Methanol zur Pestizidanalyse

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Methanol - Methanol (IUPAC), auch Methylalkohol, Holzalkohol (nicht mehr gebräuchlich), ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel CH4O (Semistrukturformel: CH3OH) und der einfachste Vertreter der Alkoholgruppe. Unter normalen Bedingungen ist Methanol eine klare, farblose, brennbare, leicht flüchtige Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch. Es mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln und in jedem Verhältnis mit Wasser. - Mit einer Jahresproduktion von 100 Millionen Tonnen (2021) ist Methanol eine der meistproduzierten organischen Chemikalien. Die technische Herstellung von Methanol erfolgt hauptsächlich katalytisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff. In der chemischen Industrie wird es insbesondere als Ausgangsstoff für die Herstellung von Formaldehyd, Ameisensäure und Essigsäure verwendet. - Methanol und seine Derivate werden nicht nur als Werkstoff, sondern auch als Energiequelle verwendet. Bei der Methanol-to-Gasoline-Technologie wird Methanol in Kraftstoff umgewandelt. Methanol wird für die Synthese von Biodiesel und dem Antiklopfmittel MTBE benötigt. Mit Hilfe von Brennstoffzellen kann es elektrischen Strom liefern. Es wird auch als kostengünstiges und hochdichtes Langzeitspeichermedium für Solar- und Windenergie diskutiert. - In der Natur kommt Methanol in Baumwollpflanzen, Früchten und Gräsern sowie als Stoffwechselprodukt von Bakterien vor. Beim Brauen von Bier, Wein oder Likör wird es in geringen Mengen als Nebenprodukt freigesetzt, hauptsächlich durch die Spaltung von Pektinen. Die Abbauprodukte von Methanol, insbesondere Formaldehyd, sind giftig. Daher kann die Einnahme von Methanol zur Erblindung und in höheren Dosen zum Tod führen. – Geschichte - Die alten Ägypter gewannen Methanol durch die Pyrolyse von Holz (Holzgeist) und balsamierten ihre Toten mit einer Mischung von Substanzen auf dieser Basis ein. Der irische Chemiker Robert Boyle gewann 1661 erstmals reines Methanol aus Buchsbaum durch trockene Destillation. 1834 klärten die französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot die Zusammensetzung dieser wasserklaren Flüssigkeit und gaben ihr den Namen "Methylen", zusammengesetzt aus dem altgriechischen méthy (altgriechisch μέθυ) für berauschendes Getränk oder Wein und hylé (altgriechisch ὕλη) für Holz. Methanol wurde erstmals 1834 aus Buchsbaum destilliert. Die erste Synthese von Methanol wurde 1858 von Marcelin Berthelot aus Methylchlorid durchgeführt. - Noch 1930 wurden in den Vereinigten Staaten etwa 50 % des durch trockene Destillation von Holz hergestellten Methanols gewonnen. Zu diesem Zweck wurde das Holz in Eisengefäßen auf etwa 500 °C erhitzt. Die Holzkohle blieb als fester Rückstand zurück, und die gasförmigen Produkte wurden extrahiert und teilweise kondensiert. Das resultierende wässrige Destillat enthielt neben Methanol hauptsächlich Aceton, Essigsäure und Essigsäuremethylester. Die Abtrennung dieser Komponenten und die abschließende Trocknung erforderten mehrere Neutralisations-, Destillations- und Trocknungsschritte. Die Ausbeute an Methanol bei der trockenen Destillation betrug je nach verwendetem Ausgangsmaterial etwa 1 %, erreichte aber nie 3 % der eingesetzten Masse. - 1913 erhielt die BASF ein Patent für ein Verfahren zur Herstellung von Methanol aus Synthesegas, das aus Kohle gewonnen wurde. Matthias Pier, Alwin Mittasch und Fritz Winkler entwickelten das Verfahren und nutzten es für die erste großtechnische Herstellung von Methanol, die 1923 in der Ammoniakfabrik der Leuna-Werke in Merseburg begann. Bei diesem Verfahren wurde ein Zink-Chrom-Oxid-Katalysator bei einem Druck von 250 bis 300 Atmosphären verwendet. Die Temperaturen lagen zwischen 360 °C und 380 °C bei einem Verhältnis von Kohlenmonoxid zu Wasserstoff von 1 bis 2,2. - Zunächst stellten die beteiligten Wissenschaftler fest, dass Katalysatoren auf Kupferbasis viel aktiver sind. Sie reagierten jedoch sehr empfindlich auf die im Synthesegas enthaltenen Schwefelverbindungen. Die Weiterentwicklung der Methanolsynthese war mit Fortschritten in der Kohlevergasungstechnologie und den Gasreinigungsverfahren verbunden. Nachdem es gelungen war, die Gase in großem Maßstab auf einen Schwefelgehalt von unter 0,1 ppm zu begrenzen, entwickelte die Firma ICI 1966 die erste Niederdrucksynthese auf der Basis eines Kupferoxid-Zinkoxid-Aluminiumoxid-Katalysators. - Vorkommen in der Natur - Methanol ist nach Methan das zweithäufigste organische Gas in der Erdatmosphäre und kommt in Konzentrationen von 0,1 bis 10 ppb vor. Er ist eine wichtige atmosphärische Quelle für Formaldehyd und Kohlenmonoxid. Ein Großteil des Methanols in der Atmosphäre wird von Pflanzen emittiert. In Feuchtgebieten wurden Methanolemissionen von 268 Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde festgestellt, und auf Wiesen und Weiden wurden Werte von 100-500 Mikrogramm pro Quadratmeter und Stunde beobachtet. Die Methanolfreisetzung erfolgt durch Pektinmethylesterase (PME) aus Pektin (teilweise mit Methanol veresterte Polygalakturonsäure), möglicherweise als Reaktion auf einen Raubtierangriff. Die Gesamtmenge des von den Pflanzen freigesetzten Methanols wird auf über 100 Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt. - Ester und Methylether, in denen Methanol chemisch gebunden ist, finden sich in vielen Früchten (Methylester) und in Lignin, einem Bestandteil der pflanzlichen Zellwand (Phenylmethylether). Die Phenylmethylethergruppen der in Lignin vorhandenen Coniferyl- und Sinapylalkoholeinheiten werden in Methanol und einen wasserabsorbierenden phenolischen Rest gespalten. - Methanol wird regelmäßig durch enzymatische Verseifung der Galakturonsäuremethylester während der Mazeration freigesetzt. Um den aufgrund der Methanoltoxizität unerwünschten Methanolgehalt im Endprodukt so gering wie möglich zu halten, wird versucht, die Methanolfreisetzung durch geeignete Methoden zu minimieren. So kann beispielsweise die Aktivität der pektolytischen Enzyme durch Säurezusätze minimiert werden. Darüber hinaus beeinflussen der Schwefeldioxidgehalt und die Maischetemperatur die Enzymaktivität. Durch kurzes Erhitzen der Würze auf 90 °C und schnelles Abkühlen kann der Methanolgehalt um 40 bis 90 % reduziert werden. Der Methanolgehalt von alkoholischen Getränken kann durch geeignete verfahrenstechnische Schritte bei der Destillation reduziert werden, z. B. durch Kondensation der leicht flüchtigen Bestandteile. Alkoholische Getränke enthalten mitunter erhebliche Mengen an Methanol. Bei einer Untersuchung verschiedener