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Glycine for molecular biology

Assay (titr.): min. 99.5 %
Codice
A1067
CAS
56-40-6
Molecular Formula
H2NCH2COOH
Massa molare
75.07 g/mol

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molecule for: Glycine for molecular biology
Solubility:
225 g/L (H2O)
Physical Description:
Solid
Product Code:
A1067
Product Name:
Glycine for molecular biology
Headline Comment:
• All amino acids from AppliChem are of non-animal origin!
Specifications:
DNases/RNases/Proteases: not detectable
Assay (titr.): min. 99.5 %
pH (5 %; H2O): 5.9 - 6.4
Loss on drying: max. 0.1 %
Heavy metals (as Pb): max. 0.001 %
Other amino acids: max. 0.1 %
Ammonium: max. 0.02 %
Chloride: max. 0.004 %
Sulfate: max. 0.005 %
Fe: max. 0.0005 %
WGK:
1
Storage:
RT
EINECS:
200-272-2
CS:
29224985
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La glicina (Gly o G) è uno degli aminoacidi che compongono le proteine degli organismi viventi. Nel codice genetico è rappresentato dai codoni GGU, GGC, GGA o GGG.

È l'aminoacido più piccolo e l'unico non chirale dei 20 aminoacidi presenti nella cellula. La sua formula chimica è NH2CH2COOH e la sua massa è 75,07 g/mol. La glicina è un aminoacido non essenziale. Un altro (vecchio) nome della glicina è glicocolina.

La glicina agisce come neurotrasmettitore inibitorio nel sistema nervoso centrale. È stato proposto come neurotrasmettitore nel 1965.

La glicina viene utilizzata - in vitro - come mezzo gastrico, in soluzione 0,4 M, tamponata al pH dello stomaco per determinare la bioaccessibilità di elementi potenzialmente tossici come indicatore di biodisponibilità.

La storia

La glicina fu isolata per la prima volta dalla gelatina nel 18203 da Henri Braconnot, direttore del giardino botanico di Nancy.

Poco dopo che la sostanza era stata chiamata glicocol ("colla dolce"), nel 1848 Jöns Jakob Berzelius decise di applicare un nome più breve, glicina, dal greco γλυκύς, "sapore dolce". La struttura chimica fu descritta correttamente solo nel 1858 dal chimico francese Auguste André Thomas Cahours.

Metabolismo

Sintesi

La glicina non è essenziale nella dieta umana, poiché viene sintetizzata dall'organismo stesso. Tutte le cellule hanno la capacità di sintetizzare la glicina. Esistono due vie per la sintesi della glicina: quella fosforilata e quella non fosforilata. Il precursore più importante è la serina. La fosfoserina fosfatasi disfosforila la fosfoserina in serina. L'enzima serina idrossimetil transferasi dà origine alla glicina dalla serina. La glicina, utilizzata come neurotrasmettitore, è immagazzinata nelle vescicole e viene rilasciata in risposta alle sostanze.

A livello industriale viene preparato mediante una reazione in un solo passaggio tra acido cloroacetico e ammoniaca.

ClCH2COOH + NH3 → H2NCH2COOH + HCl.

Eliminazione

Il meccanismo di ricaptazione è sodio-dipendente.

Recettori

La glicina ha un recettore (distinto dai recettori per il GABA) che può legare anche β-alanina, taurina, L-alanina, L-serina e prolina. Non è attivato dal GABA. Un antagonista è l'alcaloide stricnina, che blocca la glicina e non interagisce con il sistema GABA. Aumenta la conduttanza per il cloro (simile al recettore della glicina per il GABA-A).

