D(+)-Galactose BioChemica

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Il galattosio (grafia tecnica), Gal in breve, anche galattosio (grafia tradizionale) o anche zucchero mucillaginoso, è un composto chimico presente in natura appartenente al gruppo dei monosaccaridi (zuccheri semplici). Il galattosio si trova, ad esempio, nella maggior parte degli organismi viventi come elemento costitutivo di oligo- e policondensati di carboidrati in varie membrane mucose, da cui deriva il nome tedesco. Rispetto al saccarosio, una soluzione di D-galattosio al 10% ha un potere dolcificante del 63%. - Proprietà - Il galattosio è un esoso e, come tutti gli esosi, ha la formula molecolare C6H12O6. È stereoisomerico (più precisamente un epimero C4) del glucosio e appartiene al sottogruppo degli aldoesosi. - Come la maggior parte degli zuccheri naturali, il galattosio ha una configurazione D; in pratica, il L-galattosio è solo di secondaria importanza. Se si parla di "galattosio" senza ulteriori aggiunte di nome (prefisso), si intende sempre il D-galattosio. - A ogni forma d'anello e a ogni stereoisomero viene assegnato il proprio numero CAS: D-galattosio: 59-23-4, 19217-07-3, 10257-28-0; L-galattosio, 15572-79-9, 41846-90-6, 39392-65-9 - Comportamento in soluzione acquosa - In soluzione acquosa, la chiusura intramolecolare dell'anello si verifica in una certa misura, cosicché si stabilisce un equilibrio tra l'aldoforma e le due forme di anello (forma furanosio e forma piranosio): A 20 °C, il D-galattosio disciolto in acqua si trova per il 32% nella forma α-piranosio, per il 64% nella forma β-piranosio, per l'1% nella forma α-furanosio e per il 3% nella forma β-furanosio. - Composizione di equilibrio del galattosio in soluzione acquosa a 20 °C - Valori di rotazione specifica - α-D-galattopiranosio (= anello a sei membri): [α]20D = +150,7° - β-D-galattopiranosio: [α]20°/D = +52,8° - Il galattosio presenta mutarotazione. Valore di rotazione della soluzione acquosa: [α]20°/D = +80,2° - Metabolismo energetico - Attraverso l'epimerizzazione, il galattosio è reso disponibile per la glicolisi in un processo a più fasi. Vengono eseguite le seguenti fasi di reazione: Con l'aiuto della galattochinasi (GK, EC 2.7.1.6), il galattosio (1) viene fosforilato a galattosio-1-fosfato (2) con consumo di ATP. Nella fase successiva, l'enzima galattosio-1-fosfato uridiltransferasi (GALT, EC 2.7.7.12) converte il reagente con la partecipazione di UDP-glucosio (3): si formano UDP-galattosio (4) e glucosio-1-fosfato (5). Questo enzima è difettoso nella galattosemia. L'enzima fosfoglucomutasi (PGM, EC 5.4.2.2) può isomerizzare il glucosio-1-fosfato a glucosio-6-fosfato (6), un intermedio della glicolisi. Inoltre, il glucosio-1-fosfato può essere rigenerato insieme all'UTP (uridina trifosfato) dall'UDP-glucosio pirofosforilasi (EC 2.7.7.9) in UDP-glucosio. L'enzima UDP-glucosio 4-epimerasi (UGE, EC 5.1.3.2) assicura che l'UDP-glucosio possa essere rigenerato dall'UDP-galattosio. Può essere riutilizzato per la reazione della seconda fase o per la biosintesi del glicogeno. - Presenza - Il galattosio si presenta non solo come monosaccaride, ma anche come elemento costitutivo di di- (ad esempio il lattosio), oligo (ad esempio il raffinosio) e polisaccaridi (ad esempio l'agarosio). È anche un componente dei proteoglicani e dei glicolipidi. Tramite l'UDP-galattosio, l'organismo fornisce materiale di partenza sufficiente a questo scopo anche in caso di dieta priva di galattosio. - Nella ghiandola mammaria in fase di allattamento, il lattosio viene reso disponibile dall'UDP-galattosio e dal glucosio con l'aiuto della lattosio sintetasi nel latte materno, che rappresenta un'importante fonte di energia per i neonati. Il lattosio viene scisso in glucosio e galattosio nell'intestino tenue dall'enzima lattasi e fornito al metabolismo energetico. - Uso - Il galattosio viene utilizzato come integratore alimentare o sostituto dello zucchero. - Il galattosio come "zucchero del cervello" - Il galattosio funge da fonte di energia insulino-indipendente per il cervello, favorendo così la capacità di concentrazione e la memoria. Questo aspetto è particolarmente importante per i pazienti affetti da malattie neurodegenerative, che spesso presentano una resistenza all'insulina. Studi sui ratti mostrano gli effetti positivi del galattosio per il trattamento dei deficit cognitivi e il potenziale del galattosio nel trattamento delle malattie neurodegenerative.[9] Altri studi, tuttavia, hanno mostrato l'effetto opposto, secondo cui l'assunzione cronica di galattosio accelera l'invecchiamento e la neurodegenerazione nei topi e nei ratti. Una differenza tra gli studi è che in quello con effetto benefico il galattosio è stato somministrato agli animali per via orale, mentre in quello con effetto dannoso è stato iniettato per via sottocutanea. - Galattosio e diabete