Fruchtsäfte und alkoholischer Getränke stellte das Landesuntersuchungsamt Baden-Württemberg Höchstwerte von bis zu 4,7 g/l Methanol in Spirituosen und bis zu 0,2 g/l in Weinen und Fruchtsäften fest. - Tabak enthält teilweise ligninhaltige Bestandteile, deren Phenylmethylether pyrolytisch gespalten werden und für das Auftreten von Methanol im Tabakrauch verantwortlich sind. Beim Rauchen wird nach dem gleichen Prinzip Methanol freigesetzt. Bei der Verdauung von Aspartam, einem Methylester des Dipeptids der α-Aminosäuren L-Aspartat und L-Phenylalanin, wird Methanol freigesetzt. Der Verzehr normaler Mengen an mit Aspartam gesüßten Lebensmitteln erreicht jedoch keine toxikologisch bedenklichen Werte in Bezug auf Methanol. - Methanol ist im interstellaren Raum reichlich vorhanden, obwohl der Mechanismus der Bildung unklar ist. Im Jahr 2006 beobachteten Astronomen mit dem MERLIN-Radioteleskop des Jodrell Bank Radio Observatory eine große Methanolwolke. Mit den empfindlichen Instrumenten des Spitzer-Weltraumteleskops konnte Methanol in protoplanetaren Scheiben um junge Sterne nachgewiesen werden. – Produktion - Methanol ist eine organische Grundchemikalie und mengenmäßig einer der wichtigsten industriell hergestellten Alkohole. Der weltweite Methanolverbrauch wird auf durchschnittlich etwa 100 Millionen Tonnen pro Jahr geschätzt, mit einem sehr schnellen Wachstum in den letzten Jahrzehnten. Im Jahr 2019 waren die größten Exporteure von Methanol Trinidad und Tobago, Saudi-Arabien, Iran, Oman und Russland. Die größten Importeure waren China, Südkorea, Indien, Deutschland und Japan. - Die technische Herstellung von Methanol erfolgt ausschließlich in katalytischen Verfahren aus Synthesegas, einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff im Verhältnis von etwa 1:2. Diese Prozesse werden je nach den Reaktionsdrücken in drei Bereiche unterteilt. Das Hochdruckverfahren, das zuerst entwickelt wurde, arbeitet aufgrund der geringen Katalysatoraktivität und der Schrumpfung des Reaktionsvolumens bei Drücken von 250 bis 350 bar und Temperaturen von 360 bis 380 °C. Das Mitteldruckverfahren arbeitet bei 100 bis 250 bar und 220 bis 300 °C, das Niederdruckverfahren bei 50 bis 100 bar und 200 bis 300 °C. Jedes Verfahren arbeitet mit spezifischen Katalysatoren und Massenverhältnissen von Kohlenmonoxid und Wasserstoff. - Das für die Methanolsynthese benötigte Synthesegas kann aus fossilen Rohstoffen wie Steinkohle, Braunkohle, Erdölfraktionen und Torf hergestellt werden. Wenn erneuerbare Rohstoffe wie Holz, Biogas oder andere Biomasse verwendet werden, wird das Produkt auch als Biomethanol bezeichnet. Darüber hinaus kann auch Abfall- oder Klärschlamm für die Synthesegaserzeugung verwendet werden. Dampfreformierung und partielle Oxidation von Erdgas, das derzeit als größte Quelle wirtschaftlich nutzbarer Kohlenwasserstoffe gilt, sind neben Kohle die wichtigsten Lieferanten von Synthesegas. In Nordamerika und Europa wird hauptsächlich Erdgas als Ausgangsstoff verwendet; in China und Südafrika basiert die Synthesegasproduktion auf Stein- oder Braunkohle. Im Jahr 2005 produzierte China 5,4 Millionen Tonnen Methanol, von denen 65 %, also 3,5 Millionen Tonnen, auf Kohle basierten. - Für die Bildung von Methanol aus Synthesegas können folgende Gleichungen formuliert werden: - CO + 2 H2 ⇋ CH3OH ; ΔH (300 K) = -90,8 kJ/mol - CO2 + 3 H2 ⇋ CH3OH + H2O ; ΔH (300 K) = -49,5 kJ/mol - Aufgrund der wirtschaftlichen Vorteile des niedrigen Synthesedrucks und der niedrigen Temperaturen wird Methanol überwiegend im Niederdruckverfahren hergestellt. Als Nebenprodukte fallen Dimethylether, Ameisensäuremethylester und Ethanol an, die destilliert werden können. Mitteldruckverfahren kompensieren den wirtschaftlichen Nachteil des höheren Drucks durch eine höhere Ausbeute. Das Hochdruckverfahren wird heute nicht mehr angewendet. - China ist heute der größte Hersteller und Verbraucher von Methanol. Allein die chinesische Produktionskapazität dürfte in den kommenden Jahren über 60 Millionen Tonnen pro Jahr betragen. Während der größte Teil des Methanols derzeit in der chemischen Industrie verwendet wird, wächst seine Verwendung im Kraftstoffsektor am schnellsten. Im Jahr 2008 wurden in China etwa drei Millionen Tonnen Methanol als Bestandteil bei der Herstellung von Kraftstoffmischungen verwendet. Zu den Herausforderungen für eine breite Einführung und höhere Methanolanteile im Kraftstoff gehört die Entwicklung geeigneter Motoren und anderer Motorkomponenten, die mit Methanol kompatibel sind. In Deutschland wurden im Jahr 2000 etwa zwei Millionen Tonnen produziert, davon etwa 1,4 Millionen Tonnen aus Altölen. – Eigenschaften - Alkohole, die formal von Alkanen abgeleitet sind, werden als Alkanole bezeichnet. Methanol ist der einfachste Alkohol und bildet das erste Mitglied der homologen Reihe der Alkane. Viele Alkohole wurden früher nach einem Vorschlag von Hermann Kolbe als Derivate von Methanol oder Carbinol bezeichnet. Im Jahr 1957 empfahl die IUPAC, diese Nomenklatur nicht mehr zu verwenden. - Physikalische Eigenschaften - Geschwindigkeit des Schalls: 1123 m/s (25 °C); Oberflächenspannung: 0,0226 N/m (20 °C); Dynamische Viskosität: 0,544 · 10−3 Pa·s (25 °C); Dielektrizitätskonstante: εr = 32,7ε r {\displaystyle \varepsilon _{r}} (25 °C); Brechungsindex: 1,3288 (20 °C); Isotherme Kompressibilität: 12·10−5 bar−1 (20 °C); Wärmekapazität: 81,08 J·mol−1·K−1 (25 °C); Selbstentzündungstemperatur: 470 °C; Kritische Temperatur: 512,5 K; Kritischer Druck: 8,084 Mpa; Triplepunkt: 175,5 K; Magnetische Suszeptibilität: 5,3·10−7 cm³·g−1; Viskosität: 0,808 mPa·s (0 °C); 0,690 mPa·s (10 °C); 0,593 mPa·s (20 °C); 0,449 mPa·s (40 °C); 0,349 mPa·s (60 °C); Standard-Bildungsenthalpie: −238 kJ/mol; Standard-Verdampfungsenthalpie: +37,4 kJ/mol; Standard-Molentropie: 127,2 J/(mol·K); Standard-Verbrennungsenthalpie: −726 kJ/mol; Van-der-Waals-Gleichung: a = 964,9 l2·kPa/mol2; b = 0,06702 l/mol - Methanol ist unter normalen Bedingungen eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei 65 °C. Methanol erstarrt unter -98 °C in Form von farblosen Kristallen. Nach Antoine ergibt sich die Dampfdruckfunktion wie folgt: log 10 ⁡ ( P ) = A − B ( T + C ) {\displaystyle \log _{10}(P)=A-{B \over (T+C)}} log10 (P) = A – (B/(T+C)) - mit P in bar und T in Kelvin, sowie A = 5,20409, B = 1581,341 und C = −33,5 im Temperaturbereich von 288 bis 357 K. - Aufgrund der Polarität der Hydroxygruppe bilden sich Wasserstoffbrücken zwischen den Methanolmolekülen. Während der Schmelzpunkt fast genau dem von Methylchlorid entspricht, führt die Bildung von Wasserstoffbrücken im flüssigen Zustand zu