2-Propanol para HPLC

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El 2-Propanol (nombre IUPAC propan-2-ol), también conocido como alcohol isopropílico o isopropanol (abreviado IPA), es el alcohol secundario no cíclico más simple y un monoalcohol.

Presencia en la naturaleza
El 2-propanol se encuentra de forma natural en las manzanas (Malus domestica) y en los geranios (Pelargonium graveolens).

Producción y síntesis
La producción a gran escala de 2-propanol se consigue mediante la hidratación del propeno sobre resinas de intercambio iónico ácidas como catalizador:

CH3=CH-CH3 + H2O → CH3-CHOH-CH3 (catalizado por resinas de intercambio iónico ácidas)

Alternativamente, el 2-propanol puede obtenerse por hidrogenación catalítica de la acetona:

CH3-CO-CH3 + H2 → CH3-CHOH-CH3 (catalizada)

Invirtiendo la segunda reacción, la acetona se produce a gran escala a partir del isopropanol por oxideshidrogenación, es decir, deshidrogenación con oxidación simultánea del hidrógeno resultante con oxígeno hasta obtener agua.

Propiedades

Propiedades físicas
El isopropanol es un líquido incoloro, muy volátil e inflamable que tiene un olor ligeramente dulce y penetrante (esto es característico y recuerda a los hospitales y consultorios médicos, ya que el isopropanol es un componente de muchos desinfectantes). A -88 °C, el líquido se solidifica hasta convertirse en un sólido incoloro. El punto de ebullición a presión normal es de 82 °C. El isopropanol es homogéneamente miscible con el agua en cualquier proporción y forma una mezcla de ebullición constante (azeotrópica) a 80,4 °C y 12,1 % de contenido de agua. El compuesto forma mezclas de ebullición azeotrópica con algunos otros disolventes. No se forman azeótropos con metanol, etanol, 1-propanol, n-butanol, iso-butanol, sec-butanol, ciclohexanol, etanodiol, etilbenceno, acetona, éter dietílico, 1,4-dioxano, acetato de metilo y dimetilformamida.

Propiedades termodinámicas
La curva de presión de vapor se obtiene según la ecuación de Antoine:

log10(P) = A−(B/(T+C)) (P en bar, T en K) siendo A = 4,57795, B = 1221,423 y C = −87,474 en el rango de temperatura de 359,0 a 508,24 K.

Propiedades termodinámicas más importantes
Entalpía estándar de formación: ΔfH0liquid = −318,2 kJ·mol−1 ; ΔfH0gas = −272,3 kJ·mol−1
Entropía estándar: S0liquid = 180,58 J·mol−1·K−1 (líquido)
Entalpía de combustión: ΔcH0liquid = −2005.8 kJ·mol−1
Capacidad calorífica:
Cp (líquido) = 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C) o 2,68 J·g−1·K−1 (25 °C)
Cp (gas) = 89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C) o 1,49 J·g−1·K−1 (25 °C)
Temperatura crítica: Tc = 508,3 K
Presión crítica: pc = 47,6 bar
Factor acéntrico: ωc = 0,66687
Entalpía de fusión (en el punto de fusión): ΔfH0 = 5,41 kJ·mol−1
Entalpía de vaporización (en el punto de ebullición a presión normal): ΔVH0 = 39,85 kJ·mol−1

La dependencia de la temperatura de la entalpía de vaporización puede calcularse según la ecuación:

ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 en kJ/mol, Tr =(T/Tc) temperatura reducida) siendo A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 y Tc = 508,3 K en el rango de temperatura entre 298 K y 380 K.

Parámetros de seguridad
El 2-propanol forma mezclas de vapor-aire altamente inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación a 12 °C. El rango de explosión se sitúa entre 2 vol% (50 g/m3) como límite inferior de explosividad (LEL) y 13,4 vol% (335 g/m3) como límite superior de explosividad (UEL). Una correlación de los límites de explosividad con la función de presión de vapor da como resultado un punto de explosividad inferior de 10 °C, así como un punto de explosividad superior de 39 °C. Los límites de explosividad dependen de la temperatura y la presión. El aumento de la temperatura conduce a una ampliación del rango de explosividad. Una reducción de la presión lleva a una reducción del rango de explosividad. El límite inferior de explosividad cambia poco hasta una presión de 100 mbar y sólo aumenta a presiones inferiores a 100 mbar. El límite superior de explosividad disminuye análogamente con la disminución de la presión. La presión explosiva máxima a 50 °C es de 8,6 bares. Con el aumento de la temperatura y la disminución de la presión inicial, la presión explosiva máxima disminuye.
La concentración límite de oxígeno es del 8,7% en volumen a 20 °C, y del 8,1% en volumen a 100 °C. Sólo cambia ligeramente cuando se reduce la presión. Se determinó que el espacio de seguridad experimental máximo (MESG) es de 0,99 mm. Esto da lugar a una asignación al grupo de explosión IIA. La temperatura de ignición es de 425 °C. Por tanto, la sustancia pertenece a la clase de temperatura T2. La conductividad eléctrica es bastante baja, 5,8·10-6 S·m-1. En soluciones acuosas, el punto de inflamación de <20 °C sólo cambia ligeramente hasta un contenido de agua de 80 mol%.

