Solvants & eau

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Solvants

Un solvant est une substance qui peut dissoudre ou diluer des gaz, des liquides ou des solides sans provoquer de réactions chimiques entre le soluté et la substance dissolvante. Habituellement, les liquides tels que l'eau et les substances organiques liquides sont utilisés pour dissoudre d'autres substances. Toutefois, les solides peuvent également dissoudre d'autres substances. Par exemple, dans les réservoirs d'hydrogène des voitures à pile à combustible, l'hydrogène gazeux est dissous dans un matériau solide (composés à structure organométallique, ou MOF).

Chimie
Bien que le solvant ne participe pas lui-même à la réaction chimique, il est très important pour les réactions chimiques. Les effets du solvant varient et dépendent de la réaction. En dissolvant les réactifs dans un solvant, les réactions deviennent thermiquement contrôlables. Les données de concentration des substances dissoutes dans un solvant ne sont valables que pour une certaine température en raison de la dépendance à la température.
Les tâches les plus importantes du solvant dans les réactions chimiques sont les suivantes :

  • Le transfert convectif de chaleur et de masse
  • La stabilisation des états de transition de la réaction
  • La dilution pour éviter les réactions secondaires


Les solvants jouent également un rôle important dans la purification et le traitement des mélanges réactionnels (processus en aval). Voici quelques exemples de processus importants :

  • La précipitation
  • La cristallisation
  • La recristallisation
  • L'extraction
  • La chromatographie


Propriétés de dissolution
La prédiction quantitative des propriétés de dissolution est difficile. Des règles générales peuvent être établies, mais elles ne peuvent être utilisées qu'à titre indicatif.

Les substances polaires se dissolvent généralement bien dans les solvants polaires (par exemple, les sels dans l'eau). Les substances non polaires se dissolvent généralement bien dans les solvants non polaires (par exemple, les substances organiques non polaires dans le benzène ou l'éther).
Les solvants sont généralement divisés en classes en fonction de leurs propriétés physiques. Ces critères de classification sont notamment les suivants :

  • Le point d'ébullition
  • La permittivité
  • Le point d'éclair
  • La volatilité
  • La viscosité
  • La polarité
  • L'acidité CH


Solvant aprotique
Si une molécule ne possède pas de groupe fonctionnel à partir duquel les atomes d'hydrogène de la molécule peuvent être séparés sous forme de protons (dissociation), elle est appelée solvant aprotique.

Aprotique-apolaire
Les alcanes sont non polaires en raison de la faible différence d'électronégativité entre le carbone et l'hydrogène. Cela rend toutes les substances de ces groupes facilement solubles les unes dans les autres ; elles sont très lipophiles (en fait encore plus lipophiles que les graisses homonymes très faiblement polaires) et très hydrophobes (repoussant l'eau). Cependant, non seulement l'eau ne peut pas les dissoudre, mais également toutes les autres substances fortement polaires, comme les alcools à chaîne courte, le chlorure d'hydrogène ou les sels. Dans le liquide, les particules ne sont maintenues ensemble que par les forces de van der Waals. C'est pourquoi les températures d'ébullition de ce groupe de substances sont beaucoup plus basses que celles des dipôles permanents, par rapport à la taille et à la masse de la molécule. Comme l'élimination des protons pour former des carbanions n'est possible qu'avec des bases extrêmement fortes, elles sont aprotiques. Le groupe des solvants aprotiques-non polaires comprend également des composés tels que les esters ou les éthers d'acides carboxyliques, qui contiennent des liaisons polaires mais ne peuvent dissoudre les composés ioniques en raison de leur faible permittivité.
Les représentants de ce groupe sont :

  • Alcanes (kérosènes).
  • Alcènes (oléfines), alcynes.
  • Benzène et autres aromatiques avec des substituants aliphatiques et aromatiques.
  • Les esters d'acides carboxyliques
  • Les éthers, par exemple l'éther diéthylique.
  • Les molécules complètement symétriques telles que le tétraméthylsilane ou le tétrachlorure de carbone.
  • Le disulfure de carbone, à haute pression également le dioxyde de carbone.
  • Les hydrocarbures halogénés qui sont soit complètement non polaires (comme le tétrachlorure de carbone), soit seulement légèrement polaires (chlorure de méthylène) malgré la forte électronégativité de l'halogène en question, par exemple le chlore.
  • Un sous-groupe particulier d'hydrocarbures halogénés est formé par les hydrocarbures perfluorés (par exemple l'hexafluorobenzène), qui sont non seulement non polaires eux-mêmes, mais aussi très peu polarisables de l'extérieur et ont donc aussi tendance à être peu compatibles avec les autres solvants non polaires.