A causa del suo assorbimento cellulare indipendente dall'insulina, il galattosio ha uno scarso effetto sui livelli di glucosio nel sangue. L'indice glicemico del galattosio è 20 (glucosio=100). Già negli anni '30, i medici dell'ospedale Charité di Berlino hanno trattato con successo i pazienti diabetici con il galattosio come sostituto dello zucchero.
Il galattosio nello sport

Il galattosio è anche utilizzato nell'organismo per la produzione di glicoproteine e per la disintossicazione dell'ammoniaca. Pertanto, il galattosio viene utilizzato come integratore alimentare negli sport durante o dopo l'allenamento. Durante l'allenamento si forma continuamente ammoniaca, che è associata a un calo delle prestazioni. Assumendo galattosio, la tossina viene trasportata fuori dalla cellula più rapidamente e il muscolo rimane così più efficiente e può anche recuperare meglio.
Malattia

Una malattia ereditaria in cui le persone colpite non possono utilizzare il galattosio a causa di un difetto enzimatico è chiamata galattosemia. Si manifesta subito dopo la nascita.
Gli studi dimostrano che un sovradosaggio cronico di D-galattosio può aumentare l'invecchiamento cerebrale nei topi attraverso un aumento dell'infiammazione e dello stress ossidativo.


Il D-Galattosio è un aldoesoso che si trova naturalmente nella forma D nel lattosio, nei cerebrosidi, nei gangliosidi e nelle mucoproteine. Nell'uomo, l'assorbimento del galattosio dagli alimenti è mediato dai co-trasportatori Na/Glucosio. Il monosaccaride viene assorbito nell'intestino tenue e catabolizzato nel fegato. Il galattosio viene convertito attraverso la via di Leloir in galattosio-1-fosfato, quindi in glucosio-1-fosfato e glucosio-6-fosfato, che può entrare nel metabolismo del glucosio. La mutazione di uno qualsiasi degli enzimi della via di Leloir conservata può provocare carenze cliniche note come galattosemie. Ricerca e applicazioni: Il D-Galattosio serve come substrato negli studi enzimatici (1, 2). L'esposizione cronica al D-galattosio induce neurodegenerazione nei topi e nella Drosophila ed è stata quindi utilizzata come modello di invecchiamento (3). Il galattosio potrebbe fungere da chaperone dell'alfa galattosidasi ed è pertanto testato nei trattamenti della malattia di Fabry (4). Il monosaccaride viene utilizzato in parte come dolcificante e integratore alimentare. Viene anche utilizzato come agente di contrasto ecografico, poiché l'assorbimento da parte di organi o tessuti del corpo è piuttosto lento per alcune preparazioni di galattosio.

FAQs

Che cos'è il D-galattosio?

Il D-galattosio, noto anche come D-(+)-galattosio, è uno zucchero semplice o monosaccaride, costituito da sei atomi di carbonio con un gruppo funzionale aldeidico. Come il glucosio, il galattosio è un aldoesoso con formula chimica C6H12O6, che differisce solo per la posizione di un gruppo ossidrile; il D-galattosio è l'epimero C4 del D-glucosio. Questa differenza conferisce al galattosio proprietà chimiche e biochimiche diverse dal glucosio. Il galattosio è uno dei monosaccaridi, insieme al glucosio, che si trova naturalmente in forma D nel lattosio, nei cerebrosidi, nei gangliosidi e nelle mucoproteine. Fa anche parte dei polisaccaridi (gomme, pectine, mucillagini). Può anche far parte dei glicolipidi e delle glicoproteine delle membrane cellulari, soprattutto dei neuroni. Nell'uomo, l'assorbimento del galattosio dagli alimenti è mediato dai cotrasportatori Na/glucosio. Il monosaccaride viene assorbito nell'intestino tenue e catabolizzato nel fegato. Il galattosio viene convertito attraverso la via di Leloir in galattosio-1-fosfato, quindi in glucosio-1-fosfato e glucosio-6-fosfato, che possono entrare nel metabolismo del glucosio. La mutazione di uno qualsiasi degli enzimi conservati della via di Leloir può portare a carenze cliniche note come galattosemie. Il D-galattosio è noto anche come "zucchero del cervello" o cerebrosugar, in quanto è un componente delle glicoproteine (composti oligosaccaridi-proteici) presenti nel tessuto nervoso. Altri nomi del D-galattosio sono: D-galattopiranosio, destrogalattosio, Gal.

Quali sono le applicazioni del galattosio?

