía tradicional) o también azúcar mucílago, es un compuesto químico natural del grupo de los monosacáridos (azúcares simples). La galactosa se encuentra, por ejemplo, en la mayoría de los organismos vivos como bloque de construcción de oligo y policondensados de hidratos de carbono en varias membranas mucosas, de las que se deriva el nombre alemán. En comparación con la sacarosa, una solución de D-galactosa al 10% tiene un poder edulcorante del 63%. - Propiedades - La galactosa es una hexosa y, como todas las hexosas, tiene la fórmula molecular C6H12O6. Es estereoisomérico (más exactamente un epímero C4) de la glucosa y pertenece al subgrupo de las aldohexosas. - Como la mayoría de los azúcares naturales, la galactosa tiene una configuración D; en la práctica, la L-galactosa sólo tiene una importancia secundaria. Si se menciona la "galactosa" sin ninguna otra adición de nombre (prefijo), siempre se habla de la D-galactosa. - Cada forma de anillo y cada estereoisómero tiene asignado su propio número CAS: D-galactosa: 59-23-4, 19217-07-3, 10257-28-0; L-galactosa, 15572-79-9, 41846-90-6, 39392-65-9 - Comportamiento en solución acuosa - En solución acuosa, se produce hasta cierto punto el cierre intramolecular del anillo, de modo que se establece un equilibrio entre la aldoforma y las dos formas del anillo (forma furanosa y forma piranosa): A 20 °C, la D-galactosa disuelta en agua se encuentra en un 32 % en la forma α-piranosa, en un 64 % en la forma β-piranosa, en un 1 % en la forma α-furanosa y en un 3 % en la forma β-furanosa. - Composición de equilibrio de la galactosa en solución acuosa a 20 °C - Valores específicos de rotación - α-D-galactopiranosa (= anillo de seis miembros): [α]20D = +150,7° - β-D-galactopiranosa: [α]20°/D = +52,8° - La galactosa presenta una mutación. Valor de rotación de la solución acuosa: [α]20°/D = +80,2° - Metabolismo energético - Mediante la epimerización, la galactosa queda disponible para la glucólisis en un proceso de varios pasos. Se llevan a cabo los siguientes pasos de reacción: Con la ayuda de la galactocinasa (GK, EC 2.7.1.6), la galactosa (1) se fosforila a galactosa-1-fosfato (2) con consumo de ATP. En el siguiente paso, la enzima galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT, EC 2.7.7.12) convierte el reactivo con la participación de UDP-glucosa (3): se forman UDP-galactosa (4) y glucosa-1-fosfato (5). Esta enzima es defectuosa en la galactosemia. La enzima fosfoglucomutasa (PGM, EC 5.4.2.2) puede isomerizar la glucosa-1-fosfato en glucosa-6-fosfato (6), un intermediario de la glucólisis. Además, la glucosa-1-fosfato junto con el UTP (trifosfato de uridina) puede ser regenerada a UDP-glucosa por la UDP-glucosa pirofosforilasa (EC 2.7.7.9). La enzima UDP-glucosa 4-epimerasa (UGE, EC 5.1.3.2) garantiza que la UDP-glucosa pueda regenerarse a partir de la UDP-galactosa. Se puede volver a utilizar para la reacción del segundo paso o para la biosíntesis del glucógeno. - Presencia - La galactosa se presenta no sólo como monosacárido, sino también como bloque de construcción en di- (por ejemplo, la lactosa), oligo- (por ejemplo, la rafinosa) y polisacáridos (por ejemplo, la agarosa). También es un componente de los proteoglicanos y los glicolípidos. A través de la UDP-galactosa, el organismo proporciona suficiente material de partida para ello incluso en el caso de una dieta sin galactosa. - En la glándula mamaria lactante, la lactosa se hace disponible a partir de UDP-galactosa y glucosa con la ayuda de la lactosa sintetasa en la leche materna como una importante fuente de energía para los bebés. La lactosa se divide en glucosa y galactosa en el intestino delgado por la enzima lactasa y se suministra al metabolismo energético. - Uso - La galactosa se utiliza como complemento alimenticio o sustituto del azúcar. - La galactosa como "azúcar del cerebro" - La galactosa sirve como fuente de energía independiente de la insulina para el cerebro y, por tanto, favorece tanto la capacidad de concentración como la memoria. Esto es especialmente relevante para los pacientes con enfermedades neurodegenerativas, ya que suelen presentar resistencia a la insulina. Los estudios realizados en ratas muestran los efectos positivos de la galactosa para el tratamiento de los déficits cognitivos y el potencial de la galactosa en el tratamiento de las enfermedades neurodegenerativas[9] Otros estudios, sin embargo, mostraron el efecto contrario, según el cual la ingesta crónica de galactosa acelera el envejecimiento y la neurodegeneración en ratones y ratas. Una diferencia entre los estudios es que en el del efecto beneficioso, la galactosa se administró por vía oral a los animales, mientras que en el del efecto perjudicial se inyectó por vía subcutánea. - Galactosa y diabetes - Debido a su captación celular independiente de la insulina, la galactosa tiene poco efecto sobre los niveles de glucosa en sangre. El índice glucémico de la galactosa es de 20 (glucosa=100). Ya en la década de 1930, los médicos del hospital Charité de Berlín trataron con éxito a pacientes diabéticos con galactosa como sustituto del azúcar. - La galactosa en el deporte - La galactosa también se utiliza en el cuerpo para la producción de glicoproteínas y la desintoxicación del amoníaco. Por lo tanto, la galactosa se utiliza como suplemento dietético en el deporte durante o después del entrenamiento. Durante el entrenamiento, se forma continuamente amoníaco, lo que se asocia a un descenso del rendimiento. Al tomar galactosa, la toxina es transportada fuera de la célula más rápidamente y el músculo permanece así más eficiente y puede también recuperarse mejor. - Enfermedad - Una enfermedad hereditaria en la que los afectados no pueden utilizar la galactosa en absoluto debido a un defecto enzimático se llama galactosemia. Aparece inmediatamente después del nacimiento. - Los estudios demuestran que la sobredosis crónica de D-galactosa puede aumentar el envejecimiento del cerebro en ratones a través de un aumento de la inflamación y el estrés oxidativo.