einem relativ hohen Siedepunkt im Vergleich zu Methylhalogeniden. Die Dissoziationsenergie der Wasserstoffbrückenbindung beträgt etwa 20 kJ/mol. - Methanol bildet Azeotrope mit einer Vielzahl organischer Verbindungen, wie Acetonitril, Benzol, Chloroform, Cyclopentan, Methylmethacrylat und Tetrahydrofuran. Methanol wird mit Wasser gemischt, wobei das Volumen schrumpft. Bei einem Volumenanteil von 55% bis 60% Methanol vor dem Mischen ergibt sich ein Mischvolumen von 96,36%. - Methanol kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 643 pm, b = 724 pm und c = 467 pm. Die Struktur kann als ein Kettenpolymer beschrieben werden, das durch Wasserstoffbrücken verbunden ist. Nach dem Abkühlen kommt es zu einem Phasenübergang durch Faltung der Polymerkette zu einem monoklinen Kristallsystem. - Molekulare Eigenschaften - Das Methanolmolekül besteht aus einem Kohlenstoff-, einem Sauerstoff- und vier Wasserstoffatomen. Das Molekül hat eine Methylgruppe mit trigonaler Symmetrie und eine Hydroxygruppe als Struktureinheiten. Der Bindungswinkel zwischen dem Kohlenstoff-, dem Sauerstoff- und dem Wasserstoffatom beträgt 108,9° und ist im Vergleich zum Tetraederwinkel von 109,47° leicht verkürzt. Die Bindungslänge zwischen den Sauerstoff- und Wasserstoffatomen beträgt 96 pm und ist damit kürzer als die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungslänge der Methylgruppe, die 110 pm (1,10 Å) beträgt, was auf die höhere Elektronegativität von Sauerstoff zurückzuführen ist. - Die Rotationshemmung der Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung wurde mit 4,48 kJ/mol bestimmt, was nur ein Drittel der Rotationshemmung von zwei Methylgruppen, wie in Ethan, ausmacht. - Chemische Eigenschaften - Aufgrund der polaren Hydroxygruppe kann sich Methanol in jedem Verhältnis mit Wasser mischen. Die Ähnlichkeit mit Wasser zeigt sich in der Löslichkeit einiger Mineralsalze wie Calciumchlorid und Kupfersulfat in Methanol. Es ist auch leicht löslich in Diethylether, Kohlenwasserstoffen und vielen anderen organischen Lösungsmitteln in Abwesenheit von Wasser. In manchen Lösungsmitteln können schon geringe Mengen Wasser zu Entmischungen führen. Methanol ist in pflanzlichen Fetten und Ölen nur schwer löslich. - Der pKa-Wert von Methanol beträgt 16. Methanol reagiert in wässriger Lösung sauer. Methanol kann mit starken Basen deprotonieren und Methanolat bilden. Methanol kann mit starken Säuren wie Schwefelsäure protoniert werden. - CH3OH + NaH → CH3O-Na+ + H2 - CH3OH + H2SO4 ⇋ CH3OH2+ + HSO4− - Methanol verbrennt mit einer schwachen, fast unsichtbaren blauen Flamme unter Bildung von Kohlendioxid und Wasser. Der Flammpunkt liegt bei 9 °C. Methanoldämpfe bilden mit Luft explosive Gemische im Bereich von 6-50%. Methanol reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen unter Bildung von Wasserstoff und Methanolaten. Es reagiert leicht mit vielen Oxidationsmitteln wie Bariumperchlorat, Brom oder Wasserstoffperoxid. Verschiedene Kunststoffe, Farben und Gummi werden von Methanol angegriffen. - Mit Carbonsäuren reagiert Methanol unter saurer oder basischer Katalyse unter Freisetzung von Wasser zu Methylestern; mit Carbonsäureestern ist eine Umesterung unter Freisetzung und Eliminierung des anderen Alkoholanteils des Reaktionsgemisches oder im Überschuss von Methanol möglich. - Methanol kann katalytisch zu Formaldehyd oxidiert werden. Mit Aldehyden und Ketonen reagiert Methanol in Gegenwart von sauren Katalysatoren unter Bildung von Hemiacetalen bzw. Dimethylacetalen, die in der organischen Chemie als Schutzgruppen verwendet werden können. – Verwendung - Methanol wird u. a. als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie oder als Energieträger verwendet. Die Verwendung als chemisches Ausgangsmaterial erfordert ein besonders reines Produkt. Rohmethanol kann in stationären Anlagen als Energieträger verbrannt werden. Ein Gemisch aus reinem Methanol und Wasser liefert auch die chemische Energie für den Betrieb von Brennstoffzellen, die diese in elektrische Energie umwandeln. Seine Verwendung als Kraftstoff, der so genannte Methanolkraftstoff, wird intensiv erforscht. Es kann herkömmlichen Kraftstoffen beigemischt oder als reines Methanol verwendet werden. Methanol wird als polares Lösungsmittel verwendet. Im Rectisol-Verfahren wird es zur Abtrennung von sauren Bestandteilen wie Kohlendioxid oder Carbonylsulfid aus Gasströmen verwendet. Im Zeitraum von 2005 bis 2009 stieg die Gesamtmenge des stofflich genutzten Methanols um etwa 6 %, während die Nutzung als Energieträger eine Steigerungsrate von 55 % aufwies. - Methanol als chemischer Grundstoff - Methanol ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen in der chemischen Industrie. Mengenmäßig von großer Bedeutung sind die Primärderivate Formaldehyd, Essigsäure, MTBE, Methylmethacrylat, Methylchlorid und Methylamine. Letztere werden in eine Reihe von sekundären und tertiären Derivaten umgewandelt. Einige bekannte Beispiele sind Vinylacetat, Essigsäureanhydrid, Phenol-Formaldehyd-Harze und Melaminharze. – Formaldehyd - Der größte Teil des in Formaldehyd umgewandelten Methanols wird durch Oxidation mit Sauerstoff über Silberkatalysatoren oder im Formox-Verfahren über Eisenoxid/Molybdänoxid/Vanadiumoxid-Katalysatoren bei 400 °C umgewandelt. - CH3OH + 0,5 O2 → HCHO + H2O (katalysiert) - Der Formaldehydmarkt ist in Nordamerika zwischen 2006 und 2010 um etwa 15 % zurückgegangen, was vor allem auf die rückläufige Nachfrage in der Möbel- und Bauindustrie zurückzuführen ist. Das Marktvolumen in Nordamerika betrug 2010 etwa 4 Millionen Tonnen. Formaldehyd wird hauptsächlich für die Herstellung von Harnstoff-, Phenol- und Melaminharzen verwendet, deren größte Abnehmer die Bau-, Automobil- und Holzverarbeitungsindustrie sind. Formaldehydharze werden bei der Herstellung von Holzprodukten verwendet, z. B. als Bindemittel für Hartplatten und Spanplatten. Zu den wachstumsstarken Märkten gehören die Herstellung von Polyoxymethylen, Methylendiisocyanat und 1,4-Butandiol. Im Jahr 2005 war China mit einer Kapazität von 11 Millionen Tonnen der weltweit größte Hersteller von Formaldehyd. – Essigsäure - Methanol wird für die Herstellung von Essigsäure durch Reaktion mit Kohlenmonoxid nach dem Monsanto-Verfahren und für die Herstellung von Essigsäureanhydrid durch Methylacetat nach dem Tennessee-Eastman-Essigsäureanhydrid-Verfahren verwendet. Die katalytisch aktive Spezies ist der anionische cis-[Rh(CO)2I2]−-Rhodiumkomplex mit Iodwasserstoff als Co-Katalysator. - CH3OH + CO → CH3COOH - Im katalytischen Zyklus reagiert Methanol zunächst mit Jodwasserstoff zu Methyljodid, das oxidativ an den