Propiedades químicas (seguridad)
El 2-propanol, como otros alcoholes secundarios, puede formar peróxidos explosivos con el oxígeno atmosférico. Por ejemplo, se ha encontrado un contenido de peróxido del 1% en recipientes en los que el isopropanol ha estado almacenado durante diez años; se ha informado de concentraciones de peróxido de hasta el 4,2%. En consecuencia, se han producido accidentes, algunos graves, al destilar el 2-propanol hasta sequedad. Por lo tanto, es aconsejable comprobar la presencia de peróxidos en el isopropanol antes de destilarlo.

Toxicidad
Los vapores tienen un efecto anestésico. El contacto provoca irritación de los ojos y de las mucosas. Debe proporcionarse una ventilación adecuada durante la manipulación. No se han encontrado evidencias de propiedades sensibilizantes o mutagénicas en estudios con animales.
La dosis letal es de 5,05 g·kg−1 en ratas (LD50 oral) y 12,8 g·kg−1 en conejos (LD50 dermal).

Usos
• Disolvente para grasas, resinas, barnices, tinta.
• Extracción y purificación de productos naturales
• Disolvente para la cristalización y purificación de sustancias orgánicas
• Precipitación de ácidos nucleicos
• Agente de limpieza (disolvente de grasas) en la industria y el hogar (por ejemplo, en las toallitas limpiadoras de gafas)
• Disolvente y diluyente en preparados cosméticos y farmacéuticos
• Aditivo del anticongelante en el sistema de refrigeración o en el sistema de lavado del parabrisas en coches y camiones
• Componente de los descongelantes de las cerraduras de las puertas y de las ventanillas de los coches
• Ingrediente de los llamados limpiadores del sistema de combustible, que se añaden al combustible de los vehículos de motor para disolver los residuos y el agua del sistema
• Aditivo en las máquinas de impresión offset con sistemas de mojado con alcohol para reducir la tensión superficial de la solución de mojado (el llamado "aditivo de agua de limpieza")
• Producción de desinfectantes (actúa como bactericida, tuberculicida, fungicida y viricida limitado)
• Agente antiespumante
• Reactivo en la reducción Meerwein-Ponndorf-Verley de aldehídos o cetonas
• Producción de isopropilamina
• Reactivo en la síntesis del sarín
• Para la reproducción en húmedo de discos 50 % de isopropanol mezclado con 50 % de agua destilada
• Para eliminar los residuos de grasa, lubricante y silicona durante la preparación de la pintura en los vehículos. Mezcla diluida con hasta un 50 % de agua.
• Para la limpieza de superficies ópticas (objetivos y oculares), especialmente en microscopía: 15 % de isopropanol con 85 % de n-hexano
• Limpieza de placas soldadas, eliminación de residuos de fundentes ( solo fundentes a base de alcohol)
• Limpiador de residuos (capa pegajosa) de esmalte de uñas de gel, tras el secado bajo luz ultravioleta.
• En la fracturación hidráulica, sirve como inhibidor de la corrosión en los fluidos de fracturación utilizados
• Como componente del alcohol en las cámaras de niebla
• Conservación de preparaciones húmedas

El isopropanol se utiliza para la precipitación de los ácidos nucleicos. Mientras que con el etanol la cantidad necesaria es 2,5 veces el volumen de la muestra que contiene ácidos nucleicos, el isopropanol se añade en un volumen igual. El precipitado se forma incluso sin enfriar. La ventaja del isopropanol es la reducción del volumen total. Sin embargo, las desventajas son que el isopropanol no se puede eliminar tan bien como el etanol por liofilización, y las sales pueden coprecipitar con el ADN. Por lo tanto, la precipitación con isopropanol se realiza después de la precipitación con etanol.