D(+)-Galactose BioChemica

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Le galactose (orthographe technique), en abrégé Gal, également appelé galactose (orthographe traditionnelle) ou encore sucre visqueux, est un composé chimique naturel appartenant au groupe des monosaccharides (sucres simples). Le galactose est par exemple présent chez la plupart des êtres vivants comme élément constitutif des oligo- et polycondensats de glucides dans différentes muqueuses, d'où le nom allemand. Par rapport au saccharose, une solution de D-galactose à 10 % a un pouvoir sucrant de 63 %. - Propriétés - Le galactose est un hexose qui, comme tous les hexoses, a pour formule brute C6H12O6. Il est stéréoisomère (plus précisément un épimère en C4) du glucose et fait partie du sous-groupe des aldohexoses. - Comme la plupart des sucres naturels, le galactose a la configuration D ; le L-galactose n'a qu'une importance secondaire dans la pratique. Lorsque le "galactose" est mentionné sans autre complément de nom (préfixe), il s'agit toujours du D-galactose. - Un numéro CAS spécifique est attribué à chaque forme cyclique et à chaque stéréoisomère : D-galactose : 59-23-4, 19217-07-3, 10257-28-0 ; L-galactose, 15572-79-9, 41846-90-6, 39392-65-9 - Comportement en solution aqueuse - En solution aqueuse, il se produit partiellement une fermeture intramoléculaire du cycle, de sorte qu'un équilibre s'établit entre la forme aldo et les deux formes cycliques (forme furanose et forme pyranose) : À 20 °C, le D-galactose dissous dans l'eau est présent à 32 % sous la forme α-pyranose, à 64 % sous la forme β-pyranose, à 1 % sous la forme α-furanose et à 3 % sous la forme β-furanose. - Composition à l'équilibre du galactose en solution aqueuse à 20 °C - Valeurs de rotation spécifiques - α-D-galactopyranose (= hexacyclique) : [α]20D = +150,7° - β-D-galactopyranose : [α]20°/D = +52,8° - Le galactose présente une mutarotation. Valeur de rotation de la solution aqueuse : [α]20°/D = +80,2° - Métabolisme énergétique - Par épimérisation, le galactose est mis à disposition pour la glycolyse dans un processus en plusieurs étapes. Les étapes de la réaction sont les suivantes : A l'aide de la galactokinase (GK, EC 2.7.1.6), le galactose (1) est phosphorylé en galactose-1-phosphate (2) avec consommation d'ATP. Dans l'étape suivante, l'enzyme galactose-1-phosphate uridyltransférase (GALT, EC 2.7.7.12) transforme l'éduit avec la participation de l'UDP-glucose (3) : il en résulte de l'UDP-galactose (4) et du glucose-1-phosphate (5). Cette enzyme est défectueuse en cas de galactosémie. Grâce à l'enzyme phosphoglucomutase (PGM, EC 5.4.2.2), le glucose-1-phosphate peut être isomérisé en glucose-6-phosphate (6), un intermédiaire de la glycolyse. En outre, le glucose-1-phosphate peut être régénéré avec l'UTP (uridine triphosphate) en UDP-glucose-glucose par l'UDP-glucose-pyrophosphorylase (EC 2.7.7.9). L'enzyme UDP-glucose-4-épimérase (UGE, EC 5.1.3.2) veille à ce que l'UDP-glucose puisse être régénéré à partir de l'UDP-galactose. Il peut être réutilisé pour la réaction de la deuxième étape ou pour la biosynthèse du glycogène. - Présence - En plus d'être un monosaccharide, le galactose est un élément constitutif des di- (p. ex. lactose), oligosaccharides (p. ex. raffinose) et polysaccharides (p. ex. agarose). Il est également un composant des protéoglycanes et des glycolipides. Grâce à l'UDP-galactose, l'organisme dispose de suffisamment de matière première pour cela, même en cas d'alimentation sans galactose. - Dans la glande mammaire lactisante, le lactose est produit à partir de l'UDP-galactose et du glucose à l'aide de la lactose synthétase dans le lait maternel en tant que source d'énergie importante pour les nourrissons. Dans l'intestin grêle, le lactose est scindé en glucose et en galactose par l'enzyme lactase, qui l'achemine vers le métabolisme énergétique. - Utilisation - Le galactose est utilisé comme complément alimentaire ou comme substitut du sucre. - Le galactose comme "sucre du cerveau" - Le galactose sert de source d'énergie indépendante de l'insuline pour le cerveau et soutient ainsi aussi bien la capacité de concentration que la mémoire. Ceci est particulièrement pertinent pour les patients atteints de maladies neurodégénératives, qui présentent souvent une résistance à l'insuline. Des études menées sur des rats montrent les effets positifs du galactose dans le traitement des déficits cognitifs et le potentiel du galactose dans le traitement des maladies neurodégénératives[9]. D'autres études ont cependant montré l'effet inverse, à savoir que l'apport chronique de galactose accélère justement le vieillissement et la neurodégénérescence chez les souris et les rats. Une différence entre les études est que dans celle qui a montré un effet bénéfique, le galactose a été administré aux animaux par voie orale, alors que dans celle qui a montré un effet néfaste, le galactose a été injecté par voie sous-cutanée. - Galactose et diabète - En raison de son absorption cellulaire indépendante de l'insuline, le galactose n'a que peu d'effet sur la glycémie. L'indice glicemico del galattosio è 20 (glucosio=100). Già negli anni '30, i medici dell'ospedale Charité di Berlino hanno trattato con successo i pazienti diabetici con il galattosio come sostituto dello zucchero. - Il galattosio nello sport - Il galattosio viene utilizzato dall'organismo anche per la produzione di glicoproteine e per la disintossicazione dell'ammoniaca. Pertanto, il galattosio viene utilizzato come integratore alimentare negli sport durante o dopo l'allenamento. Durante l'allenamento si forma continuamente ammoniaca, che è associata a un calo delle prestazioni. Assumendo galattosio, la tossina viene trasportata fuori dalla cellula più rapidamente e il muscolo rimane così più efficiente e può anche recuperare meglio. - Malattia - Una malattia ereditaria in cui le persone colpite non possono utilizzare il galattosio a causa di un difetto enzimatico è chiamata galattosemia. Si manifesta subito dopo la nascita. - Gli studi dimostrano che il sovradosaggio cronico di D-galattosio può aumentare l'invecchiamento cerebrale nei topi attraverso un aumento dell'infiammazione e dello stress ossidativo. L'index glycémique du galactose est de 20 (glucose=100). C'est pourquoi, dès les années 1930, les médecins de la Charité de Berlin traitaient avec succès les patients diabétiques avec du galactose comme substitut du sucre. - Le galactose dans le sport - Le galactose est également utilisé dans le corps pour la production de glycoprotéines et la désintoxication de l'ammoniac. C'est pourquoi le galactose est utilisé comme complément alimentaire dans le sport pendant ou après l'entraînement. Pendant l'entraînement, de l'ammoniaque se forme continuellement, ce qui s'accompagne d'une baisse des performances. Grâce à la prise de galactose, la toxine est transportée plus rapidement hors de la cellule et le muscle reste ainsi plus performant et peut également mieux récupérer. - Maladie - On appelle galactosémie une maladie héréditaire dans laquelle les personnes concernées ne peuvent pas du tout utiliser le galactose en raison d'un défaut enzymatique. Elle se manifeste immédiatement après la naissance. - Des études montrent qu'un surdosage chronique de D-galactose peut accentuer le vieillissement du cerveau des souris en augmentant l'inflammation et le stress oxydatif.

