Acetonitrilo (Reag. Ph. Eur.) para grado HPLC gradiente / UHPLC supergradiente, ACS

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Acerca del acetonitrilo
Las líneas de emisión del acetonitrilo fueron detectadas por el radiotelescopio en el núcleo del cometa C/1973 E1 (Kohoutek) el 1 de diciembre de 1973. Los astrónomos de ESO, con la ayuda del telescopio ALMA, detectaron por primera vez cantidades mayores de acetonitrilo alrededor de la joven estrella MWC 480 en abril de 2015.

Producción
Las posibilidades de producción son las reacciones de sustitución nucleofílica de, por ejemplo, el bromometano con cianuro de sodio (NaCN). Industrialmente, el acetonitrilo se produce en cantidades relativamente pequeñas como subproducto en la fabricación de acrilonitrilo. Por tanto, el precio y la disponibilidad están vinculados a la producción de poliacrilonitrilo.

Propiedades
Cuando se calienta a altas temperaturas y en caso de incendio, el acetonitrilo desprende gases tóxicos como cianuro de hidrógeno y óxidos de nitrógeno. Se forman mezclas explosivas con el aire. El acetonitrilo ataca el caucho y disuelve muchos polímeros. En contacto con el ácido sulfúrico bajo calor, puede producirse una polimerización explosiva. El acetonitrilo forma con el agua una mezcla azeotrópica de 83,7% en peso de acetonitrilo a 16,3% en peso de agua y un punto de ebullición de 76,5 °C, 5,5 K por debajo del punto de ebullición del acetonitrilo puro.

Características de seguridad
El acetonitrilo forma mezclas de vapor y aire altamente inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación de 2 °C. El rango de explosión se sitúa entre el 3,0% en volumen (50 g/m3) como límite inferior de explosión (LEL) y el 17% en volumen como límite superior de explosión (UEL). La concentración límite de oxígeno es de 12,7 vol% a 25 °C. La anchura de la abertura límite se determinó en 1,5 mm. Esto da lugar a una asignación al grupo de explosión IIA. La temperatura de ignición es de 525 °C. Por tanto, la sustancia se asigna a la clase de temperatura T1. La conductividad eléctrica es bastante baja, 6108 Sm1.

Uso
El acetonitrilo es un disolvente común en el laboratorio, en el análisis químico (por ejemplo, HPLC) y en la química técnica, principalmente para la extracción de 1,3-butadieno. El acetonitrilo se utiliza como disolvente de las sales conductoras en los condensadores de doble capa.

Acetonitrilo-d3
El acetonitrilo totalmente deuterado (acetonitrilod3), en el que los tres átomos de hidrógeno han sido sustituidos por deuterio, se utiliza como disolvente en la espectroscopia de RMN.

Información de seguridad
El acetonitrilo es un irritante. Es perjudicial por inhalación, ingestión y contacto con la piel. El acetonitrilo se absorbe a través de la piel (por vía percutánea) y actúa como un veneno sanguíneo en el organismo. El acetonitrilo presenta una baja toxicidad a bajas dosis. Se metaboliza en cianuro de hidrógeno, que es la causa de los síntomas observados. Los síntomas suelen ser tardíos (entre 2 y 12 horas) porque el organismo tarda en metabolizar el acetonitrilo en cianuro. Los casos de envenenamiento por inhalación, ingestión oral o absorción cutánea en humanos son raros pero no desconocidos. Los síntomas que no aparecen hasta varias horas después de la exposición incluyen dificultad para respirar, pulso bajo, náuseas y vómitos. En casos graves, pueden producirse convulsiones y coma, seguidos de la muerte por insuficiencia respiratoria. Las medidas a adoptar son las mismas que para la intoxicación por cianuro.

FAQs

¿Qué es el acetonitrilo?

El acetonitrilo es un disolvente orgánico polar, de fórmula CH3CN. Es el nitrilo orgánico que posee la estructura más simple posible. El átomo de nitrógeno presente en la molécula contiene un par de electrones no apareados que le confieren sus propiedades de reactividad y estabilidad. Es un líquido incoloro, ampliamente utilizado debido a que es miscible con agua y con gran variedad de disolventes orgánicos, a excepción de hidrocarburos saturados (fracciones del petróleo), tiene un punto de fusión bajo y una baja absorbancia en el espectro próximo al ultravioleta (200 nm - 400 nm). Debido a ello, sus aplicaciones son múltiples y muy variadas. El acetonitrilo también se conoce como cianuro de metilo, cianometano o etanonitrilo.

¿Para qué sirve el acetonitrilo?

