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Solventi

Solventi
Un solvente è una sostanza che può dissolvere o diluire gas, liquidi o solidi senza causare reazioni chimiche tra il soluto e la sostanza dissolvente. Di solito, i liquidi come l'acqua e le sostanze organiche liquide sono usati per dissolvere altre sostanze. Tuttavia, anche i solidi possono dissolvere altre sostanze. Per esempio, nei serbatoi di idrogeno delle automobili alimentate da celle a combustibile, l'idrogeno gassoso è dissolto in materiale solido (composti di quadro metallorganico, o MOF).

Chimica
Anche se il solvente non partecipa alla reazione chimica, è molto importante per le reazioni chimiche. Gli effetti del solvente variano e dipendono dalla reazione. Sciogliendo i reagenti in un solvente, le reazioni diventano termicamente controllabili. I dati di concentrazione delle sostanze dissolte in un solvente sono validi solo per una certa temperatura a causa della dipendenza dalla temperatura.
I compiti più importanti del solvente nelle reazioni chimiche sono:

  • Trasferimento convettivo di calore e massa
  • Stabilizzazione degli stati di transizione della reazione
  • Diluizione per evitare reazioni collaterali

I solventi giocano anche un ruolo importante nella purificazione e nel trattamento delle miscele di reazione (processo a valle). Ecco alcuni esempi di processi importanti:

  • Precipitazione
  • Cristallizzazione
  • Ricristallizzazione
  • Estrazione
  • Cromatografia

Proprietà di dissoluzione
La previsione quantitativa delle proprietà di dissoluzione è difficile e spesso sfida l'intuizione. Si possono stabilire delle regole generali, ma queste possono essere usate solo come una guida approssimativa.

Le sostanze polari generalmente si dissolvono bene in solventi polari (ad esempio, sali in acqua). Le sostanze non polari generalmente si dissolvono bene in solventi non polari (ad esempio, sostanze organiche non polari in benzene o etere).
I solventi sono solitamente divisi in classi in base alle loro proprietà fisiche. Tali criteri di classificazione includono:

  • Punto di ebollizione
  • Permittività
  • Punto di infiammabilità
  • Volatilità
  • Viscosità
  • Polarità
  • Acidità CH

Solvente aprotico
Se una molecola non ha un gruppo funzionale da cui gli atomi di idrogeno della molecola possono essere scissi come protoni (dissociazione), si chiama solvente aprotico. Questi sono opposti ai solventi protici.

Aprotico-unpolare
Gli alcani sono non polari a causa della piccola differenza di elettronegatività tra carbonio e idrogeno. Questo rende tutte le sostanze di questi gruppi facilmente solubili tra loro; sono molto lipofili (in realtà ancora più lipofili dei grassi debolmente polari, omonimi) e molto idrofobici (idrorepellenti). Tuttavia, non solo l'acqua non può dissolverli, ma anche tutte le altre sostanze fortemente polari, come alcoli a catena corta, cloruro di idrogeno o sali. Nel liquido, le particelle sono tenute insieme solo dalle forze di van der Waals. Per questo motivo, le temperature di ebollizione per questo gruppo di sostanze sono molto più basse di quelle dei dipoli permanenti, rispetto alle dimensioni e alla massa della molecola. Poiché l'eliminazione dei protoni per formare carbanioni è possibile solo con basi estremamente forti, sono aprotiche. Nel gruppo dei solventi aprotici-non polari sono inclusi anche composti come gli esteri o gli eteri degli acidi carbossilici, che contengono legami polari ma non sono in grado di dissolvere i composti ionici a causa della loro bassa permittività.

I rappresentanti di questo gruppo sono:

  • Alcani (cheroseni)
  • Alcheni (olefine), alchini
  • Benzene e altri aromatici con sostituenti alifatici e aromatici
  • Esteri di acidi carbossilici
  • Eteri, per esempio l'etere dietilico
  • Molecole completamente simmetriche come il tetrametilsilano o il tetracloruro di carbonio
  • Disolfuro di carbonio, ad alta pressione anche l'anidride carbonica
  • Idrocarburi alogenati che sono o completamente non polari (come il tetracloruro di carbonio) o solo leggermente polari (cloruro di metilene) nonostante l'alta elettronegatività dell'alogeno in questione, per esempio il cloro.
  • Un sottogruppo speciale di idrocarburi alogenati è formato dagli idrocarburi perfluorati (per esempio l'esafluorobenzene), che non solo sono essi stessi non polari, ma anche molto poco polarizzabili dall'esterno e quindi tendono anche ad essere poco compatibili con gli altri solventi non polari.