Le D-Galactose est un aldohexose présent naturellement sous la forme D dans le lactose, les cérébrosides, les gangliosides et les mucoprotéines. Chez l'homme, l'absorption du galactose à partir des aliments est médiée par les co-transporteurs Na/Glucose. Le monosaccharide est absorbé dans l'intestin grêle et catabolisé dans le foie. Le galactose est converti par la voie de Leloir en galactose-1-phosphate, puis en glucose-1-phosphate, et en glucose-6-phosphate qui peut entrer dans le métabolisme du glucose. La mutation de l'une des enzymes de la voie de Leloir conservée peut entraîner des déficiences cliniques connues sous le nom de galactosémies. Recherche et applications : Le D-Galactose sert de substrat dans les études enzymatiques (1, 2). L'exposition chronique au D-Galactose induit une neurodégénérescence chez la souris et la drosophile et a donc été utilisée comme modèle de vieillissement (3). Le galactose pourrait servir de chaperon à l'alpha galactosidase et est donc testé dans les traitements de la maladie de Fabry (4). Le monosaccharide est utilisé dans une certaine mesure comme édulcorant et complément alimentaire. Il est également utilisé comme agent de contraste pour les ultrasons, car l'absorption par les organes ou les tissus du corps est plutôt lente pour certaines préparations de galactose.