Rhodiumkomplex gebunden wird. Kohlenmonoxid wird in die Metall-Methyl-Bindung eingefügt, um einen Formylkomplex zu bilden. Dieses wird als Säurehalogenid aus dem Komplex entfernt. Das saure Jodid reagiert wiederum mit Wasser zu Jodwasserstoffsäure und Essigsäure. - Bei der Herstellung von Essigsäureanhydrid wird ein Teil des Produkts mit Methanol in Methylacetat umgewandelt und in den Prozess zurückgeführt. Bei diesem Verfahren wird das Essigsäureanhydrid vollständig aus dem Synthesegas gewonnen. - CH3COOCH3 + CO → (CH3CO)2O - Ein weiteres Produkt dieses Syntheseweges ist Vinylacetat. Durch Hydrocarbonylierung eines Gemischs aus Essigsäureanhydrid und Methylacetat in Gegenwart homogener Rhodiumkatalysatoren bei Temperaturen von etwa 150 °C und einem Druck von 40-70 bar entsteht Ethylidendiacetat, das unter Säurekatalyse bei erhöhten Temperaturen zu Vinylacetat und Essigsäure gespalten werden kann. - Andere abgeleitete Produkte - Methylmethacrylat, das Monomer von Polymethylmethacrylat, wird durch Hydrolyse und anschließende Veresterung von 2-Methylpropenonitril aus Acetoncyanhydrin mit Schwefelsäure in Gegenwart von Methanol hergestellt. - Methanol kann mit dotierten Kupferkatalysatoren zu Methylformiat dehydriert werden. Nach Abtrennung des erzeugten Wasserstoffs wird das Methylformiat zunächst in kaltem Methanol gewaschen und durch Destillation abgetrennt. - 2 2   C H 3 O H ⟶ H C O 2 C H 3 + 2   H 2 ;   Δ H ( 300 K ) = 13 k J / m o l {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH\longrightarrow HCO_{2}CH_{3}+2\ H_{2}} ;\ \Delta H(300\;\mathrm {K} )=13\;\mathrm {kJ/mol} } CH3OH → HCOOCH3+ 2 H2 ; ΔH (300 K) = 13 kJ/mol - Bei der Veresterung können verschiedene Nebenprodukte anfallen. Chlormethan kann selektiv durch Reaktion mit preiswerter Salzsäure hergestellt werden. Fettsäuremethylester können durch herkömmliche Umesterungsprozesse hergestellt werden. Bei der zweistufigen Oxidation von p-Xylol mit einem zwischengeschalteten Veresterungsschritt entsteht Dimethylterephthalat. - Bei der Reaktion von Methanol mit Ammoniak unter Verwendung von Aluminiumsilikaten als Katalysator entstehen Mischungen von Methylaminen, einem Vorprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika und Pestizide. - Durch die Reaktion von Methanol auf ZSM-5-Zeolithen im Methanol-zu-Olefin-Umwandlungsprozess gelingt es, kurzkettige Olefine wie Ethylen, Propylen und Butene zu erzeugen, die bisher hauptsächlich durch Steamcracken von leichtem Naphtha gewonnen wurden. In der ersten Stufe wird Dimethylether gebildet, der dann unter Wasserabgabe zu Ethylen reagiert. - 2 2   C H 3 O H ⟶ H C O 2 C H 3 + 2   H 2 ;   Δ H ( 300 K ) = 13 k J / m o l {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH\longrightarrow HCO_{2}CH_{3}+2\ H_{2}} ;\ \Delta H(300\;\mathrm {K} )=13\;\mathrm {kJ/mol} } CH3OH → CH3OCH3 + H2O → H2C=CH2+ 2 H2O 2   C H 3 O H →   C H 3 O C H 3 + H 2 O →   H 2 C = C H 2 + 2   H 2 O {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH\to \ CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O\to \ H_{2}C{=}CH_{2}+2\ H_{2}O} } - Durch Variation der Reaktionsbedingungen kann die Selektivität für aromatische Verbindungen (Methanol to Aromatics, MTA) verändert werden. - Methanol im Energiesektor - Methanol kann auf verschiedene Weise als Energieträger dienen. Es kann als Ausgangsmaterial für die chemische Umwandlung in andere Brennstoffe verwendet werden. Darüber hinaus kann Methanol als 15%ige Mischung mit Benzin (M15) oder direkt als reines Methanol (M100) verwendet werden. Die Energiedichte (Heizwert) ist etwa halb so hoch wie die von Motorenbenzin. Reines Methanol kann als Wasserstoffquelle für Brennstoffzellen dienen, oder es kann direkt (d.h. ohne das Zwischenprodukt Wasserstoff) in der Direktmethanol-Brennstoffzelle zur Bereitstellung von elektrischer Energie verwendet werden. In Kombination mit der katalytischen Erzeugung des Energiespeichermaterials kann ein geschlossener oder offener Kreislauf eingerichtet werden, um das Energiepufferproblem alternativer Energiequellen zu lösen. Mehrere Produktionsvarianten mit elektrischen oder photonischen Reaktionen sind bereits im Einsatz und werden derzeit aktiv entwickelt, um eine höhere Effizienz zu erreichen. Während des Zweiten Weltkriegs wurden methanolhaltige Gemische als Treibstoff für Raketentriebwerke und Flugzeuge verwendet (MW-50). So wurde beispielsweise der Stoff C (C-Stoff), ein Gemisch aus Methanol, Hydrazin, Wasser und Kaliumtetracyanocuprat (I) (K3[Cu(CN)4]), zusammen mit dem Stoff T (T-Stoff), hochkonzentriertem Wasserstoffperoxid, als selbstzündendes hypergoles Treibmittel verwendet. - Methanol als Kraftstoff - Andere Namen: M100, Methylalkohol, Holzalkohol, Holzgeist, Carbinol, Hydroxymethan, Methylhydrat. - Kurzbeschreibung: Angepasster Motor-Benzin - Charakteristische Bestandteile: Methanol, CAS-Nr. 67-56-1 – Eigenschaften - Physikalischer Zustand: flüssig - Dichte: 0,79 kg/l - Niedrigerer Heizwert (unterer Heizwert): 15.7 MJ·l−1 = 19.9 MJ·kg−1; Höherer Heizwert (Bruttoheizwert): 17,9 MJ·l−1 = 22,7 MJ·kg−1; Oktanzahl: 106 ROZ; Flammpunkt: 9 °C; Zündtemperatur: 440 °C; Explosionsgrenze: 6–50 Vol.-%; Temperaturklasse: T2 - Informationen zur Sicherheit - UN-Nummer: 1230; Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr: 336; (Soweit möglich und gebräuchlich werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders angegeben, gelten die Daten unter Standardbedingungen). - Methanol kann auf viele verschiedene Arten verwendet werden, entweder direkt als Kraftstoff oder als Kraftstoffzusatz. Für die Verwendung in Benzin- und Dieselverbrennungsmotoren sind heute mehrere Möglichkeiten bekannt. Nach der europäischen Norm für Ottokraftstoff EN 228 dürfen dem Kraftstoff maximal 3 Volumenprozent an Stabilisatoren zugesetzt werden. Die heutigen Benzinmotoren können diese kleinen Mischungen ohne Anpassung verarbeiten. Darüber hinaus kann Methanol als Zusatzstoff in höheren Konzentrationen zu Benzin oder als nahezu reiner Methanolkraftstoff verwendet werden. In Deutschland förderte das Bundesministerium für Bildung und Forschung in den 1980er Jahren einen Großversuch mit einem M15-Kraftstoff, der zu 15 % aus Methanol und zu 85 % aus Benzin besteht, sowie mit einem M85-Kraftstoff mit entsprechenden Anteilen und testete ihn mit Unterstützung der Mineralölindustrie und zahlreicher Forschungsinstitute ausgiebig mit mehr als 1000 Fahrzeugen aller deutschen Automobilhersteller. Die Fahrzeuge wurden in Bezug auf Material und Gemischbildung für den Betrieb mit diesen Kraftstoffen angepasst. Ähnliche Tests wurden in den USA, Japan, China, Neuseeland und Südafrika