Aprotico-polare
Tuttavia, se la molecola viene sostituita con gruppi funzionali fortemente polari come il gruppo carbonile, il gruppo nitro o il gruppo nitrile, la molecola esibisce un momento di dipolo, quindi l'attrazione elettrostatica intermolecolare dei dipoli permanenti si aggiunge ora alle forze di van der Waals ancora esistenti (ma molto più deboli). Questo si traduce in un aumento sostanziale del punto di ebollizione e, in molti casi, un deterioramento della miscibilità con solventi non polari e un miglioramento della solubilità di e in sostanze polari. I tipici solventi polari aprotici hanno una permittività superiore a 15 e sono in grado di solvatare i cationi. Poiché gli anioni sono difficilmente solvibili (anioni nudi), presentano un'alta reattività SN2. Tali solventi sono eccellenti per eseguire sostituzioni nucleofile in condizioni blande. Questi includono:

  • Chetoni, ad esempio l'acetone.
  • Lattoni come il γ-butirrolattone
  • Lattami come l'N-metil-2-pirrolidone
  • Nitrili come l'acetonitrile
  • Nitrocomposti come il nitrometano
  • Ammidi di acidi carbossilici terziari come la dimetilformammide
  • Derivati dell'urea come la tetrametilurea o la dimetilpropileneurea (DMPU)
  • Solfossidi come il dimetilsolfossido (DMSO)
  • Solfoni come il sulfolano
  • Esteri dell'acido carbonico come il carbonato di dimetile o il carbonato di etilene


Solventi protici
Non appena una molecola ha un gruppo funzionale da cui gli atomi di idrogeno della molecola possono essere scissi come protoni (dissociazione), è chiamata solvente protico. Questi si oppongono ai solventi aprotici.
Il solvente protico più importante è l'acqua, che (semplificando) si dissocia in un protone e uno ione idrossido.

Altri solventi protici sono, per esempio, gli alcoli e gli acidi carbossilici. Qui, la scissione del protone avviene sempre al gruppo OH, poiché l'ossigeno elettronegativo può assorbire facilmente la carica negativa risultante.

La misura in cui il rispettivo solvente si dissocia è determinata dall'acidità (secondo il concetto di acido-base di Brønsted e Lowry). Va notato che gli atomi di idrogeno legati al carbonio possono anche essere scissi come protoni (acidità CH), ma l'acidità di questi composti è solitamente troppo bassa per permettere una dissociazione apprezzabile in mezzo neutro. La liberazione di questi protoni è possibile solo con basi molto forti.

I solventi protici polari dissolvono i sali e i composti polari, mentre la solubilità dei composti non polari è bassa.

I solventi protici sono:

  • Acqua, il solvente più importante di tutti, soprattutto nella natura animata.
  • Metanolo, etanolo e altri alcoli a catena corta (più grande è lo scafandro C, meno pronunciato è il carattere polare; il colesterolo, per esempio, è un alcool, ma ancora altamente lipofilo)
  • Ammine primarie e secondarie
  • Acidi carbossilici (acido formico, acido acetico)
  • Ammidi primarie e secondarie come la formammide
  • Acidi minerali (acido solforico, alogenuri o acidi idroalcolici)


Scale di polarità

Tintura di Reichardt
Una scala ben nota per la polarità di un solvente è la scala ET(30) o ETN. È derivata da misure spettroscopiche empiriche. Il valore ET(30) è definito come l'energia di transizione della banda di assorbimento Vis/NIR di lunghezza d'onda più lunga in una soluzione contenente il colorante Reichardt solvatocromico negativo (betaina 30) in condizioni normali, in kcal-mol-1. Il valore ETN è il valore ET(30) normalizzato agli estremi di polarità del tetrametilsilano (=0) e dell'acqua (=1).