Aprotique-polaire
Cependant, si la molécule est substituée par des groupes fonctionnels fortement polaires tels que le groupe carbonyle, le groupe nitro ou le groupe nitrile, la molécule présente un moment dipolaire, et l'attraction électrostatique intermoléculaire des dipôles permanents s'ajoute alors aux forces de van der Waals encore existantes (mais beaucoup plus faibles). Il en résulte une augmentation substantielle du point d'ébullition et, dans de nombreux cas, une détérioration de la miscibilité avec les solvants non polaires et une amélioration de la solubilité de et dans les substances polaires. Les solvants polaires aprotiques typiques ont une permittivité supérieure à 15 et sont capables de solvater les cations. Comme les anions sont à peine solvatés (anions nus), ils présentent une réactivité SN2 élevée. De tels solvants sont excellents pour réaliser des substitutions nucléophiles dans des conditions douces. Il s'agit notamment de :

  • Les cétones, par exemple l'acétone.
  • Les lactones telles que la γ-butyrolactone.
  • Les lactames tels que la N-méthyl-2-pyrrolidone.
  • Les nitriles tels que l'acétonitrile.
  • Les composés nitrés tels que le nitrométhane.
  • Les amides d'acides carboxyliques tertiaires tels que le diméthylformamide.
  • Les dérivés de l'urée tels que la tétraméthylurée ou la diméthylpropylène urée (DMPU).
  • Les sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO).
  • Les sulfones telles que le sulfolane
  • Les esters d'acide carbonique tels que le carbonate de diméthyle ou le carbonate d'éthylène.


Solvants protiques
Dès qu'une molécule possède un groupe fonctionnel dont les atomes d'hydrogène de la molécule peuvent être séparés sous forme de protons (dissociation), elle est appelée solvant protique. Ceux-ci s'opposent aux solvants aprotiques.
Le solvant protique le plus important est l'eau, qui se dissocie (de manière simplifiée) en un proton et un ion hydroxyde.

D'autres solvants protiques sont, par exemple, les alcools et les acides carboxyliques. Dans ce cas, la séparation du proton se produit toujours au niveau du groupe OH, car l'oxygène électronégatif peut facilement absorber la charge négative qui en résulte.

Le degré de dissociation du solvant concerné est déterminé par son acidité (selon le concept acide-base de Brønsted et Lowry). Il convient de noter que les atomes d'hydrogène liés au carbone peuvent également être libérés sous forme de protons (acidité CH), mais l'acidité de ces composés est généralement trop faible pour permettre une dissociation appréciable en milieu neutre. La libération de ces protons n'est possible que par des bases très fortes.

Les solvants protiques polaires dissolvent les sels et les composés polaires, alors que la solubilité des composés non polaires est faible.

Les solvants protiques sont :

  • L'eau, le solvant le plus important de tous, notamment dans la nature animée.
  • Le méthanol, l'éthanol et d'autres alcools à chaîne courte (plus l'échafaudage C est grand, moins le caractère polaire est prononcé ; le cholestérol, par exemple, est un alcool, mais reste très lipophile).
  • Les amines primaires et secondaires
  • Les acides carboxyliques (acide formique, acide acétique).
  • Les amides primaires et secondaires tels que le formamide.
  • Les acides minéraux (acide sulfurique, halogénures d'hydrogène ou acides hydrohaliques).


Échelles de polarité

Colorant de Reichardt
Une échelle bien connue pour la polarité d'un solvant est l'échelle ET(30) ou ETN. Elle est dérivée de mesures spectroscopiques empiriques. La valeur ET(30) est définie comme l'énergie de transition de la bande d'absorption Vis/NIR de plus grande longueur d'onde dans une solution contenant le colorant de Reichardt solvatochrome négatif (bétaïne 30) dans des conditions normales, en kcal-mol-1. La valeur ETN est la valeur ET(30) normalisée aux extrêmes de polarité du tétraméthylsilane (=0) et de l'eau (=1).