FAQs

Qu'est-ce que le D-galactose ?

Le D-galactose, également connu sous le nom de D-(+)-galactose, est un sucre simple ou monosaccharide, composé de six atomes de carbone avec un groupe fonctionnel aldéhyde. Comme le glucose, le galactose est un aldohexose de formule chimique C6H12O6, qui ne diffère que par la position d'un groupe hydroxyle ; le D-galactose est l'épimère en C4 du D-glucose. Cette différence confère au galactose des propriétés chimiques et biochimiques différentes de celles du glucose. Le galactose est l'un des monosaccharides, avec le glucose, que l'on trouve naturellement sous la forme D dans le lactose, les cérébrosides, les gangliosides et les mucoprotéines. Il fait également partie des polysaccharides (gommes, pectines, mucilages). Il peut également faire partie des glycolipides et des glycoprotéines des membranes cellulaires, notamment des neurones. Chez l'homme, l'absorption du galactose à partir des aliments est médiée par les cotransporteurs Na/glucose. Le monosaccharide est absorbé dans l'intestin grêle et catabolisé dans le foie. Le galactose est converti par la voie de Leloir en galactose-1-phosphate, puis en glucose-1-phosphate et glucose-6-phosphate, qui peuvent entrer dans le métabolisme du glucose. La mutation de l'une des enzymes conservées de la voie de Leloir peut entraîner des déficiences cliniques connues sous le nom de galactosémies. Le D-galactose est également connu sous le nom de "sucre du cerveau" ou cérébrosucre, car il est un composant des glycoprotéines (composés oligosaccharidiques-protéiques) présentes dans les tissus nerveux. Les autres noms du D-galactose sont : D-galactopyranose, dextrogalactose, Gal.

Quelles sont les applications du galactose?

Dans l'industrie médicale et biopharmaceutique, le galactose a été utilisé dans des essais étudiant le traitement et le diagnostic de l'hépatite C, du cancer du foie, de la maladie de Wilson, de l'œdème maculaire diabétique et de la glomérulosclérose segmentaire focale, entre autres. Dans la recherche, le D-galactose sert de substrat dans les études sur les enzymes. L'exposition chronique au D-galactose induit une neurodégénérescence chez la souris et la drosophile et a donc été utilisée comme modèle de vieillissement. Le galactose peut servir de chaperon à l'alpha-galactosidase et a donc été testé dans les traitements de la maladie de Fabry. Il est également utilisé comme agent de contraste pour les ultrasons, car l'absorption par les organes ou les tissus corporels est plutôt lente pour certaines préparations de galactose. Dans l'industrie pharmaceutique, le D-galactose offre un large éventail de possibilités d'exploitation en tant que vecteur pour la conception de promédicaments. Il est également utilisé comme excipient dans la fabrication de médicaments biologiques.

