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L'N-metil-2-pirrolidone (NMP) è un composto chimico. Può essere visto come un lattame dell'acido N-metilaminobutirrico ed è quindi un γ-lattame. - Recupero e preparazione - L'N-metil-2-pirrolidone viene prodotto su larga scala facendo reagire il γ-butirrolattone con la metilammina a temperature di 250-400 °C e pressioni di 60-120 bar in reattori tubolari adiabatici. La reazione è esotermica. La miscela di prodotti viene quindi depressurizzata e separata per distillazione. La resa dell'N-metil-2-pirrolidone è solitamente superiore al 97%. - Il materiale di partenza γ-butirrolattone è a sua volta prodotto praticamente solo dall'1,4-butandiolo, che a sua volta può essere prodotto con numerosi processi da materie prime fossili o rinnovabili. - Proprietà - Proprietà fisiche - L'N-metil-2-pirrolidone è un liquido igroscopico, sensibile alla luce, da incolore a giallastro, con un leggero odore di ammina, miscibile con l'acqua. La viscosità a 25 °C è di 1,65 mPa-s, la tensione superficiale è di 40,7 mN/m. A pressione normale, il composto bolle a 203 °C. Secondo Antoine, la funzione di pressione di vapore è log10(P) = A-(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) con A = 7,4, B = 2570 e C = 0 nell'intervallo di temperatura da 361 K a 477 K. - La densità dell'NMP diminuisce con l'aumentare della temperatura. La funzione di dipendenza dalla temperatura può essere descritta con un'equazione quadratica secondo ρ=α+β-T+γ-T2 con α = 1,26202, β = -7,0026-10-4 , γ = -2,8771-10-7 e T = temperatura in Kelvin. - La capacità termica specifica aumenta con la temperatura. - Compilazione delle proprietà termodinamiche più importanti Temperatura critica Tc = 721,7 K; Pressione critica pc = 45,2 bar; Densità critica ρc = 3,22 mol-l - Entalpia di fusione ΔfH = 18,1 kJ-mol-1 al punto di fusione; Entalpia di vaporizzazione ΔVH = 49,5 kJ-mol-1 al punto di ebollizione a pressione normale - L'NMP ha un indice di rifrazione molto vicino a quello del vetro commerciale (1,4700). Di conseguenza, le bacchette e le pipette di vetro scompaiono quasi otticamente in questo prodotto chimico. - Proprietà chimiche - L'NMP è una base molto debole. Se trattato con cloruro di idrogeno, si ottiene un cloridrato solido che fonde a 86-88 °C. La soluzione acquosa reagisce in modo alcalino. La soluzione acquosa reagisce in modo alcalino. Una soluzione acquosa al 10% presenta un pH compreso tra 7,7 e 8,0. Il composto è chimicamente molto stabile. L'anello lattamico può essere aperto solo per mezzo di acidi e basi forti, ottenendo l'acido 4-N-metilaminobutirrico. L'NMP è stabile all'ossigeno solo in misura limitata, per cui l'ossidazione inizia dalla posizione 5 e la N-metilsuccinimmide si forma attraverso vari intermedi. Questo prodotto può essere preparato specificamente dall'NMP utilizzando il tetrossido di rutenio come agente ossidante. Con agenti alogenanti, come fosgene o pentacloruro di fosforo, il composto reagisce per formare cloruro di 2-cloro-1-metilpirrolidinio, che può essere ulteriormente reagito con vari nucleofili, ad esempio ammine o alcossidi. - Con basi forti, come la diisopropilammide di litio, l'NMP può essere deprotonato in posizione 3, formando una struttura amidenolata che può essere fatta reagire con alogenuri alchilici o bromuri arilici.Caratteristiche di sicurezza - L'NMP forma miscele vapore-aria infiammabili al di sopra del punto di infiammabilità di 86 °C. L'intervallo di esplosione è compreso tra 1 e 10 °C. L'intervallo di esplosione è compreso tra l'1,52% in volume (63 g/m3) come limite inferiore di esplosione (LEL) e il 9,5% in volume (392 g/m3) come limite superiore di esplosione (UEL). Una correlazione del limite inferiore di esplosione con la funzione della pressione di vapore porta a un punto di esplosione inferiore di 79 °C. La concentrazione limite di ossigeno a 200 °C è dell'8,1% in volume. L'ampiezza della fessura limite è stata determinata in 0,93 mm. Ciò comporta l'assegnazione al gruppo di esplosione IIA. La temperatura di accensione è di 265 °C. La sostanza rientra quindi nella classe di temperatura T3. L'NMP si decompone a una temperatura superiore a 300 °C, producendo monossido di carbonio, anidride carbonica, gas nitrosi e acido cianidrico. La conducibilità è di 2-10-6 S/m a 25 °C. - Uso - L'NMP viene spesso utilizzato come solvente grazie alla sua stabilità termica e all'elevata polarità. È adatto come solvente per polimeri come acrilati, epossidi, poliuretani, cloruro di polivinile, poliimmidi, poliammideimide e per numerose sintesi organiche. Altre applicazioni importanti sono la rimozione della vernice e la produzione di schiuma di poliuretano (PU). Un'importante applicazione tecnica è l'estrazione di 1,3-butadiene da flussi di idrocarburi C4. Viene anche utilizzato per assorbire i componenti acidi nel lavaggio dei gas.