Tableau avec les solvants et leurs données

Solvant Point de fusion [°C] Point d'ébullition [°C] Point d'éclair [°C] Densité [g/cm3] à 20 °C Permittivité à 25 °C Moment dipolaire [· 10-30 Cm] Indice de réfraction nD20 E τ ( 30 ) [kJ/mol] Compressibilité [10-6 /bar]
Acétate d'Éthyle −83.6 77.06 −2 0.9003 6.02 6.27 1.3723 159.3 104
Acétone −95.4 56.2 −19 0.7889 20.70 9.54 1.3588 176.4 126
Acétonitrile −45.7 81.6 13 0.7857 37.5 (20 °C) 11.48 1.3442 192.3 115
Acide Acétique Glacial 16.6 117.9 42 10492 6.15 (20 °C) 5.60 1.3716 214.0 -
Anhydride Acétique −73.1 139.5 49 10820 20.7 (19 °C) 9.41 1.3900 183.5 -
Aniline −6.3 184 76 10217 6.89 (20 °C) 5.04 1.5863 185.2 -
Anisole −37.5 155.4 41 0.9961 4.33 4.17 1.5179 155.5 -
Benzène 5.5 80.1 −8 0.87565 2.28 0.0 1.5011 142.2 95
Benzonitrile −13 190.7 70 1.0102 (15 °C) 25.20 13.51 1.5289 175.6 -
Brombenzène −30.8 156 51 14950 5.40 5.17 1.5597 156.8 -
1-Butanol −89.8 117.3 34 0.8098 17.51 5.84 1.3993 209.8 -
γ-Butyrolactone −44 204–206 101 1.13 39.1 4.12 1.4360 -
Carbonate de Propylène (4-Methyl-1,3-Dioxol-2-one) −48.8 241.7 130 12069 65.1 16.7 1.4209 195.6 -
Chlorbenzène −45.6 132 28 11058 5.62 5.14 1.5241 156.8 -
Chloroforme −63.5 61.7 14832 4.81 (20 °C) 3.84 1.4459 163.4 100
Chlorure de Méthylène (Dichlorométhane, DCM) −95.1 40 13266 8.93 5.17 1.4242 171.8 -
Cyclohexane 6.5 80.7 4.5 0.7785 2.02 (20 °C) 0.0 1.4266 130.4 118
1,2-Dichloroéthane (Chlorure d'Éthyle) −35.3 83.5 13 12351 10.36 6.2 1.4448 175.1 -
Diéthylèneglycol −6.5 244.3 124 1.1197 (15 °C) 7.71 7.71 1.4475 224.9 -
Diméthylacétamide −20 165 66 0.9366 (25 °C) 37.78 12.41 1.4380 182.7 -
Diméthylformamide −60.5 153 67 0.9487 37.0 12.88 1.4305 183.1 -
1,4-Dioxane 11.8 101 12 10337 2.21 1.5 1.4224 150.0 -
Disulfure de carbone −110.8 46.3 −30 12632 2.64 (20 °C) 0.0 1.6319 136.3 -
Eau 0.0 100 0.9982 78.39 6.07 1.3330 263.8 46
Éthanol −114.5 78.3 18 0.7893 24.55 5.77 1.3614 216.9 114
Éther Dibutylique −98 142.5 25 0.764 4.34 (20 °C) 3.9 1.3990 187.6 -
Éther de Diéthyle −116.2 34.5 −40 0.7138 4.34 (20 °C) 4.34 1.3526 144.6 -
Éther Diméthylique d'Éthylène Glycol −58 84 −6 0.8628 7.20 5.70 1.3796 159.7 -
Éther Diméthylique de Triéthylène Glycol (Triglyme) 222 113 0.98 7.5 1.4233 161.3 -
Éther Méthylique de tert-Butyle (MTBE) −108.6 55.3 −28 0.74 - - 1.3690 145.2 -
Éther de Pétrole 25–80 -26 0.63–0.83
Formamide 2.5 210.5 175 11334 111.0 (20 °C) 11.24 1.4472 236.6 -
Glycol Éthylique −13 197 117 11088 37.7 7.61 1.4313 235.3 -
