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2-Propanol - 2-Propanol (IUPAC-Name Propan-2-ol), auch bekannt als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA), ist der einfachste nichtzyklische sekundäre Alkohol und ein Monoalkohol. - Vorkommen in der Natur - 2-Propanol kommt natürlich in Äpfeln (Malus domestica) und Geranien (Pelargonium graveolens) vor. - Produktion und Synthese - Die großtechnische Herstellung von 2-Propanol erfolgt durch Hydratation von Propen über sauren Ionenaustauscherharzen als Katalysator: - CH3=CH-CH3 + H2O → CH3-CHOH-CH3 (katalysiert durch saure Ionenaustauscherharze) - Alternativ kann 2-Propanol auch durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden: - CH3-CO-CH3 + H2 → CH3-CHOH-CH3 (katalysiert) - In Umkehrung der zweiten Reaktion wird Aceton in großem Maßstab aus Isopropanol durch Knallgashydrierung, d. h. Dehydrierung unter gleichzeitiger Oxidation des entstehenden Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser, hergestellt. – Eigenschaften - Physikalische Eigenschaften - Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige, brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch hat (dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol ein Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist). Bei -88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet bei 80,4 °C und 12,1 % Wassergehalt ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch. Die Verbindung bildet mit einigen anderen Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet. - Thermodynamische Eigenschaften - Die Dampfdruckkurve wird nach der Antoine-Gleichung ermittelt: - log10 (P) = A – (B/(T+C)) - mit P in bar und T in Kelvin, sowie A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K. Wichtigste thermodynamische Eigenschaften - Standardbildungsenthalpie: ΔfH0liquid = −318,2 kJ·mol−1 ; ΔfH0gas = −272,3 kJ·mol−1 - Standardentropie: S0liquid = 180,58 J·mol−1·K−1 (flüssig); Verbrennungsentstehungsenthalpie: ΔcH0liquid = −2005.8 kJ·mol−1; Wärmekapazität: Cp (flüssig) = 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C) oder 2,68 J·g−1·K−1 (25 °C); Cp (gas) = 89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C) oder 1,49 J·g−1·K−1 (25 °C); Kritische Temperatur: Tc = 508,3 K; Kritischer Druck: pc = 47,6 bar; Azentrischer Faktor: ωc = 0,66687; Schmelzenthalpie (bei Schmelzpunkt): ΔfH0 = 5,41 kJ·mol−1; Verdampfungsenthalpie (bei Siedepunkt unter Normaldruck): ΔVH0 = 39,85 kJ·mol−1; Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie kann nach folgender Gleichung berechnet werden: ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben. - Sicherheitstechnische Kenngrößen - 2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen hängen von Temperatur und Druck ab. Ein Anstieg der Temperatur führt zu einer Erweiterung des Explosionsbereichs. Eine Verringerung des Drucks führt zu einer Verringerung des Explosionsbereichs. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar kaum und steigt erst bei Drücken unter 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze sinkt analog mit abnehmendem Druck. Der maximale Explosionsdruck bei 50 °C beträgt 8,6 bar. Mit steigender Temperatur und sinkendem Anfangsdruck nimmt der maximale Explosionsdruck ab. - Die Sauerstoffgrenzkonzentration beträgt 8,7 Vol.-% bei 20 °C und 8,1 Vol.-% bei 100 °C. Sie ändert sich nur geringfügig, wenn der Druck verringert wird. Der maximale experimentelle sichere Spalt (MESG) wurde auf 0,99 mm festgelegt. Dies führt zu einer Zuordnung zur Auflösungsgruppe IIA. Die Entzündungstemperatur beträgt 425 °C. Daher gehört der Stoff zur Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10−6 S·m−1 eher gering. In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt von <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur geringfügig. - Chemische Eigenschaften (Sicherheit) - 2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole, mit Luftsauerstoff explosive Peroxide bilden. So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre lang gelagert wurde, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; es wurden Peroxidkonzentrationen von bis zu 4,2 % gemeldet. Infolgedessen ist es bei der Trockendestillation von 2-Propanol zu zum Teil schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor der Destillation auf Peroxide zu prüfen. – Toxizität - Die Dämpfe haben eine narkotisierende Wirkung. Kontakt verursacht Reizungen der Augen und Schleimhäute. Bei der Handhabung ist für eine ausreichende Belüftung zu sorgen. In Tierstudien wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden. - Die letale Dosis beträgt 5.050 mg·kg−1 bei der Ratte (LD50 oral) und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal). – Verwendung - Lösungsmittel für Fette, Harze, Lacke, Druckfarben. - Extraktion und Reinigung von Naturprodukten - Lösungsmittel für die Kristallisation und Reinigung von organischen Substanzen. - Präzipitation von Nukleinsäuren - Reinigungsmittel (Fettlöser) in Industrie und Haushalt (z. B. in Brillenputztüchern) - Lösungsmittel und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen - Frostschutzmittelzusatz im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage von Pkw und Lkw - Bestandteil von Türschloss- und Autoscheibenenteisern - Bestandteil von so genannten Kraftstoffsystemreinigern, die dem Kraftstoff von Kraftfahrzeugen zugesetzt werden, um Rückstände und Wasser im System aufzulösen. - Zusatz in Offsetdruckmaschinen mit Alkoholfeuchtwerken zur Herabsetzung der Oberflächenspannung des Feuchtwassers (sog. "Reinigungswasserzusatz") - Herstellung von Desinfektionsmitteln (wirkt als Bakterizid, Tuberkulozid, Fungizid und in begrenztem Maße als Viruzid) – Entschäumungsmittel - Edukt in der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Aldehyden oder Ketonen - Herstellung von Isopropylamin - Reagenz bei der Sarinsynthese - Für die Nassreproduktion von Scheiben 50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser - Zur Entfernung von Fett-, Schmiermittel- und Silikonrückständen bei der Lackiervorbereitung von Fahrzeugen. Mit bis zu 50 % Wasser verdünnt. - Zur Reinigung optischer Oberflächen (Linsen und Okulare), insbesondere in der Mikroskopie: 15 % Isopropanol mit 85 % n-Hexan. - Reinigung der gelöteten Platten, Entfernung von Flussmittelrückständen (nur Flussmittel auf Alkoholbasis). - Reinigung von Rückständen (klebrige Schicht) von Gel-Nagellack nach dem Trocknen unter UV-Licht. - Beim Hydraulic Fracturing dient es als Korrosionsschutzmittel in den verwendeten Fracturing-Flüssigkeiten. - Als Bestandteil von Alkohol in Nebelkammern. - Konservierung von Nasspräparaten
FAQs
Was ist die CAS-Nummer von 2-Propanol?
Die CAS-Nummer von 2-Propanol ist 67-63-0.CAS 2-Propanol?
Die CAS-Nummer von 2-Propanol ist 67-63-0. CAS 67-63-0?
Die CAS-Nummer 67-63-0 wird 2-Propanol zugeordnet.