Tabella con i solventi e i loro dati

Solvente Punto di fusione [°C] Punto di ebollizione [°C] Punto di infiammabilità [°C] Densità [g/cm3] a 20 °C Permittività a 25 °C Momento di dipolo [· 10-30 Cm] Indice di rifrazione nD20 E τ ( 30 ) [kJ/mol] Comprimibilità [10-6 /bar]
Acetato di etile −83.6 77.06 −2 0.9003 6.02 6.27 1.3723 159.3 104
Acetone −95.4 56.2 −19 0.7889 20.70 9.54 1.3588 176.4 126
Acetonitrile −45.7 81.6 13 0.7857 37.5 (20 °C) 11.48 1.3442 192.3 115
Acido acetico glaciale 16.6 117.9 42 10492 6.15 (20 °C) 5.60 1.3716 214.0 -
Acqua 0.0 100 – 0.9982 78.39 6.07 1.3330 263.8 46
Anidride acetica −73.1 139.5 49 10820 20.7 (19 °C) 9.41 1.3900 183.5 -
Anilina −6.3 184 76 10217 6.89 (20 °C) 5.04 1.5863 185.2 -
Anisolo −37.5 155.4 41 0.9961 4.33 4.17 1.5179 155.5 -
Benzene 5.5 80.1 −8 0.87565 2.28 0.0 1.5011 142.2 95
Benzonitrile −13 190.7 70 1.0102 (15 °C) 25.20 13.51 1.5289 175.6 -
Brombenzene −30.8 156 51 14950 5.40 5.17 1.5597 156.8 -
1-Butanolo −89.8 117.3 34 0.8098 17.51 5.84 1.3993 209.8 -
terz-Butil metil etere (MTBE) −108.6 55.3 −28 0.74 - - 1.3690 145.2 -
γ-Butirrolattone −44 204–206 101 1.13 39.1 4.12 1.4360 – -
Carbonato di propilene (4-Methyl-1,3-Dioxol-2-one) −48.8 241.7 130 12069 65.1 16.7 1.4209 195.6 -
Chinolina −15.6 238 101 10929 9.00 7.27 1.6268 164.7 -
Cicloesano 6.5 80.7 4.5 0.7785 2.02 (20 °C) 0.0 1.4266 130.4 118
Clorbenzene −45.6 132 28 11058 5.62 5.14 1.5241 156.8 -
Cloroformio −63.5 61.7 – 14832 4.81 (20 °C) 3.84 1.4459 163.4 100
Cloruro di metilene (diclorometano, DCM) −95.1 40 – 13266 8.93 5.17 1.4242 171.8 -
1,2-dicloroetano (etilendicloruro) −35.3 83.5 13 12351 10.36 6.2 1.4448 175.1 -
Dietilenglicole −6.5 244.3 124 1.1197 (15 °C) 7.71 7.71 1.4475 224.9 -
Dimetilacetammide −20 165 66 0.9366 (25 °C) 37.78 12.41 1.4380 182.7 -
Dimetilformammide −60.5 153 67 0.9487 37.0 12.88 1.4305 183.1 -
Dimetil solfossido 18.4 189 88 11014 46.68 13.00 1.4770 188.1 -
1,4-diossano 11.8 101 12 10337 2.21 1.5 1.4224 150.0 -
Disolfuro di carbonio −110.8 46.3 −30 12632 2.64 (20 °C) 0.0 1.6319 136.3 -
n-Eptano −91 98 −4 0.684 1.97 0.0 1.3870 130.1 120
n-Esano −95 68 −20 0.6603 1.88 0.0 1.3748 129.2 150
Etanolo −114.5 78.3 18 0.7893 24.55 5.77 1.3614 216.9 114
Etere di petrolio – 25–80 -26 0.63–0.83 – – – – –
Etere dibutilico −98 142.5 25 0.764 4.34 (20 °C) 3.9 1.3990 187.6 -
Etere dietilico −116.2 34.5 −40 0.7138 4.34 (20 °C) 4.34 1.3526 144.6 -