À quoi sert le D(+)-galactose ?

Dans l'industrie médicale et biopharmaceutique, le galactose a été utilisé dans des essais étudiant le traitement et le diagnostic de l'hépatite C, du cancer du foie, de la maladie de Wilson, de l'œdème maculaire diabétique et de la glomérulosclérose segmentaire focale, entre autres. Dans la recherche, le D-galactose sert de substrat dans les études sur les enzymes. L'exposition chronique au D-galactose induit une neurodégénérescence chez la souris et la drosophile et a donc été utilisée comme modèle de vieillissement. Le galactose peut servir de chaperon à l'alpha-galactosidase et a donc été testé dans les traitements de la maladie de Fabry. Il est également utilisé comme agent de contraste pour les ultrasons, car l'absorption par les organes ou les tissus corporels est plutôt lente pour certaines préparations de galactose. Dans l'industrie pharmaceutique, le D-galactose offre un large éventail de possibilités d'exploitation en tant que vecteur pour la conception de promédicaments. Il est également utilisé comme excipient dans la fabrication de médicaments biologiques.

Le D-galactose est-il un sucre réducteur ?

Oui, tous les monosaccharides tels que le glucose, le fructose et le galactose sont des sucres réducteurs.

Qu'est-ce que cela signifie pour un sucre d'être un sucre réducteur?

Un sucre réducteur est tout sucre capable d'agir comme un agent réducteur. En solution alcaline, un sucre réducteur peut former un aldéhyde ou une cétone, ce qui lui permet d'agir comme agent réducteur, par exemple dans le réactif de Benedict. Dans cette réaction, le sucre est transformé en acide carboxylique. Tous les monosaccharides sont des sucres réducteurs, de même que certains disaccharides, certains oligosaccharides et certains polysaccharides. Les monosaccharides peuvent être divisés en deux groupes : les aldoses, qui possèdent un groupe aldéhyde, et les cétoses, qui possèdent un groupe cétone. Les cétoses doivent d'abord se tautomériser en aldoses avant de pouvoir jouer le rôle de sucres réducteurs. Les monosaccharides alimentaires courants, le galactose, le glucose et le fructose, sont tous des sucres réducteurs.

Quel est le point de fusion du D-galactose?

Le point de fusion du D-galactose est de 168-170 °C.

Quelle est la solubilité du D-galactose?

La solubilité du D-galactose dans l'eau est de 650 g/L à 20 °C.

Quel est le numéro CAS du D-galactose?

Le numéro CAS du D-galactose est 59-23-4.

Où acheter le D-galactose

Vous pouvez acheter le D-galactose auprès d'ITW Reagents par l'intermédiaire de leur réseau mondial de distributeurs, ou sur la boutique en ligne si vous êtes un client enregistré d'ITW Reagents. Si vous souhaitez acheter du D-galactose pour des processus de production, veuillez contacter nos distributeurs. Suivez ce lien pour trouver un distributeur dans votre pays https://itwreagents.com/rest-of-world/es/distribuidores-rw.

Literature

(1) Doudoroff, M. (1962) Methods Enzymol. 5, 339-341. D-Galactosa deshidrogenasa de Pseudomonas saccharophila. (2) Dahms, A.S. & Anderson, R.L. (1972) J. Biol. Chem. 247, 2222-2227. Metabolismo de la D-Fucosa en las pseudomonas. (3) Cui, X, Zuo, P, Zhang, Q, Li, X, Hu, Y, Long, J, Packer, L, Liu, J (2006) Journal of neuroscience research 84, 647-654. La exposición constante a la D-galactosa induce la pérdida de memoria, la neurodegeneración y el daño oxidativo en ratones; el ácido R-alfa-lipoico muestra efectos protectores. (4) Okumiya et al. (1995) Biochem Biophys Res Commun. 214,1219-24. La galactosa estabiliza varios mutantes con sentido erróneo de la alfa-galactosidasa en la enfermedad de Fabry.