durchgeführt. Darüber hinaus wurde im Rahmen dieses Programms eine Methanol-Diesel-Mischung mit 20 % Methanol in Personenkraftwagen getestet. - Dieselmotoren in Nutzfahrzeugen sind für den Einsatz von reinem Methanol (M100) entsprechend umgerüstet worden. Aufgrund der niedrigen Cetanzahl von Methanol ist ein Betrieb des Motors als Selbstzünder nicht möglich. Deshalb setzten die Tester zusätzliche Zündhilfen in Form von Dieselpiloteinspritzung oder Glühkerzen- bzw. Glühkerzenzündung ein. Das Tankschiff Lindanger ist das Musterschiff von sieben Produktentankern, deren Zweitakt-Zweikraftstoffmotoren mit Methanol betrieben werden. Die Dual-Fuel-Hauptmotoren vom Typ B&W 6G50ME-9.3 LGIB mit einer Nennleistung von 10.320 kW bei 100 U/min werden mit Methanol und MGO als Zündöl betrieben. Sie wurden von MAN B&W in Kopenhagen entwickelt und von der Motoren- und Maschinenbausparte von Hyundai Heavy Industries gebaut. - Auch ein Dual-Diesel/Methanol-Betrieb ist möglich. Der von Franz Pischinger entwickelte Methanol-Glühzündungsmotor hat gute Emissionswerte bei geringem Verbrauch. - Bei Motoren, die für reines Methanol M100 und M85 ausgelegt sind, können im Vergleich zu Benzinmotoren bis zu 10 % höhere Motorleistungen und ein um etwa 15 % höherer thermischer Wirkungsgrad erzielt werden, was zu einem günstigeren Kraftstoffverbrauch führt. Als flüssiger Kraftstoff eignet sich Methanol besonders für den Verkehrssektor, da es im Vergleich zu gasförmigen Kraftstoffen leicht zu verwenden ist, sowohl im Straßen-, Wasser- und Schienenverkehr als auch mit Einschränkungen in der Luftfahrt. - Die heute in Benzinmotoren übliche Katalysatortechnik bietet zwar keine Vorteile mehr in Bezug auf die Begrenzung der Kohlenwasserstoff-, Kohlenmonoxid- und Stickoxidemissionen, aber kleine Vorteile in Bezug auf die uneingeschränkten Emissionen. So emittiert Methanol beispielsweise keine Aromaten wie Benzol, Toluol und niedere polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe und hat ein geringes Ozonbildungspotenzial. Nachteilig sind dagegen die erhöhten Formaldehyd-Emissionen, die allerdings aufgrund des Katalysators bei allen hier aufgeführten Emissionskomponenten sehr gering sind. Bei Dieselkonzepten werden Schwefelemissionen und Rußbildung weitgehend vermieden. Methanol hat etwas weniger als 50 % des Heizwertes von Diesel und Benzin. - Die Toxizität von Methanol, die beim Betanken und bei Arbeiten am Fahrzeug Vorsichtsmaßnahmen erfordert, ist ein ungünstiger Faktor. Da Methanol biologisch abbaubar ist, ist das Umweltrisiko im Falle eines Unfalls gering. - Im US-Motorsport ersetzten die amerikanischen Formel-Rennserien (CART, Indy Car) in den 1960er Jahren nach schweren Brandunfällen bei den Indianapolis 500 Benzin, das nicht mit Wasser gelöscht werden konnte, durch Methanol. Einer der Nachteile ist, dass die Verbrennung von reinem Methanol kaum sichtbar ist. Deshalb wird nach dem Tanken während eines Rennens immer Wasser über den Einfüllstutzen gesprüht, um eventuell ausgetretenes Methanol zu entfernen, bevor es sich an den heißen Teilen entzündet. Wie Ethanol ist auch Methanol besonders für Motoren mit Turbolader geeignet. Dragster mit acht Liter großen, aufgeladenen V8-Motoren in der höchsten Methanolklasse erreichen eine Leistung von über 3.500 PS. - Bei der Modellierung wird Methanol mit Nitromethanzusatz in Glühzündungsmotoren verwendet. Ihr Einsatz ist stark rückläufig, da modellierbare Kraftstoffe teuer sind und moderne Elektromotoren mit Lithium-Ionen-Batterien immer billiger und leiser werden. - Methanol in Brennstoffzellen - Es gibt zwei Möglichkeiten, Methanol zur Gewinnung von elektrischer Energie aus Brennstoffzellen zu verwenden: Entweder dient Methanol als Wasserstoffzufuhr für eine Wasserstoffbrennstoffzelle oder es wird direkt in die Brennstoffzelle umgewandelt. Zur Versorgung von Wasserstoff-Brennstoffzellen muss zunächst Methanol mit Wasser unter Zufuhr von Energie in Wasserstoff und Kohlendioxid CO2 umgewandelt werden. Für diesen Schritt wird ein Methanolreformer verwendet. Der Wasserstoff wird dann vom CO2 (und eventuell CO) getrennt und in die Brennstoffzelle geleitet, wo er umgewandelt wird. Als Alternative zur Kombination von Reformer und H2-Stack können hierfür geeignete Direktmethanol-Brennstoffzellen das Methanol-Wasser-Gemisch direkt, d.h. ohne vorherige Umwandlung in Wasserstoff, nutzen. Diese vom Funktionsprinzip her einfachste Variante ist die bevorzugte Variante für Kleinverbraucher wie Kühlschränke oder Camping-TVs oder Messgeräte. Nach Angaben des Herstellers wurden im Jahr 2018 mehr als 40.000 Brennstoffzellen dieses Typs verkauft. - Die dabei auftretenden Reaktionen sind: - Anode: - 2 CH3OH + 2 H2O → 2 CO2 + 12 H+ + 12 e- - Kathode: - 3 O2 + 12 H+ + 12 e- → 6 H2O - Vollständige Reaktion: 2   C H 3 O H + 3   O 2 ⟶   2   C O 2 + 4   H 2 O {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH+3\ O_{2}\longrightarrow \ 2\ CO_{2}+4\ H_{2}O} } - 2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O - Dieser Zellentyp verwendet eine Protonenaustauschmembran als Elektrolyt. Das Methanol-Wasser-Gemisch wird der Anode zugeführt und das Methanol dort oxidiert, wobei Kohlendioxid als Abgas entsteht. An der Kathode reagieren Wasserstoffionen mit Luftsauerstoff und bilden Wasser. Eines der Probleme der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ist die Durchlässigkeit der Membran für Methanol, was den Wirkungsgrad verringert. - Methanolderivate als Kraftstoff - Primäre Methanolderivate werden bereits in vielfältiger Weise als Kraftstoffe oder Kraftstoffzusätze verwendet. Die Verwendung des Oktanzahlverbesserers MTBE, der 1979 von der US-Umweltbehörde EPA in Konzentrationen von 2-5 % zugelassen wurde, ist allgemein bekannt. Dimethylether-Derivate (DME) werden als Ersatzkraftstoff für Diesel verwendet. Methanol wird für die Umesterung von Pflanzenöl und für die Herstellung von Biodiesel verwendet. Die Vorteile der Derivate liegen darin, dass sie weder Schwefel noch Aromaten enthalten. Die Energiedichte ist höher als die von reinem Methanol. – Biodiesel - Bei der Biodieselherstellung wird Methanol für die Umesterung von Pflanzenölen verwendet. Zum Beispiel wird Rapsöl mit Methanol unter Basenkatalyse umgeestert. Methanol wird über das stöchiometrische Verhältnis von Glycerinester zu Alkohol hinaus zugegeben, um die Reaktion auf die Methylesterseite zu verlagern. Als Nebenprodukt fällt Glycerin an. Nach Abschluss der Reaktion werden die Phasen getrennt, und der Biodiesel wird gewaschen und für die Verarbeitung destilliert. - Methanol zu Benzin - Beim Methanol-to-Gasoline-Verfahren wird Methanol zur Herstellun