n-Heptane −91 98 −4 0.684 1.97 0.0 1.3870 130.1 120
n-Hexane −95 68 −20 0.6603 1.88 0.0 1.3748 129.2 150
Méthanol −97.8 64.7 6.5 0.7914 32.70 5.67 1.3287 232.0 120
Méthyl Ethyl Keton (Butanone) −86.3 79.6 −4 0.8054 18.51 (20 °C) 9.21 1.3788 172.6 -
3-Méthyl-1-Butanol (Alcool iso-Amylique) −117.2 130.5 42 0.8092 14.7 6.07 1.4053 196.5 -
2-Méthyl-2-Propanol (tert-Butanol) 25.5 82.5 9 0.7887 12.47 5.54 1.3878 183.1 -
N-Méthyl-2-Pyrrolidone (NMP) −24 202 245 1.03 32.2 4.09 1.4684 -
N-Méthylformamide −3.8 183 111 1.011 (19 °C) 182.4 12.88 1.4319 226.1 -
Nitrobenzène 5.76 210.8 81 12037 34.82 13.44 1.5562 175.6 -
Nitrométhane −28.5 100.8 35 11371 35.87 (30 °C) 11.88 1.3817 193.5 -
n-Pentane −130 36 −49 0.6262 1.3580 129.7 -
Piperidine −9 106 4 0.8606 5.8 (20 °C) 3.97 1.4530 148.4 -
Propanol −126.1 97.2 24 0.8035 20.33 5.54 1.3850 211.9 100
2-Propanol (Alcool isopropylique) −89.5 82.3 16 0.7855 19.92 5.54 1.3776 203.1 100
Pyridine −42 115.5 23 0.9819 12.4 (21 °C) 7.91 1.5095 168.0 -
Quinoléine −15.6 238 101 10929 9.00 7.27 1.6268 164.7 -
Sulfolane 27 285 177 1.261 (25 °C) 43.3 (30 °C) 16.05 1.4840 183.9 -
Sulfoxyde de Diméthyle 18.4 189 88 11014 46.68 13.00 1.4770 188.1 -
Tétrachloroéthylène −19 121 16227 2.30 0.0 1.5053 133.3 -
Tétrachlorure de Carbone −23 76.5 15940 2.24 (20 °C) 0.0 1.4601 135.9 110
Tétrahydrofurane (THF) −108.5 66 −22.5 0.8892 7.58 5.84 1.4070 156.3 -
Toluène −95 110.6 7 0.8669 2.38 1.43 1.4961 141.7 87
1,1,1-Trichloro Éthane −30.4 74.1 13390 7.53 (20 °C) 5.24 1.4379 151.3 -
Trichloréthène −73 87 14642 3.42 (16 °C) 2.7 1.4773 150.1 -
Triéthylamine −114.7 89.3 −7 0.7275 2.42 2.90 1.4010 139.2 -
Triéthylène Glycol −5 278.3 166 1.1274 (15 °C) 23.69 (20 °C) 9.97 1.4531 223.6 -



Tableau des solvants alcooliques et de leur vitesse d'évaporation par rapport à l'ester n-butylique de l'acide acétique (= 1)

Solvant Point d'ébullition
[°C]
Taux d'évaporation
Alcool tert-Amylique 102 0.93
Alcool Benzylique 205 0.007
Alcool Diacétone 166 0.14
Alcool Tétrahydrofurfurylique 178 0.03
1-Butanol 118 0.44
2-Butanol 100 0.81
tert-Butanol 83 0.95
Cyclohexanol 161 0.05
1-Décanol 231 0.001
Éthanol 78 1.6
2-Ethyl-1-Butanol 146 0.11
2-Ethylhexanol 185 0.02
Hexanol 148 0.096
Méthanol 65 2.1
2-Méthyl-1-Propanol 108 0.62
4-Méthyl-2-pentanol (MIBC) 132 0.3
1-Octanol 196 0.007
2-Octanol 177 0.018
1-Pentanol (Alcool Amylique) 137 0.2
1-Propanol 97 0.86
2-Propanol 82 1.4