La D-Galactosa es una aldohexosa que se encuentra naturalmente en la forma D en la lactosa, los cerebrósidos, los gangliósidos y las mucoproteínas. En los seres humanos, la absorción de galactosa de los alimentos está mediada por los cotransportadores de Na/Glucosa. El monosacárido se absorbe en el intestino delgado y se cataboliza en el hígado. La galactosa se convierte a través de la vía de Leloir en galactosa-1-fosfato, luego en glucosa-1-fosfato y glucosa-6-fosfato, que pueden entrar en el metabolismo de la glucosa. La mutación de cualquiera de las enzimas de la vía Leloir conservada puede dar lugar a deficiencias clínicas conocidas como galactosemias. Investigación y aplicaciones: La D-Galactosa sirve como sustrato en estudios enzimáticos (1, 2). La exposición crónica a la D-Galactosa induce la neurodegeneración en ratones y Drosophila, por lo que se ha utilizado como modelo de envejecimiento (3). La galactosa podría servir como chaperona de la alfa galactosidasa y, por tanto, se ha probado en los tratamientos de la enfermedad de Fabry (4). Este monosacárido se utiliza en cierta medida como edulcorante y suplemento dietético. También se utiliza como agente de contraste de ultrasonidos, ya que la absorción por parte de los órganos o tejidos del cuerpo es bastante lenta para ciertas preparaciones de galactosa.

FAQs

¿Qué es la D-galactosa?

La D-galactosa, también conocida como D-(+)-galactosa es un azúcar simple o monosacárido, formado por seis átomos de carbono con un grupo funcional aldehído. Al igual que la glucosa, la galactosa es una aldohexosa de fórmula química C6H12O6, solo se diferencian entre sí en la posición de un grupo hidroxilo, la D-galactosa es el epímero C4 de la D-glucosa. Esta diferencia, confiere a la galactosa propiedades químicas y bioquímicas diferentes a las de la glucosa. La galactosa es uno de los monosacáridos, junto con la glucosa,que se encuentra naturalmente en la forma D en la lactosa, los cerebrósidos, los gangliósidos y las mucoproteínas. Forma parte también de polisacáridos (gomas, pectinas, mucílagos). También puede formar parte de glucolípidos y glucoproteínas de membranas celulares, sobre todo de las neuronas. En los seres humanos, la absorción de galactosa de los alimentos está mediada por los cotransportadores de Na/glucosa. El monosacárido se absorbe en el intestino delgado y se cataboliza en el hígado. La galactosa se convierte a través de la vía de Leloir en galactosa-1-fosfato, luego en glucosa-1-fosfato y glucosa-6-fosfato, que pueden entrar en el metabolismo de la glucosa. La mutación de cualquiera de las enzimas de la vía Leloir conservada puede dar lugar a deficiencias clínicas conocidas como galactosemias. La D-galactosa también se conoce como "azúcar del cerebro" o cerebrosa, ya que es un componente de las glicoproteínas (compuestos de oligosacáridos-proteínas) que se encuentran en el tejido nervioso. Otros nombres para la D-galactosa son: D-galactopiranosa, dextrogalactosa, Gal.

¿Qué aplicaciones tiene la galactosa?