FAQs

Was ist Methanol?

Methanol, auch bekannt als Methylalkohol oder Carbinol, ist ein polares protisches organisches Lösungsmittel mit der Molekülformel CH4O oder CH3OH, es ist das einfachste Alkoholmolekül. Unter Standardbedingungen ist Methanol eine klare, farblose, brennbare und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen alkoholischen Geruch. Es ist eine der wichtigsten Verbindungen in der chemischen Industrie, entweder als Rohstoff oder als Lösungsmittel für die Synthese. Es ist mit vielen organischen Lösungsmitteln und in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Es wird als Lösungsmittel, Frostschutzmittel, Zusatzstoff für flüssige Brennstoffe, Kraftstoff, Vergällungsmittel für Ethylalkohol und als Rohstoff für viele chemische Derivate verwendet. Nachhaltig erzeugtes Methanol (auch als grünes Methanol, erneuerbares Methanol, Biomethanol oder E-Methanol bezeichnet) fördert das Wachstum des Sektors der grünen Chemie. Die Notwendigkeit, den Klimawandel einzudämmen und Kohlendioxid (CO2)-Emissionen aus allen Arten der Energienutzung zu vermeiden, hat weltweit zu einem wachsenden Interesse an erneuerbarem Methanol geführt. Die Umstellung auf diese Art von Methanol, das aus Biomasse gewonnen oder aus grünem Wasserstoff (erneuerbaren Ursprungs) und CO2 synthetisiert wird, könnte die Verwendung von Methanol als chemischer Rohstoff erweitern und zu kohlenstoffneutralen Industrie- und Transportkraftstoffen beitragen. Es wird derzeit für die Verwendung als Kraftstoff für allgemeine Zwecke untersucht.

Was ist Methylalkohol?

Methylalkohol, auch bekannt als Methanol oder Carbinol, ist ein polares organisches Lösungsmittel mit der Summenformel CH4O oder CH3OH und das einfachste Alkoholmolekül. Unter Standardbedingungen ist Methanol eine klare, farblose, brennbare und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen alkoholischen Geruch. In der chemischen Industrie ist Methanol einer der wichtigsten Rohstoffe mit einer großen Vielfalt an Endprodukten. Im Allgemeinen wird Methanol in allen Arten von Labors und Industrien vielfältig eingesetzt: in der Chemie, der physikalischen Chemie, der organischen Chemie, der analytischen Chemie, der Qualitätskontrolle, der Biochemie, den Biowissenschaften, den Forschungs- und Entwicklungslabors oder in den Innovationsabteilungen jeder Industrie oder Institution, auch wenn Rohstoffe in industriellen Prozessen zur Herstellung pharmazeutischer Produkte oder in organischen Synthese- oder Reinigungsprozessen verwendet werden.

Was bedeutet MeOH?

MeOH ist die abgekürzte Bezeichnung für Methanol, auch bekannt als Methylalkohol oder Carbinol. Es ist ein protisches polares organisches Lösungsmittel mit der Summenformel CH4O oder CH3OH und ist das einfachste Alkoholmolekül. Unter normalen Bedingungen ist Methanol eine klare, farblose, brennbare und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen alkoholischen Geruch. In der chemischen Industrie ist Methanol einer der wichtigsten Rohstoffe mit einer großen Vielfalt an Endprodukten. Im Allgemeinen wird Methanol in allen Arten von Labors und Industrien vielfältig eingesetzt: in der Chemie, der physikalischen Chemie, der organischen Chemie, der analytischen Chemie, der Qualitätskontrolle, der Biochemie, den Biowissenschaften, den Forschungs- und Entwicklungslabors oder in den Innovationsabteilungen jeder Industrie oder Institution, aber auch bei der Verwendung von Rohstoffen in industriellen Prozessen zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten oder in organischen Synthese- oder Reinigungsverfahren.

Wofür wird Methanol verwendet?