Questo recettore è stato purificato utilizzando l'alcaloide stricnina. Questo recettore è un complesso di subunità α e β, con una struttura pentamerica, con omologia al GABA-A e al recettore nicotinico. Possiede inoltre 4 domini transmembrana. Nel citosol, si legano alla gefirina per ancorarsi al citoscheletro. Si pensa che altri recettori ionotropici possano avere un sistema di ancoraggio alla membrana simile.
Immagine del recettore NMDA presente nel sistema nervoso. La glicina è anche un co-agonista del recettore NMDA per il glutammato. Il numero 9 indica il suo sito di legame. Significato dei numeri: 1.- Membrana cellulare. 2.- Canale bloccato da Mg2+ nel sito di blocco (3). 3. 3.- Sito di blocco del Mg2+. 4.- Sito di legame dei composti allucinogeni. 5.- Sito di legame dello Zn2+. 6.- Sito di legame di agonisti (glutammato GLU) e/o ligandi anti-agonisti (APV). 7.- Sito di glicosilazione. 8.- Sito di legame dei protoni. 9.- Sito di legame della glicina. 10.- Sito di legame della poliammina. 11.- Spazio extracellulare. 12.- Spazio intracellulare. Subunità del complesso.

La glicina è un aminoacido non polare.
Funzioni

La glicina è utilizzata nell'organismo per sintetizzare un gran numero di sostanze; ad esempio, il gruppo C2N di tutte le purine è fornito dalla glicina.
Diagramma che mostra come la glicina sia coinvolta nella struttura delle purine.


Ha anche funzioni di neurotrasmettitore inibitorio nel sistema nervoso centrale, in particolare nel midollo spinale, nel tronco cerebrale e nella retina. La DL50 della glicina è di 7930 mg/kg nei ratti (via orale) e di solito causa la morte per ipereccitabilità.

La glicina è necessaria per la sintesi del collagene. La sintesi del collagene comporta un dispendio di glicina superiore a 15 grammi al giorno, che deve essere fornito dalla dieta quotidiana.7
Presenza di glicina nello spazio

La NASA sembra confermare la presenza di composti organici complessi nello spazio, al di fuori della Terra. [1]

Le nuove prove sono molto forti. Lo scienziato Jaime Elsila Cook, membro del Laboratorio di Astrochimica della Divisione Esplorazione del Sistema Solare della NASA, ha dichiarato a Radio Nacional de Colombia.

Secondo Cook, la sonda Stardust ha volato molto vicino alla coda della cometa Wild 2 nel 2004 e si è spalmata di glicina, una sostanza essenziale per l'origine della vita sulla Terra. Stardust aveva una rete che catturava tali sostanze ed è stata riportata sulla Terra nel 2006. Gli scienziati iniziarono le indagini e scoprirono che si trattava effettivamente della sostanza vitale.

Tuttavia, ci sono sempre stati dei dubbi, perché dato che si trova sulla Terra, si pensava che la rete potesse essere stata contaminata da quando la sonda è stata realizzata. Ma alla fine hanno scoperto che la glicina proveniva davvero dalla cometa.

Cook ha dichiarato a Radio National che "sappiamo che la Terra è stata colpita da molte comete milioni di anni fa e ora stiamo scoprendo che queste comete potrebbero aver trasportato questi aminoacidi che sarebbero un ingrediente chiave per l'inizio della vita sul nostro pianeta".

E ha commentato che "la nostra scoperta supporta la teoria secondo cui alcuni degli ingredienti della vita sono nati nello spazio e sono arrivati sulla Terra attraverso l'impatto di meteoriti e comete".

Carl Pilcher, direttore dell'Istituto di Astrobiologia della NASA, ha dichiarato all'agenzia di stampa EFE che la scoperta del suo team avvalora il sospetto che lo spazio abbondi delle sostanze di base necessarie per dare vita, motivo per cui ritiene che la vita possa essere più comune di quanto si creda nel resto dell'universo.

I risultati e una spiegazione completa della ricerca saranno pubblicati sulla rivista Meteorites and Planetary Science.

Nel 1994, un team di astronomi dell'Università dell'Illinois, guidato da Lewis Snyder, ha affermato di aver trovato la molecola di glicina nello spazio. Secondo simulazioni al computer ed esperimenti di laboratorio, la glicina si è probabilmente formata quando pezzi di ghiaccio contenenti semplici molecole organiche sono stati esposti alla luce ultravioletta. Nel 2009, la NASA ha confermato la presenza di questa molecola sulla cometa Wild 2 grazie ai campioni ottenuti dalla sonda Stardust, intrappolati in uno speciale aerogel e successivamente inviati sulla Terra in una capsula di discesa.