En la industria médica y biofarmacéutica, la galactosa se ha utilizado en ensayos que estudian el tratamiento y el diagnóstico de la hepatitis C, el cáncer hepático, la enfermedad de Wilsons, el edema macular diabético y la glomeruloesclerosis segmentaria focal, entre otros. En investigación, la D-galactosa sirve como sustrato en estudios enzimáticos. La exposición crónica a la D-galactosa induce la neurodegeneración en ratones y Drosophila, por lo que se ha utilizado como modelo de envejecimiento. La galactosa podría servir como chaperona de la alfa galactosidasa y, por tanto, se ha probado en los tratamientos de la enfermedad de Fabry. También se utiliza como agente de contraste para ultrasonidos, ya que la absorción por parte de los órganos o tejidos del cuerpo es bastante lenta para ciertas preparados de galactosa. En la industria farmacéutica, la D-galactosa posee un amplio espectro de posibilidades de explotación como vector para el diseño de profármacos. También se utiliza como excipiente en la fabricación de medicamentos biológicos.

¿Para qué se usa la D(+)-galactosa?

En la industria médica y biofarmacéutica, la galactosa se ha utilizado en ensayos que estudian el tratamiento y el diagnóstico de la hepatitis C, el cáncer hepático, la enfermedad de Wilsons, el edema macular diabético y la glomeruloesclerosis segmentaria focal, entre otros. En investigación, la D-galactosa sirve como sustrato en estudios enzimáticos. La exposición crónica a la D-galactosa induce la neurodegeneración en ratones y Drosophila, por lo que se ha utilizado como modelo de envejecimiento. La galactosa podría servir como chaperona de la alfa galactosidasa y, por tanto, se ha probado en los tratamientos de la enfermedad de Fabry. También se utiliza como agente de contraste para ultrasonidos, ya que la absorción por parte de los órganos o tejidos del cuerpo es bastante lenta para ciertas preparados de galactosa. En la industria farmacéutica, la D-galactosa posee un amplio espectro de posibilidades de explotación como vector para el diseño de profármacos. También se utiliza como excipiente en la fabricación de medicamentos biológicos.

¿Es la D-galactosa un azúcar reductor?

Sí, todos los monosacáridos, como la glucosa, la fructosa y la galactosa son azúcares reductores.

¿Qué significa que un azúcar es reductor?

Un azúcar reductor es cualquier azúcar capaz de actuar como agente reductor. En solución alcalina, un azúcar reductor puede formar algún aldehído o cetona, lo que le permite actuar como agente reductor, por ejemplo en el reactivo de Benedict. En dicha reacción, el azúcar se convierte en un ácido carboxílico. Todos los monosacáridos son azúcares reductores, junto con algunos disacáridos, algunos oligosacáridos y algunos polisacáridos. Los monosacáridos pueden dividirse en dos grupos: las aldosas, que tienen un grupo aldehído, y las cetosas, que tienen un grupo cetona. Las cetosas deben tautomerizarse primero en aldosas antes de poder actuar como azúcares reductores. Los monosacáridos comunes de la dieta, la galactosa, la glucosa y la fructosa, son todos azúcares reductores.

¿Cuál es el punto de fusión de la D-galactosa?

El punto de fusión de la D-galactosa es 168–170 °C.

¿Cuál es la solubilidad de la D-galactosa?

La solubilidad de la D-galactosa en agua es de 650 g/L a 20 °C.

¿Cuál es el número CAS de la D-galactosa?

El número CAS de la D-galactosa es 59-23-4.

¿Dónde comprar D-galactosa?

Puede comprar D-galactosa en ITW Reagents a través de su red mundial de distribuidores, o a través de la tienda online si es un cliente registrado de ITW Reagents. Si desea adquirir D-galactosa para procesos de producción, consulte a nuestros distribuidores. Siga este enlace para encontrar un distribuidor en su país https://itwreagents.com/rest-of-world/es/distribuidores-rw.

Literature

(1) Doudoroff, M. (1962) Methods Enzymol. 5, 339-341. D-Galactosa deshidrogenasa de Pseudomonas saccharophila. (2) Dahms, A.S. & Anderson, R.L. (1972) J. Biol. Chem. 247, 2222-2227. Metabolismo de la D-Fucosa en las pseudomonas. (3) Cui, X, Zuo, P, Zhang, Q, Li, X, Hu, Y, Long, J, Packer, L, Liu, J (2006) Journal of neuroscience research 84, 647-654. La exposición constante a la D-galactosa induce la pérdida de memoria, la neurodegeneración y el daño oxidativo en ratones; el ácido R-alfa-lipoico muestra efectos protectores. (4) Okumiya et al. (1995) Biochem Biophys Res Commun. 214,1219-24. La galactosa estabiliza varios mutantes con sentido erróneo de la alfa-galactosidasa en la enfermedad de Fabry.