Im Allgemeinen wird Methanol in allen Arten von Laboratorien und Industrien vielfältig eingesetzt: in der Chemie, der physikalischen Chemie, der organischen Chemie, der analytischen Chemie, der Qualitätskontrolle, der Biochemie, den Biowissenschaften, den Forschungs- und Entwicklungslaboratorien oder in den Innovationsabteilungen jeder Industrie oder Institution, auch bei der Verwendung von Rohstoffen in industriellen Prozessen zur Herstellung pharmazeutischer Produkte oder in jedem organischen Synthese- oder Reinigungsverfahren. Es wird in biochemischen Anwendungen, als Fixiermittel in der Immunfluoreszenz und Histologie und als Transferpuffer für Western Blotting, für Karl-Fischer-Titrationen, Elektrophorese, Spektroskopie, Chromatographie, Pestizidrückstandsanalysen usw. verwendet. Aufgrund seiner unterschiedlichen Verwendungszwecke ist es von entscheidender Bedeutung, Methanol in der richtigen Qualität zu wählen, um hochwertige, zuverlässige und genaue Ergebnisse zu erzielen. Methanol eignet sich besonders für chromatografische Verfahren wie HPLC, UHPLC, LC-MS (Flüssigchromatografie-Massenspektrometrie) usw. In den letzten Jahren hat die Verwendung der UHPLC (Ultra-High Performance Liquid Chromatography) erheblich zugenommen. Die erhöhte Geschwindigkeit der Analyse, die hohe Effizienz, die hohe Auflösung, die Robustheit, die Zuverlässigkeit und die kommerzielle Verfügbarkeit einer breiten Palette von UHPLC-Geräten und stationären Phasen sowie erhebliche Verbesserungen in der Technologie dieser Geräte (Detektoren, automatische Injektoren, Pumpen, Säulen usw.) haben dazu geführt, dass immer mehr Labors UHPLC-Geräte anschaffen und Methoden für die Analyse von z. B. Arzneimitteln mit dieser Technik entwickeln. Um die maximale Leistung dieser UHPLC-Systeme zu erreichen, ist es ratsam, geeignete Lösungsmittel von hoher Reinheit zu verwenden, um die Nachweisempfindlichkeit zu erhöhen, die Quantifizierungsgenauigkeit zu verbessern und die UHPLC-Systeme vor partikulären Verunreinigungen zu schützen, die das System verstopfen und blockieren können. In der chemischen Industrie ist Methanol einer der wichtigsten Rohstoffe mit einer großen Vielfalt an Endprodukten. Es wird für die Synthese von Formaldehyd, Essigsäure, MTBE, Methylmethacrylat, Methylchlorid oder Methylaminen verwendet, die wiederum in eine Reihe von sekundären und tertiären Derivaten umgewandelt werden können, wie Vinylacetat, Essigsäureanhydrid, Phenol-Formaldehyd-Harze und Melaminharze. Methanol ist untrennbar mit anderen organischen Rohstoffen verbunden, da es über MTO (Methanol zu Olefinen) und MTP (Methanol zu Propylen) in Olefine und über MTA (Methanol zu Aromaten) in Aromaten umgewandelt werden kann. Methanol ist auch das Ausgangsmaterial für alle wichtigen Derivate für die Polymerherstellung: Ethylen, Propylen, Benzol, Xylol und Formaldehyd. Im Rectisol-Verfahren wird Methanol zur Abtrennung saurer Bestandteile wie Kohlendioxid oder Carbonylsulfid aus Gasströmen verwendet. Methanol wird auch zur Herstellung von Biodiesel verwendet. Beim Betrieb von Brennstoffzellen liefert eine Mischung aus reinem Methanol und Wasser die chemische Energie, die dann in elektrische Energie umgewandelt wird. Als risikoarme Flüssigkeit ist Methanol ein hervorragender Wasserstoffträger für Brennstoffzellen. Am Einsatzort wird es mit lokal zugeführtem Wasser angereichert und einem Reformer zugeführt, der den Wasserstoff für die Übertragung in die Zelle abtrennt. Das Wasser liefert weitere 33% des Wasserstoffs für die Zelle. Insgesamt wird so 2,1 Mal mehr Wasserstoff bereitgestellt als bei der Verwendung von Methanol in reinem Zustand. Methanol hat eine große Zukunft als alternativer Kraftstoff, es hat eine große Zahl von Anhängern in seiner Verwendung als Kraftstoff in der Schifffahrtsindustrie gewonnen, die derzeit auf der Suche nach umweltfreundlichen Optionen und als Lösung für die Herausforderungen dieser Zeit ist.

Welche Anwendungen gibt es für Methanol?

Im Allgemeinen wird Methanol in allen Arten von Labors und Industrien vielfältig eingesetzt: in der Chemie, der physikalischen Chemie, der organischen Chemie, der analytischen Chemie, der Qualitätskontrolle, der Biochemie, den Biowissenschaften, den Forschungs- und Entwicklungslabors oder in den Innovationsabteilungen jeder Industrie oder Institution, aber auch bei der Verwendung von Rohstoffen in industriellen Prozessen zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten oder in jedem organischen Synthese- oder Reinigungsverfahren. Es wird in biochemischen Anwendungen, als Fixiermittel in der Immunfluoreszenz und Histologie und als Transferpuffer für Western Blotting, für Karl-Fischer-Titrationen, Elektrophorese, Spektroskopie, Chromatographie, Pestizidrückstandsanalysen usw. verwendet. Aufgrund seiner unterschiedlichen Verwendungszwecke ist es von entscheidender Bedeutung, Methanol mit der geeigneten Qualitätsstufe zu wählen, um hochwertige, zuverlässige und genaue Ergebnisse zu erzielen. Methanol eignet sich besonders für chromatografische Verfahren wie HPLC, UHPLC, LC-MS (Flüssigchromatografie-Massenspektrometrie) usw. In den letzten Jahren hat die Verwendung der UHPLC (Ultra-High Performance Liquid Chromatography) erheblich zugenommen.
Die zunehmende Geschwindigkeit der Analyse, die hohe Effizienz, die hohe Auflösung, die Robustheit, die Zuverlässigkeit und die kommerzielle Verfügbarkeit einer breiten Palette von UHPLC-Geräten und stationären Phasen sowie erhebliche Verbesserungen in der Technologie dieser Geräte (Detektoren, automatische Injektoren, Pumpen, Säulen usw.) haben dazu geführt, dass immer mehr Labors UHPLC-Geräte anschaffen und Methoden für die Analyse von z. B. Arzneimitteln mit dieser Technik entwickeln. Um die maximale Leistung dieser UHPLC-Systeme zu erreichen, ist es ratsam, geeignete Lösungsmittel von hoher Reinheit zu verwenden, um die Nachweisempfindlichkeit zu erhöhen, die Quantifizierungsgenauigkeit zu verbessern und die UHPLC-Systeme vor partikulären Verunreinigungen zu schützen, die das System verstopfen und blockieren können. In der chemischen Industrie ist Methanol einer der wichtigsten Rohstoffe mit einer großen Vielfalt an Endprodukten. Es wird für die Synthese von Formaldehyd, Essigsäure, MTBE, Methylmethacrylat, Methylchlorid oder Methylaminen verwendet, die wiederum in eine Reihe von sekundären und tertiären Derivaten umgewandelt werden können, wie Vinylacetat, Essigsäureanhydrid, Phenol-Formaldehyd-Harze und Melaminharze. Methanol ist untrennbar mit anderen organischen Rohstoffen verbunden, da es über MTO (Methanol zu Olefinen) und MTP (Methanol zu Propylen) in Olefine und über MTA (Methanol zu Aromaten) in Aromaten umgewandelt werden kann. Methanol ist auch das Ausgangsmaterial für alle wichtigen Derivate für die Polymerherstellung: Ethylen, Propylen, Benzol, Xylol und Formaldehyd. Im Rectisol-Verfahren wird Methanol zur Abtrennung saurer Bestandteile wie Kohlendioxid oder Carbonylsulfid aus Gasströmen verwendet. Methanol wird auch zur Herstellung von Biodiesel verwendet. Beim Betrieb von Brennstoffzellen liefert eine Mischung aus reinem Methanol und Wasser die chemische Energie, die dann in elektrische Energie umgewandelt wird. Als risikoarme Flüssigkeit ist Methanol ein hervorragender Wasserstoffträger für Brennstoffzellen. Am Einsatzort wird es mit lokal zugeführtem Wasser angereichert und einem Reformer zugeführt, der den Wasserstoff für die Übertragung in die Zelle abtrennt. Das Wasser liefert weitere 33% des Wasserstoffs für die Zelle. Insgesamt wird so 2,1 Mal mehr Wasserstoff bereitgestellt als bei der Verwendung von Methanol in reinem Zustand. Methanol hat eine große Zukunft als alternativer Kraftstoff, es hat eine große Zahl von Anhängern in seiner Verwendung als Kraftstoff in der Schifffahrtsindustrie gewonnen, die derzeit auf der Suche nach umweltfreundlichen Optionen und als Lösung für die Herausforderungen dieser Zeit ist.