Las aplicaciones del acetonitrilo son múltiples y muy variadas: disolvente para extracción de butadieno; intermedio químico para la fabricación de pesticidas como la acetamiprida; disolvente de compuestos orgánicos e inorgánicos. Se utiliza también como materia prima para la producción de acetofenona, tiamina, acetamidina, etc.; para extracción de alquitranes, fenoles y colorantes en hidrocarburos del petróleo (ya que estos últimos son insolubles en acetonitrilo); en la producción de fibras acrílicas, fabricación de productos farmacéuticos, caucho de nitrilo, resinas ABS, etc. En síntesis orgánica es utilizado como disolvente polar aprótico para la preparación de fármacos, productos intermedios, oligonucleótidos y péptidos. Para determinaciones analíticas, el acetonitrilo de alta pureza es un disolvente ampliamente utilizado, siendo especialmente indicado para técnicas cromatográficas. En los últimos años, la utilización de la cromatografía líquida de ultra alto rendimiento, UHPLC (Ultra-High Performance Liquid Chromatography), ha crecido de forma significativa. El aumento de la velocidad de análisis, la alta eficiencia, alta resolución, solidez, fiabilidad y disponibilidad comercial de una amplia gama de instrumentos y fases estacionarias de UHPLC, con mejoras significativas en la tecnología de estos equipos (detectores, inyectores automáticos, bombas, columnas, etc.), ha propiciado que cada vez haya más laboratorios que adquieran equipos de UHPLC y se desarrollen métodos para análisis de productos farmacéuticos por ejemplo, utilizando esta técnica. Para conseguir el máximo rendimiento de estos equipos de UHPLC es recomendable la utilización de disolventes adecuados, de elevada pureza; con ello se consigue aumentar la sensibilidad de la detección, mejorar la precisión de la cuantificación y proteger los sistemas de UHPLC de las impurezas en partículas que pueden obstruir y bloquear el sistema. El acetonitrilo es utilizado también en cromatografía líquida/espectrometría de masas (LC/MS), por ejemplo para análisis de péptidos y proteínas, para espectroscopía, análisis de residuos de pesticidas, síntesis de ADN, etc.

¿Cuáles son las aplicaciones del acetonitrilo?

Las aplicaciones del acetonitrilo son múltiples y muy variadas: disolvente para extracción de butadieno; intermedio químico para la fabricación de pesticidas como la acetamiprida; disolvente de compuestos orgánicos e inorgánicos. Se utiliza también como materia prima para la producción de acetofenona, tiamina, acetamidina, etc.; para extracción de alquitranes, fenoles y colorantes en hidrocarburos del petróleo (ya que estos últimos son insolubles en acetonitrilo); en la producción de fibras acrílicas, fabricación de productos farmacéuticos, caucho de nitrilo, resinas ABS, etc. En síntesis orgánica es utilizado como disolvente polar aprótico para la preparación de fármacos, productos intermedios, oligonucleótidos y péptidos. Para determinaciones analíticas, el acetonitrilo de alta pureza es un disolvente ampliamente utilizado, siendo especialmente indicado para técnicas cromatográficas. En los últimos años, la utilización de la cromatografía líquida de ultra alto rendimiento, UHPLC (Ultra-High Performance Liquid Chromatography), ha crecido de forma significativa. El aumento de la velocidad de análisis, la alta eficiencia, alta resolución, solidez, fiabilidad y disponibilidad comercial de una amplia gama de instrumentos y fases estacionarias de UHPLC, con mejoras significativas en la tecnología de estos equipos (detectores, inyectores automáticos, bombas, columnas, etc.), ha propiciado que cada vez haya más laboratorios que adquieran equipos de UHPLC y se desarrollen métodos para análisis de productos farmacéuticos por ejemplo, utilizando esta técnica. Para conseguir el máximo rendimiento de estos equipos de UHPLC es recomendable la utilización de disolventes adecuados, de elevada pureza; con ello se consigue aumentar la sensibilidad de la detección, mejorar la precisión de la cuantificación y proteger los sistemas de UHPLC de las impurezas en partículas que pueden obstruir y bloquear el sistema. El acetonitrilo es utilizado también en cromatografía líquida/espectrometría de masas (LC/MS), por ejemplo para análisis de péptidos y proteínas, para espectroscopía, análisis de residuos de pesticidas, síntesis de ADN, etc.

¿Cuál es el punto de fusión del acetonitrilo?

El punto de fusión (congelación) del acetonitrilo es -45 °C.

¿Cuál es el punto de ebullición del acetonitrilo?

El punto de ebullición del acetonitrilo es 82 °C.

¿Cuál es la solubilidad del acetonitrilo?

El acetonitrilo es miscible con metanol, etanol, isopropanol, acetato de metilo, acetato de etilo, éter, soluciones de acetamida, cloroformo, tetracloruro de carbono, cloruro de etileno y con muchos hidrocarburos insaturados; inmiscible con muchos hidrocarburos saturados (fracciones del petróleo).

¿Cuál es la densidad del acetonitrilo?

La densidad del acetonitrilo es 0,786 g/mL a 25 °C.

¿Cuál es el momento dipolar del acetonitrilo?

El momento dipolar del acetonitrilo es 3,92 D.

¿Cuál es la constante dieléctrica del acetonitrilo?

La constante dieléctrica (permitividad) del acetonitrilo es 37,5 a 20 °C.

¿Cuáles son las indicaciones de seguridad del acetonitrilo?

Las indicaciones de seguridad del acetonitrilo según el Reglamento CLP (por sus siglas en inglés: Classification, Labeling and Packaging) son: H225, H302+H312+H332, H319; P210, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P403+P235, P501. Los símbolos o pictogramas según GHS (por sus siglas en inglés Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals) son: GHS02 y GHS07. El acetonitrilo está indicado únicamente para uso profesional. Puede consultar la ficha de datos de seguridad (SDS) siguiendo este enlace https://www.itwreagents.com/download_file/sds/221881/es/sds_221881_es.pdf.

¿Dónde comprar acetonitrilo?

Puede comprar acetonitrilo de la marca PanReac AppliChem en ITW Reagents a través de su red mundial de distribuidores, o a través de la tienda online si es un cliente registrado de ITW Reagents. Siga este enlace para encontrar un distribuidor en su país https://itwreagents.com/rest-of-world/es/distribuidores-rw. Si desea adquirir acetonitrilo para procesos de producción, por favor consúltenos directamente.