Nell'industria medica e biofarmaceutica, il galattosio è stato utilizzato, tra l'altro, in studi per il trattamento e la diagnosi dell'epatite C, del cancro al fegato, della malattia di Wilsons, dell'edema maculare diabetico e della glomerulosclerosi focale segmentaria. Nella ricerca, il D-galattosio serve come substrato negli studi sugli enzimi. L'esposizione cronica al D-galattosio induce neurodegenerazione nei topi e nella Drosophila ed è stata quindi utilizzata come modello di invecchiamento. Il galattosio può fungere da chaperone per l'alfa-galattosidasi ed è stato quindi testato nei trattamenti della malattia di Fabry. Viene utilizzato anche come agente di contrasto per gli ultrasuoni, poiché l'assorbimento da parte degli organi o dei tessuti corporei è piuttosto lento per alcune preparazioni a base di galattosio. Nell'industria farmaceutica, il D-galattosio ha un ampio spettro di possibilità di sfruttamento come vettore per la progettazione di farmaci. Viene utilizzato anche come eccipiente nella produzione di farmaci biologici.

Per cosa viene utilizzato il D(+)-galattosio?

Nell'industria medica e biofarmaceutica, il galattosio è stato utilizzato, tra l'altro, in studi per il trattamento e la diagnosi dell'epatite C, del cancro al fegato, della malattia di Wilsons, dell'edema maculare diabetico e della glomerulosclerosi focale segmentaria. Nella ricerca, il D-galattosio serve come substrato negli studi sugli enzimi. L'esposizione cronica al D-galattosio induce neurodegenerazione nei topi e nella Drosophila ed è stata quindi utilizzata come modello di invecchiamento. Il galattosio può fungere da chaperone per l'alfa-galattosidasi ed è stato quindi testato nei trattamenti della malattia di Fabry. Viene utilizzato anche come agente di contrasto per gli ultrasuoni, poiché l'assorbimento da parte degli organi o dei tessuti corporei è piuttosto lento per alcune preparazioni a base di galattosio. Nell'industria farmaceutica, il D-galattosio ha un ampio spettro di possibilità di sfruttamento come vettore per la progettazione di farmaci. Viene utilizzato anche come eccipiente nella produzione di farmaci biologici.

Il D-galattosio è uno zucchero riducente?

Sì, tutti i monosaccaridi come il glucosio, il fruttosio e il galattosio sono zuccheri riducenti.

Cosa significa che uno zucchero è uno zucchero riducente?

Uno zucchero riducente è qualsiasi zucchero in grado di agire come agente riducente. In soluzione alcalina, uno zucchero riducente può formare un'aldeide o un chetone, che gli consente di agire come agente riducente, ad esempio nel reattivo di Benedict. In tale reazione, lo zucchero viene convertito in un acido carbossilico. Tutti i monosaccaridi sono zuccheri riducenti, così come alcuni disaccaridi, alcuni oligosaccaridi e alcuni polisaccaridi. I monosaccaridi possono essere suddivisi in due gruppi: gli aldosi, che hanno un gruppo aldeidico, e i chetosi, che hanno un gruppo chetonico. I chetosi devono prima tautomerizzarsi in aldosi prima di poter agire come zuccheri riducenti. I comuni monosaccaridi alimentari, galattosio, glucosio e fruttosio, sono tutti zuccheri riducenti.

Qual è il punto di fusione del D-galattosio?

Il punto di fusione del D-galattosio è 168-170 °C.

Qual è la solubilità del D-galattosio?

La solubilità del D-galattosio in acqua è di 650 g/L a 20 °C.

Qual è il numero CAS del D-galattosio?

Il numero CAS del D-galattosio è 59-23-4.

Dove acquistare il D-galattosio

È possibile acquistare il D-galattosio da ITW Reagents attraverso la sua rete mondiale di distributori, o attraverso il negozio online se si è clienti registrati di ITW Reagents. Se desiderate acquistare D-galattosio per i processi produttivi, contattate i nostri distributori. Seguite questo link per trovare un distributore nel vostro paese https://itwreagents.com/rest-of-world/es/distribuidores-rw.

Literature

(1) Doudoroff, M. (1962) Methods Enzymol. 5, 339-341. D-Galactosa deshidrogenasa de Pseudomonas saccharophila. (2) Dahms, A.S. & Anderson, R.L. (1972) J. Biol. Chem. 247, 2222-2227. Metabolismo de la D-Fucosa en las pseudomonas. (3) Cui, X, Zuo, P, Zhang, Q, Li, X, Hu, Y, Long, J, Packer, L, Liu, J (2006) Journal of neuroscience research 84, 647-654. La exposición constante a la D-galactosa induce la pérdida de memoria, la neurodegeneración y el daño oxidativo en ratones; el ácido R-alfa-lipoico muestra efectos protectores. (4) Okumiya et al. (1995) Biochem Biophys Res Commun. 214,1219-24. La galactosa estabiliza varios mutantes con sentido erróneo de la alfa-galactosidasa en la enfermedad de Fabry.