Was ist der Schmelzpunkt von Methanol?

Der Schmelzpunkt (Gefrierpunkt) von Methanol beträgt -98 °C.

Wie hoch ist der Siedepunkt von Methanol?

Der Siedepunkt von Methanol liegt bei 65 °C.

Was ist die Löslichkeit von Methanol?

Methanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis, mit Ethanol, Ether, Benzol, Ketonen und in vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar, es bildet mit vielen Verbindungen Azeotrope, ist aber in Ölen und Fetten schlecht löslich. Methanol kann auch einige anorganische Salze lösen, z. B. Natriumjodid 43%, Natriumbromid 15%, Natriumchlorid 1,4%, Kaliumchlorid 0,54% usw. (w/w bei 25 °C).

Wie hoch ist die Dichte von Methanol?

Die Dichte von Methanol beträgt 0,792 bei 20 °C.

Wie groß ist das Dipolmoment von Methanol?

Das Dipolmoment von Methanol beträgt 1,69 D.

Wie groß ist die Dielektrizitätskonstante von Methanol?

Die Dielektrizitätskonstante (Permittivität) von Acetonitril beträgt 32,7 bei 25 °C.

Ist Methanol ein polares Lösungsmittel?

Ja, Methanol ist ein polares protisches Lösungsmittel. Das Wort polar hat in der organischen Chemie jedoch eine doppelte Bedeutung. Wenn ein Molekül als polar bezeichnet wird, bedeutet dies, dass es ein hohes Dipolmoment besitzt. Wenn ein Lösungsmittel als polar bezeichnet wird, bedeutet dies, dass es eine hohe Dielektrizitätskonstante hat. Mit anderen Worten: Die Lösungsmittelpolarität bzw. die Dielektrizitätskonstante ist eine Eigenschaft auf makroskopischer Ebene, während die Molekularpolarität bzw. das Dipolmoment eine Eigenschaft einzelner Moleküle ist. Die Dielektrizitätskonstante und das Dipolmoment sind komplementäre Eigenschaften einer Substanz. Beide physikalischen Konstanten werden häufig zur Charakterisierung der Polarität verwendet, obwohl das Dipolmoment nicht die Polarität eines Lösungsmittels darstellt. Obwohl die Polarität eines Lösungsmittels von vielen Faktoren abhängt, kann sie als seine Fähigkeit definiert werden, Ladungen zu lösen und zu stabilisieren. Als willkürlicher Anhaltspunkt gelten Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante von mehr als 15 als polar. Kurz gesagt, polare Lösungsmittel haben ein hohes Dipolmoment, lösen polare Verbindungen und haben eine hohe Dielektrizitätskonstante (>15). In polaren Lösungsmitteln sind positive und negative Teilladungen innerhalb desselben Moleküls getrennt, sie bestehen aus Atomen, die einen hohen Elektronegativitätsunterschied aufweisen. Polare Lösungsmittel haben polare Bindungen. Beispiele für polare Lösungsmittel sind Wasser, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO), Isopropanol, Methanol, usw.

Was bedeutet polares protisches Lösungsmittel?

Der Begriff "polares protisches Lösungsmittel" bezieht sich auf ein polares Lösungsmittel, das in der Lage ist, Protonen mit Reaktanten auszutauschen, das ein dissoziierbares Proton besitzt, d. h. die Moleküle dieser Lösungsmittel können ein H+ spenden. Protische polare Lösungsmittel sind Wasser, Alkohole, z. B. Isopropylalkohol (2-Propanol oder IPA), Butanol, n-Propanol, Methanol, Ethanol, Benzylalkohol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, Butylenglykol, Butyloctanol, Cyclohexandimethanol, 1,10-Decandiol, Diethoxydiglykol, Dipropylenglykol, Ethoxydiglykol, Ethylenglykol, 1,2-Hexandiol, 1,2,6-Hexandiol, Hexylenglykol, Propandiol, Propylenglykol, usw.

Welche Sicherheitshinweise gibt es für Methanol?

Die Sicherheitshinweise für Methanol gemäß der CLP-Verordnung (Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung) sind: H225, H301+H311+H331, H370, P280, P301+P310, P321, P330, P303+P361+P353, P361+P364, P405, P501. Die Symbole oder Piktogramme nach GHS (Global Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien) sind: GHS02, GHS06 und GHS08. Methanol ist nur für den professionellen Gebrauch bestimmt. Das Sicherheitsdatenblatt (SDS) kann unter folgendem Link eingesehen werden: https://www.itwreagents.com/download_file/sds/131091/eu/sds_131091_en.pdf.

Wo kann man Methanol kaufen?

Sie können Methanol der Marke PanReac AppliChem von ITW Reagents über sein weltweites Händlernetz oder über den Online-Shop kaufen, wenn Sie ein registrierter Kunde von ITW Reagents sind. Folgen Sie diesem Link, um einen Händler in Ihrem Land zu finden https://www.itwreagents.com/rest-of-world/en/distributors-rw. Wenn Sie Methanol für Produktionsprozesse kaufen möchten, wenden Sie sich bitte direkt an uns.

Wie lautet die CAS-Nummer von Methanol?

Die CAS-Nummer von Methanol ist 67-56-1.

CAS Methanol?

Die CAS-Nummer von Methanol ist 67-56-1.

CAS 67-56-1?

Die CAS-Nummer 67-56-1 ist Methanol zugeordnet.