D-Cicloserina BioChemica

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La D-Cicloserina fue aislada de diferentes especies de Streptomyces. Es una D-4-Amino-3-isoxazolidinona y actúa de forma competitiva y antagónica a la D-Alanina. La cicloserina es más activa frente a las bacterias grampositivas que a las gramnegativas, además de varias Spirochaetae, Rickettsia, diferentes Protozoos y Chlamydiaceae. Los hongos son resistentes. Es activo (bacteriostático) contra las bacterias localizadas extra e intracelularmente. El valor óptimo de pH está en el rango de pH 6,4 - 7,4. Como antagonista competitivo de la D-Alanina, un componente de las paredes celulares bacterianas, se inhiben varias enzimas. La inhibición de la alanina racemasa y de la alanina sintetasa da lugar a la acumulación de un componente incompleto de la pared celular (nucleomucopéptido) y, por tanto, a un daño de la pared celular, ya que estas enzimas no pueden seguir procesando el componente. Varias transaminasas son también el objetivo de la cicloserina: La D-Cicloserina es fácilmente soluble en agua (100 mg/ml), ligeramente soluble en metanol y casi insoluble en disolventes orgánicos. Es más estable a pH alcalino (pH 8 - 10), que en el rango de pH neutro o ácido. A pH 7 y 37°C, se inactivará en un 25% después de 7 días y en un 38% después de 14 días. Las soluciones acuosas tamponadas con carbonato de sodio (pH 10) son estables durante aproximadamente una semana a +4°C. Según la ref. 1, las soluciones madre pueden prepararse a una concentración de 10 mg/ml en tampón de fosfato sódico 0,1 M, pH 8. Deben hacerse inmediatamente antes de su uso (1). La concentración de trabajo es de 200 μg/ml.

Literature

(1) Ausubel, F.A., Brent, R., Kingston, R.E., Moore, D.D., Seidman, J.G., Smith, J.A. & Struhl, K. (eds.) 2001. Currrent Protocols in Molecular Biology. Supplement 59, página 1.4.2. John Wiley & Sons, New York.