Etere dimetilico di etilenglicole −58 84 −6 0.8628 7.20 5.70 1.3796 159.7 -
Etilenglicole −13 197 117 11088 37.7 7.61 1.4313 235.3 -
Formammide 2.5 210.5 175 11334 111.0 (20 °C) 11.24 1.4472 236.6 -
Glicole trietilenico −5 278.3 166 1.1274 (15 °C) 23.69 (20 °C) 9.97 1.4531 223.6 -
Metanolo −97.8 64.7 6.5 0.7914 32.70 5.67 1.3287 232.0 120
3-Metil-1-Butanolo (alcool isoamilico) −117.2 130.5 42 0.8092 14.7 6.07 1.4053 196.5 -
N-Metil-2-Pirrolidone (NMP) −24 202 245 1.03 32.2 4.09 1.4684 – -
2-Metil-2-Propanolo (tert-Butanolo) 25.5 82.5 9 0.7887 12.47 5.54 1.3878 183.1 -
Metiletilchetone (Butanone) −86.3 79.6 −4 0.8054 18.51 (20 °C) 9.21 1.3788 172.6 -
N-Metilformammide −3.8 183 111 1.011 (19 °C) 182.4 12.88 1.4319 226.1 -
Nitrobenzene 5.76 210.8 81 12037 34.82 13.44 1.5562 175.6 -
Nitrometano −28.5 100.8 35 11371 35.87 (30 °C) 11.88 1.3817 193.5 -
n-Pentano −130 36 −49 0.6262 – – 1.3580 129.7 -
Piperidina −9 106 4 0.8606 5.8 (20 °C) 3.97 1.4530 148.4 -
Piridina −42 115.5 23 0.9819 12.4 (21 °C) 7.91 1.5095 168.0 -
Propanolo −126.1 97.2 24 0.8035 20.33 5.54 1.3850 211.9 100
2-Propanolo (alcool isopropilico) −89.5 82.3 16 0.7855 19.92 5.54 1.3776 203.1 100
Sulfolano 27 285 177 1.261 (25 °C) 43.3 (30 °C) 16.05 1.4840 183.9 -
Tetracloro Etilene −19 121 – 16227 2.30 0.0 1.5053 133.3 -
Tetracloruro di carbonio −23 76.5 – 15940 2.24 (20 °C) 0.0 1.4601 135.9 110
Tetraidrofurano (THF) −108.5 66 −22.5 0.8892 7.58 5.84 1.4070 156.3 -
Toluene −95 110.6 7 0.8669 2.38 1.43 1.4961 141.7 87
1,1,1-Tricloro etano −30.4 74.1 – 13390 7.53 (20 °C) 5.24 1.4379 151.3 -
Tricloroetilene −73 87 – 14642 3.42 (16 °C) 2.7 1.4773 150.1 -
Trietilammina −114.7 89.3 −7 0.7275 2.42 2.90 1.4010 139.2 -
Trietilenglicole Dimetil Etere (Triglyme) – 222 113 0.98 7.5 – 1.4233 161.3 -



Tabella dei solventi alcolici e dei loro tassi di evaporazione relativi all'estere n-butilico dell'acido acetico (= 1)

Solvente Punto di ebollizione [°C] Tasso di evaporazione
Alcool tert-amilico 102 0.93
Alcool benzilico 205 0.007
Alcool diacetone 166 0.14
Alcool tetraidrofurfurilico 178 0.03
1-Butanolo 118 0.44
2-Butanolo 100 0.81
tert-Butanolo 83 0.95
Cicloesanolo 161 0.05
1-Decanolo 231 0.001
Esanolo 148 0.096
Etanolo 78 1.6
2-Etil-1-Butanolo 146 0.11
2-Etilesanolo 185 0.02
Metanolo 65 2.1
4-Metil-2-pentanolo (MIBC) 132 0.3
2-Metil-1-Propanolo 108 0.62
1-Ottanolo 196 0.007
2-Ottanolo 177 0.018
1-Pentanolo (alcool amilico) 137 0.2
1-Propanolo 97 0.86
2-Propanolo 82 1.4